เมทิลไดไฮโดรโรแอสโมเนต

ชื่อผลิตภัณฑ์:

เมทิลไดไฮโดรโรแอสโมเนต

ชื่อพ้อง:

3 OXO-2-pentyl-cyclopentaneaceticacimethylester; Cyclopentaneaceticacid 3 OXO-2-pentyl-, methylester; hedione; CEPIONATEA.K.A METHYL EPI-DIHYDROJASMONATE; (3-Oxo-2-pentyl-cyclopentyl) -aceticacid methyl ester; Methyl Dihydrojasmonate (cis- และ trans- ส่วนผสม); METHYLDIHYDROJASMONATE HC; (2-Pentyl-3-oxocyterclopentyl) อะซิติก

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

เมกะวัตต์:

226.31

EINECS:

246-495-9

หมวดหมู่สินค้า:

รายชื่อตามตัวอักษรรสและน้ำหอมในฐานะที่เป็นสารเคมีอโรมาสำหรับใช้เติมแต่งกลิ่นน้ำหอมและการใช้งานอื่น ๆ สารยับยั้ง M-N

ไฟล์ Mol:

24851-98-7.mol

จุดเดือด

110 ° C0.2 mmHg (สว่าง)

ความหนาแน่น

0.998 g / mL ที่ 25 ° C (สว่าง)

FEMA

3408 | METHYL DIHYDROJASMONATE

ดัชนีหักเห

n20 / D 1.459 (สว่าง)

Fp

> 230 ° F

สามารถในการละลาย

H2O: ไม่ละลายน้ำ

ความสามารถในการละลายน้ำ

399.8 มก. / ลิตร (25 ºC)

หมายเลข JECFA

1898

เมอร์ค

14,6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

การอ้างอิงฐานข้อมูล CAS

24851-98-7 (การอ้างอิงฐานข้อมูล CAS)

การอ้างอิงทางเคมีของ NIST

กรดไซโคลเพนทาเนอะซิติก, 3-oxo-2-pentyl-, เมทิลเอสเตอร์ (24851-98-7)

EPA Substance Registry System

เมทิล 3-oxo-2-pentyl-cyclopentaneacetate (24851-98-7)

คำชี้แจงด้านความปลอดภัย

ระหว่างวันที่ 23-24 / 25

WGK เยอรมนี

2

RTECS

GY2453800

รหัส HS

29183000

ความเป็นพิษ

LD50 (g / kg):> 5 ทางปากในหนู; > 5 ผิวหนังในกระต่าย (Food Chem. Toxicol.)

ลักษณะ

Methyldihydrojasmonate มีกลิ่นหอมของดอกไม้ที่มีรสหวานและมีกลิ่นหอมคล้ายผลไม้ นี่คือส่วนประกอบที่ให้กลิ่นหอมในน้ำมันดอกมะลิ (Jasminum gradiflorumL.) อาจเตรียมได้โดยการควบแน่นของ 2-pentyl-2-cyclopenten-l-one withethyl malonate ตามด้วยไฮโดรไลซิส decarboxylation และ methylation

คุณสมบัติทางเคมี

Methyldihydrojasmonate มีกลิ่นดอกไม้ที่มีรสหวานคล้ายดอกมะลิและกลิ่นผลไม้ สารประกอบนี้เป็นกลิ่น [1] ส่วนประกอบของน้ำมันดอกมะลิ (Jasminum gradiflorum L. )

คุณสมบัติทางเคมี

Methyldihydrojasmonate เป็นน้ำหอมกลิ่นมะลิที่เกี่ยวข้องอย่างใกล้ชิดกับ methyljasmonate ซึ่งเกิดขึ้นในน้ำมันดอกมะลิ มีการระบุเมทิลไดไฮโดรโรแอสโมเนตในชา เป็นของเหลวที่มีกลิ่นดอกมะลิคล้ายผลไม้
Methyl dihydrojasmonate เตรียมโดย Michael เติม malonic acidesters เป็น 2-pentyl-2-cyclopenten-l-one ตามด้วยไฮโดรไลซิสและเดคาร์บอกซิเลชันของ malonate (2-pentyl-3-oxocyclopentyl) และเอสเทอริฟิเคชันของ (2-pentyl-3) -oxocyclopentyl) กรดอะซิติก [304] .2-Pentyl-2-cyclopenten-1-one ถูกเตรียมโดยการควบแน่นของ aldol ระหว่างไซโคลเพนทาโนนและวาเลอรัลดีไฮด์และไอโซเมอไรเซชันที่ตามมาของการให้คำปรึกษา 2- pentylidenecyclopentanone หรือโดยตัวเร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียม .
Dealkoxycarbonylation ของ malonate สามารถทำได้โดยตรงกับน้ำที่อุณหภูมิสูงขึ้น
Methyl dihydrojasmonate ของคุณภาพที่กล่าวมาประกอบด้วยส่วนผสม 9: 1 equilibrium ของ trans- และ cis-isomers อย่างไรก็ตาม methylcisdihydrojasmonate เป็นไอโซเมอร์ที่เข้มข้นกว่ามากโดยมีเกณฑ์ต่ำกว่าทรานส์ไอโซเมอร์ประมาณ 20 เท่า ดังนั้นคุณสมบัติของ methyldihydrojasmonate ที่มีส่วนเสริมของ cis-isomer จึงได้รับการปรับปรุง
ผลิตภัณฑ์ที่มีคุณภาพสูงเหล่านี้เป็นของเหลวไม่มีสีที่มีลักษณะเป็นจัสมินที่ทรงพลังมากคุณสมบัติทางการค้าที่แตกต่างกันอาจมีจำนวนของ cis-isomer ที่แตกต่างกัน
ไฮ - ซิสเมธิลไดไฮโรโรแอสโมเนตเป็นวัสดุที่มีค่าในน้ำหอมชั้นดี แต่มีปัญหาด้านความคงตัวเนื่องจากมีแนวโน้มที่จะไอโซเมอร์ไลซ์ลงในส่วนผสมของสมดุลดังนั้นจึงมีการใช้งานที่ จำกัด ในการใช้น้ำหอมอื่น ๆ
ไฮ - ซิสเมธิลไดไฮโดรโรแอสโมเนตสามารถผลิตได้จากส่วนผสมที่สมดุลโดยใช้เทคนิคการกลั่นแบบพิเศษซึ่งไอโซเมอไรเซชันจะได้รับผลจากปฏิกิริยาของโซเดียมคาร์บอเนต นอกจากนี้ยังได้รับ cis methyl dihydrojasmonatecan ในสัดส่วนที่สูงโดยการเติมไฮโดรเจนของ methyl dehydrodihydrojasmonate ซึ่งสามารถเข้าถึงได้จาก 1 (2-furyl) -hexanol ผ่านการจัดเรียงใหม่ไอโซเมอไรเซชันการทำให้เป็นอีเทอริฟิเคชันและการควบแน่นด้วยไดเมทิลมาโลเนต
สำหรับวิธีการสังเคราะห์แบบสเตอริโอเลือกอื่น ๆ โปรดดูบทวิจารณ์
ในบรรดาไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ทั้งหมดนั้น (+) - (1R) -cis-isomer มีกลิ่นมะลิที่มีลักษณะเฉพาะและเข้มข้นมากที่สุดดังนั้นจึงมีการพัฒนากระบวนการที่เป็นไปได้ทางอุตสาหกรรมสำหรับการผลิตเมทิลไดไฮโรเจสโมเนตที่มีส่วนสูงของไอโซเมอร์นี้ กระบวนการนี้ประกอบด้วยการเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชันของกรดไซโคลเพนทีนีอะซิติกที่สอดคล้องกันต่อหน้าสารประกอบรูทีเนียม (II) พร้อมกับลิแกนด์ของชิรัลและเอสเทอริฟิเคชันที่ตามมา
Methyl dihydrojasmonate ใช้ในน้ำหอมสำหรับน้ำหอมของดอกไม้โดยเฉพาะอย่างยิ่งในประเภทดอกมะลิ

การจัดเตรียม

โดยการควบแน่นของ 2-pentyl-2-cyclopenten-1-one กับ ethyl malonate ตามด้วยไฮโดรไลซิส decarboxylation และ methylation

ค่าเกณฑ์รสชาติ

Tastecha ลักษณะที่ 20 ppm: หวานดอกไม้ผลไม้รสเปรี้ยวผลไม้และผลไม้เล็ก ๆ ด้วย tutti-frutti undernotes

ชื่อการค้า

Claigeon & reg;, Cepionate & reg; (Nippon Zeon), Hedione & reg;, Hedione & reg; HC (Firmenich), Kharismal & reg; (IFF)

วัตถุดิบ

Cyclopentanone -> Valeraldehyde