แอมบร็อกซ์

ชื่อสินค้า:

แอมบร็อกซ์, แอมบรอกเซน

คำพ้องความหมาย:

1,5,5,9-เททราเมทิล-13-ออกซาไตรไซโคล-[8.3.0.04,9]ไทรเดเคน
แอมเบอร์ลิน ซุปเปอร์
แอมโบรแซน
(-)-แอมโบรไซด์
โดเดคาไฮโดรเททราเมทิลแนฟโธฟูราน
เฟมา 3471
1-b]ฟูแรน,โดเดคาไฮโดร-3a,6,6,9a-เตตระเมทิล-,[3aR-(3a.อัลฟา.,5a.เบตา.,9a.อัลฟา.,9b.เบตา.)]-แนฟโธ[2
8.อัลฟา.-12-ออกซิโด-13,14,15,16-เตตรานอร์แล็บเดน
9อัลฟา,9บีเบตา)]-เดิมพัน
แอมบร็อกซ์
แนฟโท[2,1-b]ฟูราน,โดเดคาไฮโดร-3a,6,6,9a-เตตระเมทิล-,[3aR-(3a.อัลฟา.,5a.เบตา.,9a.al)
แนฟโท[2,1-b]ฟูรัน,โดเดคาไฮโดร-3a,6,6,9a-เตตระเมทิล-,[3อะเทตา-(3อัลฟา,5a)
n-อีพอกไซด์
[3aR-(3อัลฟา,5อาเบตา,9อัลฟา,9บีเบตา)]-โดเดคาไฮโดร-3a,6,6,9a-เตตระเมทิลแนพโท[2,1-b]ฟูรัน
แอมเบอร์รอกซาน
อัมโบรปูร์
(-)-แอมโบรไซด์ 99+%
แนฟโธ2,1-บีฟูแรน, โดเดคาไฮโดร-3a,6,6,9a-เตตระเมทิล-, (3aR,5aS,9aS,9bR)-
(3aR,5aS,9aS,9bR)-โดเดคาไฮโดร-3a,6,6,9a-เตตระเมทิลแนพโท[2,1-b]ฟูแรน
แอมโบรเซน

CAS:

6790-58-5

MF:

C16H28O

เมกะวัตต์:

236.39

ไอเน็กส์:

229-861-2

หมวดหมู่สินค้า:

ไฟล์โมล:

6790-58-5.mol

จุดหลอมเหลว

74-76 °C (สว่าง)

อัลฟ่า

-30 º (c=1% ในโทลูอีน)

จุดเดือด 

273.9±8.0 °C (คาดการณ์)

ความหนาแน่น 

0.939

ความดันไอ

0.066Pa ที่ 25 ℃

เฟมา

3471

อุณหภูมิการจัดเก็บ

ปิดผนึกในที่แห้ง อุณหภูมิห้อง

รูปร่าง

ผงเป็นผลึก

สี

ขาวจนเกือบขาว

กลิ่น

ที่ 1.00 % ในไดโพรพิลีนไกลคอล แอมเบอร์กริส กระดาษเก่า ลาบดานัมหวาน แห้ง

ประเภทกลิ่น

อำพัน

กิจกรรมทางแสง

[α]20/D 29°, c = 1 ในโทลูอีน

ความสามารถในการละลายน้ำ

1.88 มก./ลิตร ที่ 20°C

คำอธิบาย

แอมโบรแซนเป็นเครื่องเทศสังเคราะห์ที่มีกลิ่นหอมพิเศษของแอมเบอร์กริสตามธรรมชาติ และได้รับการยอมรับว่าเป็นหนึ่งในเครื่องเทศที่ใช้ทดแทนแอมเบอร์กริสตามธรรมชาติได้ดีที่สุด มันเป็นหนึ่งในองค์ประกอบที่สำคัญที่สุดของทิงเจอร์แอมเบอร์กริสตามธรรมชาติ แอมเบอร์กริสธรรมชาติเป็นเครื่องเทศอันล้ำค่าของสัตว์ มันเป็นหินชนิดหนึ่งในท้องของวาฬสเปิร์ม วาฬอาเจียนหรือขับถ่ายออกมาบนผิวน้ำทะเล และปล่อยกลิ่นหอมพิเศษในอากาศเป็นเวลานาน

การใช้งาน

แอมบรอกไซด์สามารถใช้ได้:

เพื่อเตรียม (+)-สแคลรีโอไลด์โดยใช้กลยุทธ์การออกซิเดชันของ C?H?

เป็นสารตั้งต้นในการศึกษาอัลคิเลชัน/อาริเลชันของ C(sp3)-H ของอีเทอร์

เป็นสารตั้งต้นในการศึกษาไฮโดรคาร์บอนไฮโดรเปอร์ออกซิเดชันที่ไม่มีตัวตนโดยใช้เสื้อกล้าม O2

แอปพลิเคชัน

Ambroxan มีกลิ่นแอมเบอร์กริสที่เข้มข้นและมีลักษณะเฉพาะ ใช้ในน้ำหอมและเครื่องสำอางคุณภาพสูง เนื่องจากไม่ระคายเคืองต่อร่างกายมนุษย์และไม่แพ้สัตว์ จึงเหมาะมากสำหรับน้ำหอมสำหรับผิวหนัง ผม และสิ่งทอ มักใช้ในสบู่ แป้งฝุ่น ครีม และแชมพู เพื่อเพิ่มความหอมและตรึงกลิ่นหอม

คำนิยาม

ChEBI: สารไดเทอร์พีนอยด์ที่ได้มาจากสคลาเรออลซึ่งมีหน้าที่ในการมีกลิ่นของแอมเบอร์กริส (ของแข็ง คล้ายขี้ผึ้ง สารไวไฟที่ผลิตในระบบย่อยอาหารของวาฬสเปิร์ม)

การตระเตรียม

Ambroxene เกิดขึ้นตามธรรมชาติในการเกิดออโตซิเดชันหรือโฟโตออกไซด์ของไตรเทอร์พีนอยด์ที่หลั่งออกมาจากวาฬสเปิร์ม
ในทางอุตสาหกรรม กรดอะคาเซียสูงถูกเตรียมจากเนโรลิดอล หลังจากเอสเทอริฟิเคชันภายในของกรด ได้รับราซิมิกแอมโบรซีน
แอมบรอกไซด์สังเคราะห์ได้จากสคลาเรออล ซึ่งเป็นส่วนประกอบของน้ำมันหอมระเหยจากคลารีเสจ สแคลเรออลจะถูกย่อยสลายแบบออกซิเดชันเป็นแลคโตน ซึ่งถูกเติมไฮโดรเจนให้เป็นไดออลที่สอดคล้องกัน สารประกอบที่ได้จะถูกทำให้แห้งกลายเป็นแอมบรอกไซด์

สังเคราะห์

Perillyl แอลกอฮอล์ถูกใช้เป็นวัตถุดิบในการสังเคราะห์นอร์โดรนอีเทอร์ ซึ่งถูกออกซิไดซ์โดย KMnO4 ในสองขั้นตอน (สวิตเซอร์แลนด์ใช้ออกซิเดชันของโอโซน รัสเซียใช้โซเดียมโครเมตออกซิเดชัน) นั่นคือ (1) ออกซิเดชันของอัลคาไลน์; (2) ออกซิเดชันของกรดอ่อน ได้รับออกไซด์แล้วจึงทำให้ออกไซด์ถูกทำให้แห้งและทำให้แลคโตไนซ์ได้รับแอมบรอกโซไลด์  แลคโตนจะถูกรีดิวซ์เป็นแอมโบรโซลอลด้วยลิเธียมอลูมิเนียมไฮไดรด์ในอีเทอร์ (หรือกับโบเรนในเตตระไฮโดรฟูแรน) กรด D-camphor-β-sulfonic ถูกใช้เป็นตัวแทนในการหมุนเวียนเพื่อหมุนเวียนไดออลเพื่อให้ได้แอมบ็อกซ์ (สารหมุนเวียนจากต่างประเทศ ได้แก่ กรดซัลฟูริก, กรด p-toluenesulfonic และกรด β-naphthalenesulfonic เป็นต้น) 

วัตถุดิบ

เตตระไฮโดรฟูแรน-->พาราโทลูอีน-->โอโซน-->กรดแนฟทาลีน-2-ซัลโฟนิก-->ไดโบเรน-->D-การบูร-->ไดไฮโดร คิวมินีล แอลกอฮอล์