กรดอะซิติกธรรมชาติ

ชื่อสินค้า:

กรดอะซิติก

คำพ้องความหมาย:

สารละลายของ WIJS;WIJS คลอไรด์;คลอไรด์ของ WIJS;สารละลายไอโอดีนของ WIJS;สารละลายไอโอดีนของ WIJS;รีเอเจนต์ของ WIJS;กรดอะซิติก(สารละลายมากกว่า 10%);กรดอะซิติก(สารละลายของ 10% หรือน้อยกว่า)

CAS:

64-19-7

MF:

C2H4O2

เมกะวัตต์:

60.05

ไอเน็กส์:

200-580-7

หมวดหมู่สินค้า:

สารเติมแต่งเฟสเคลื่อนที่ของ HPLC และ LCMS;สารละลายกรดการสังเคราะห์ทางเคมี;กรดอินทรีย์;รีเอเจนต์สังเคราะห์;กรดเข้มข้น;สารเข้มข้น (เช่น FIXANAL);AA ถึง ALHPLC;A;ตัวอักษร;บัฟเฟอร์ HPLC;บัฟเฟอร์ HPLC;บัฟเฟอร์ HPLC - สารละลายโครมาโตกราฟี/รีเอเจนต์ CE;สารละลาย;สารละลายกรด;การไตเตรท;ปริมาตรเมตริก โซลูชั่น;เคมี;64-19-7

ไฟล์โมล:

64-19-7.mol

จุดหลอมเหลว 

16.2 °C(สว่าง)

จุดเดือด 

117-118 องศาเซลเซียส(สว่าง)

ความหนาแน่น 

1.049 กรัม/มิลลิลิตร ที่ 25 °C(สว่าง)

ความหนาแน่นของไอ 

2.07 (เทียบกับอากาศ)

ความดันไอ 

11.4 มม. ปรอท ( 20 °C)

เฟมา 

2549 | กรดอะซิติก

ดัชนีการหักเหของแสง 

n20/D 1.371(สว่าง)

เอฟพี 

104 °F

อุณหภูมิการจัดเก็บ 

เก็บที่อุณหภูมิต่ำกว่า +30°C

ความสามารถในการละลาย 

แอลกอฮอล์: ผสมกันได้(สว่าง)

รูปร่าง 

สารละลาย

พีเคเอ

4.74 (ที่ 25 ℃)

ความถ่วงจำเพาะ

1.0492 (20 ℃)

สี 

ไม่มีสี

กลิ่น

กลิ่นฉุนรุนแรงคล้ายน้ำส้มสายชู ตรวจพบได้ที่ 0.2 ถึง 1.0 ppm

พีเอช

3.91(สารละลาย 1 มิลลิโมลาร์);3.39(สารละลาย 10 มิลลิโมลาร์);2.88(สารละลาย 100 มิลลิโมลาร์);

ช่วงพีเอช

2.4 (โซลูชัน 1.0M)

เกณฑ์กลิ่น

0.006 ppm

ประเภทกลิ่น

เป็นกรด

ขีด จำกัด การระเบิด

4-19.9%(วี)

ความสามารถในการละลายน้ำ 

ผสมกันได้

แลมสูงสุด

แลม: 260 นาโนเมตร Amax: 0.05
แลม: 270 นาโนเมตร Amax: 0.02
แล: 300 นาโนเมตร Amax: 0.01
แลม: 500 นาโนเมตร Amax: 0.01

เมอร์ค 

14,55

หมายเลข JECFA

81

บีอาร์เอ็น 

506007

ค่าคงที่กฎของเฮนรี่

133, 122, 6.88 และ 1.27 ที่ค่า pH 2.13, 3.52, 5.68 และ 7.14 ตามลำดับ (25 °C, Hakuta et al., 1977)

ขีดจำกัดการสัมผัส

TLV-TWA 10 ppm~25 มก./ลบ.ม.) (ACGIH, OSHA และ MSHA); TLV-STEL 15 ppm (37.5 มก./ลบ.ม.) (ACGIH)

ค่าคงที่ไดอิเล็กทริก

4.1 (2 ℃)

ความเสถียร:

ระเหย

ล็อกพี

-0.170

การอ้างอิงฐานข้อมูล CAS

64-19-7(อ้างอิงฐานข้อมูล CAS)

อ้างอิงเคมีของ NIST

กรดอะซิติก (64-19-7)

ระบบทะเบียนสาร EPA

กรดอะซิติก (64-19-7)

คำอธิบาย

กรดอะซิติกเป็นของเหลวหรือคริสตัลไม่มีสี มีกลิ่นเปรี้ยวคล้ายน้ำส้มสายชู และเป็นกรดคาร์บอกซิลิกที่ง่ายที่สุดชนิดหนึ่งและเป็นสารเคมีที่ใช้กันอย่างแพร่หลาย กรดอะซิติกมีการใช้งานอย่างกว้างขวางในฐานะรีเอเจนต์ในห้องปฏิบัติการ ในการผลิตเซลลูโลสอะซิเตตสำหรับฟิล์มถ่ายภาพเป็นหลัก และโพลีไวนิลอะซิเตตสำหรับกาวติดไม้ เส้นใยสังเคราะห์ และวัสดุผ้า กรดอะซิติกยังถูกนำมาใช้อย่างกว้างขวางในฐานะสารขจัดตะกรันและสารควบคุมความเป็นกรดในอุตสาหกรรมอาหาร

คุณสมบัติทางเคมี

กรดอะซิติก CH3COOH เป็นของเหลวไม่มีสีและระเหยได้ที่อุณหภูมิแวดล้อม สารประกอบบริสุทธิ์ที่เรียกว่ากรดอะซิติกน้ำแข็ง มีชื่อมาจากลักษณะผลึกคล้ายน้ำแข็งที่อุณหภูมิ 15.6°C ตามที่ให้มาโดยทั่วไป กรดอะซิติกคือสารละลายน้ำ 6 N (ประมาณ 36%) หรือสารละลาย 1 N (ประมาณ 6%) การเจือจางเหล่านี้หรือแบบอื่นใช้ในการเติมกรดอะซิติกในปริมาณที่เหมาะสมลงในอาหาร กรดอะซิติกเป็นกรดลักษณะเฉพาะของน้ำส้มสายชู โดยมีความเข้มข้นตั้งแต่ 3.5 ถึง 5.6% กรดอะซิติกและอะซิเตตมีอยู่ในเนื้อเยื่อพืชและสัตว์ส่วนใหญ่ในปริมาณเล็กน้อยแต่ตรวจพบได้ พวกมันเป็นตัวกลางในการเผาผลาญปกติ ผลิตโดยแบคทีเรียสายพันธุ์เช่น Acetobacter และสามารถสังเคราะห์ได้อย่างสมบูรณ์จากคาร์บอนไดออกไซด์โดยจุลินทรีย์เช่น Clostridium thermoaceticum หนูสร้างอะซิเตทในอัตรา 1% ของน้ำหนักตัวต่อวัน
เนื่องจากเป็นของเหลวไม่มีสี มีกลิ่นน้ำส้มสายชูฉุนฉุน จึงมีประโยชน์ในรสชาติเนย ชีส องุ่น และผลไม้ กรดอะซิติกบริสุทธิ์น้อยมากที่ใช้ในอาหาร แม้ว่า FDA จะจัดประเภทให้เป็นวัสดุ GRAS ก็ตาม ดังนั้นจึงอาจนำไปใช้ในผลิตภัณฑ์ที่ไม่ครอบคลุมอยู่ในคำจำกัดความและมาตรฐานการระบุตัวตน กรดอะซิติกเป็นส่วนประกอบหลักของน้ำส้มสายชูและกรดไพโรลิกเนียส ในรูปของน้ำส้มสายชู มีการเติมอาหารมากกว่า 27 ล้านปอนด์ในปี 1986 โดยมีปริมาณที่เท่ากันโดยประมาณที่ใช้เป็นสารปรับความเป็นกรดและสารแต่งกลิ่นรส ที่จริงแล้ว กรดอะซิติก (เช่น น้ำส้มสายชู) เป็นหนึ่งในสารแต่งกลิ่นรสที่เก่าแก่ที่สุด น้ำส้มสายชูถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในการเตรียมน้ำสลัดและมายองเนส ผักดองเปรี้ยวและหวาน รวมถึงซอสและซุปแมวหลายชนิด นอกจากนี้ยังใช้ในการบ่มเนื้อสัตว์และผักบางชนิดบรรจุกระป๋องอีกด้วย ในการผลิตมายองเนส การเติมกรดอะซิติก (น้ำส้มสายชู) ส่วนหนึ่งลงในเกลือหรือน้ำตาลไข่แดงจะช่วยลดความต้านทานความร้อนของเชื้อซัลโมเนลลา ไส้กรอกที่มีส่วนผสมของน้ำมักประกอบด้วยกรดอะซิติกหรือเกลือโซเดียม ในขณะที่แคลเซียมอะซิเตตใช้เพื่อรักษาเนื้อสัมผัสของผักกระป๋องที่หั่นเป็นชิ้นๆ

คุณสมบัติทางกายภาพ

กรดอะซิติกเป็นกรดคาร์บอกซิลิกอ่อน ๆ มีกลิ่นฉุนซึ่งมีอยู่ในรูปของเหลวที่อุณหภูมิห้อง อาจเป็นกรดชนิดแรกที่ผลิตในปริมาณมาก ชื่ออะซิติกมาจากอะซิตัม ซึ่งเป็นคำภาษาละตินที่แปลว่า "เปรี้ยว" และเกี่ยวข้องกับข้อเท็จจริงที่ว่ากรดอะซิติกมีหน้าที่ทำให้เกิดรสขมของน้ำหมัก

การเกิดขึ้น

มีรายงานว่าพบในน้ำส้มสายชู มะกรูด น้ำมันข้าวโพดมิ้นต์ น้ำมันส้มขม เลมอนเพตติเกรน ผลิตภัณฑ์นมต่างๆ

ประวัติศาสตร์

น้ำส้มสายชูเป็นสารละลายน้ำเจือจางของกรดอะซิติก การใช้น้ำส้มสายชูได้รับการบันทึกไว้อย่างดีในประวัติศาสตร์สมัยโบราณ ย้อนหลังไปอย่างน้อย 10,000 ปี ชาวอียิปต์ใช้น้ำส้มสายชูเป็นยาปฏิชีวนะและทำน้ำส้มสายชูแอปเปิ้ล ชาวบาบิโลนผลิตน้ำส้มสายชูจากไวน์เพื่อใช้เป็นยาและเป็นสารกันบูดตั้งแต่ 5,000 ปีก่อนคริสตศักราช ฮิปโปเครตีส (ประมาณ 460–377 ปีก่อนคริสต์ศักราช) หรือที่รู้จักในชื่อ "บิดาแห่งการแพทย์" ใช้น้ำส้มสายชูเป็นยาฆ่าเชื้อและใช้ในการรักษาโรคต่างๆ เช่น ไข้ ท้องผูก แผลในกระเพาะอาหาร และเยื่อหุ้มปอดอักเสบ Oxymel ซึ่งเป็นยาแก้ไอในสมัยโบราณ ทำโดยการผสมน้ำผึ้งกับน้ำส้มสายชู เรื่องราวที่บันทึกโดยนักเขียนชาวโรมัน Pliny the Elder (ประมาณคริสตศักราช 23–79) บรรยายถึงวิธีที่คลีโอพัตราพยายามจัดมื้ออาหารที่แพงที่สุดเท่าที่เคยมีมา เขาละลายไข่มุกจากต่างหูในไวน์น้ำส้มสายชูและดื่มสารละลายเพื่อชนะการเดิมพัน

การใช้งาน

กรดอะซิติกเป็นสารเคมีทางอุตสาหกรรมที่สำคัญ ปฏิกิริยาของกรดอะซิติกกับสารประกอบที่มีไฮดรอกซิล โดยเฉพาะแอลกอฮอล์ ส่งผลให้เกิดอะซิเตตเอสเทอร์ การใช้กรดอะซิติกที่ใหญ่ที่สุดคือในการผลิตไวนิลอะซิเตต ไวนิลอะซิเตตสามารถผลิตได้จากปฏิกิริยาของอะเซทิลีนและกรดอะซิติก ผลิตจากเอทิลีนและกรดอะซิติกด้วย ไวนิลอะซิเตตถูกโพลีเมอร์ไรซ์เป็นโพลีไวนิลอะซิเตต (PVA) ซึ่งใช้ในการผลิตเส้นใย ฟิล์ม กาว และสีน้ำยาง
เซลลูโลสอะซิเตตซึ่งใช้ในสิ่งทอและฟิล์มถ่ายภาพผลิตโดยการทำปฏิกิริยาเซลลูโลสกับกรดอะซิติกและอะซิติกแอนไฮไดรด์ต่อหน้ากรดซัลฟิวริก เอสเทอร์อื่นๆ ของกรดอะซิติก เช่น เอทิลอะซิเตตและโพรพิลอะซิเตต ถูกนำมาใช้ในการใช้งานที่หลากหลาย
กรดอะซิติกใช้ในการผลิตพลาสติกโพลีเอทิลีนเทเรฟทาเลต (PET) กรดอะซิติกใช้ในการผลิตยา

การใช้งาน

กรดอะซิติกเกิดขึ้นในน้ำส้มสายชู ผลิตขึ้นจากการกลั่นไม้แบบทำลายล้าง พบการใช้งานที่กว้างขวางในอุตสาหกรรมเคมี ใช้ในการผลิตเซลลูโลสอะซิเตต อะซิเตตเรยอน และสารประกอบอะซิเตทและอะซิทิลต่างๆ เป็นตัวทำละลายสำหรับเหงือก น้ำมัน และเรซิน เป็นสารกันบูดในการพิมพ์และการย้อมสี และในการสังเคราะห์สารอินทรีย์

การใช้งาน

Glacial Acetic Acid เป็นสารปรับความเป็นกรดที่เป็นของเหลวใส ไม่มีสี ซึ่งมีรสเป็นกรดเมื่อเจือจางด้วยน้ำ มีความบริสุทธิ์ 99.5% หรือสูงกว่า และตกผลึกที่ 17°c ใช้ในน้ำสลัดในรูปแบบเจือจางเพื่อให้ได้กรดอะซิติกที่ต้องการ ใช้เป็นสารกันบูด สารปรับความเป็นกรด และสารแต่งกลิ่น เรียกอีกอย่างว่ากรดอะซิติกหรือน้ำแข็ง

การใช้งาน

กรดอะซิติกใช้เป็นน้ำส้มสายชูบนโต๊ะ เป็นสารกันบูดและเป็นสารตัวกลางในอุตสาหกรรมเคมี เช่น เส้นใยอะซิเตต, อะซิเตต, อะซิโตไนไตรล์, ยา, น้ำหอม, สารทำให้นุ่ม, สีย้อม (สีคราม) ฯลฯ เอกสารข้อมูลผลิตภัณฑ์

การใช้งาน

การผลิตอะซิเตตต่างๆ สารประกอบอะซิทิล เซลลูโลสอะซิเตต อะซิเตตเรยอน พลาสติกและยางในการฟอกหนัง เหมือนซักผ้าเปรี้ยว การพิมพ์ผ้าดิบและการย้อมผ้าไหม เป็นกรดและสารกันบูดในอาหาร ตัวทำละลายสำหรับกัม เรซิน น้ำมันหอมระเหย และสารอื่นๆ อีกมากมาย ใช้กันอย่างแพร่หลายในการสังเคราะห์สารอินทรีย์เชิงพาณิชย์ ความช่วยเหลือทางเภสัชกรรม (ความเป็นกรด)

วิธีการผลิต

นักเล่นแร่แปรธาตุใช้การกลั่นเพื่อทำให้กรดอะซิติกเข้มข้นให้มีความบริสุทธิ์สูง กรดอะซิติกบริสุทธิ์มักเรียกว่ากรดอะซิติกน้ำแข็ง เนื่องจากกรดจะแข็งตัวต่ำกว่าอุณหภูมิห้องเล็กน้อยที่ 16.7°C (62°F) เมื่อขวดกรดอะซิติกบริสุทธิ์แข็งตัวในห้องปฏิบัติการเย็น จะเกิดผลึกคล้ายหิมะขึ้นบนขวด ดังนั้นคำว่าน้ำแข็งจึงมีความเกี่ยวข้องกับกรดอะซิติกบริสุทธิ์ กรดอะซิติกและน้ำส้มสายชูถูกเตรียมตามธรรมชาติจนถึงศตวรรษที่ 19 ในปี 1845 นักเคมีชาวเยอรมัน Hermann Kolbe (1818–1884) ประสบความสำเร็จในการสังเคราะห์กรดอะซิติกจากคาร์บอนไดซัลไฟด์ (CS2) งานของ Kolbe ช่วยสร้างสาขาการสังเคราะห์สารอินทรีย์และขจัดแนวคิดเรื่องพลังนิยม พลังนิยมเป็นหลักการที่ว่าพลังสำคัญที่เกี่ยวข้องกับชีวิตต้องรับผิดชอบต่อสารอินทรีย์ทั้งหมด
กรดอะซิติกใช้ในการเตรียมสารเคมีทางอุตสาหกรรมจำนวนมาก และการผลิตกรดอะซิติกในปริมาณมากเกิดขึ้นผ่านกระบวนการต่างๆ วิธีการหลักในการเตรียมอิซึมทานอลคาร์บอเนต ในกระบวนการนี้ เมทานอลทำปฏิกิริยากับคาร์บอนมอนอกไซด์เพื่อให้กรดอะซิติ: CH3OH(l) + CO(g) → CH3COOH(aq) เนื่องจากปฏิกิริยาต้องใช้แรงดันสูง (200 บรรยากาศ) วิธีการนี้จึงไม่ถูกนำมาใช้จนกระทั่งทศวรรษ 1960 เมื่อการพัฒนาตัวเร่งปฏิกิริยาพิเศษทำให้ปฏิกิริยาดำเนินการที่ความดันต่ำลง ขั้นตอนคาร์บอนิลเลชันของเมทานอลที่พัฒนาโดย Monsanto เป็นชื่อของบริษัท วิธีที่สองที่พบบ่อยที่สุดในการสังเคราะห์กรดอะซิติกคือโดยตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของอะซีตัลดีไฮด์: 2 CH3CHO(l) + O2(g) →2 CH3COOH(aq) บิวเทนยังอาจถูกออกซิไดซ์เป็นกรดอะซิติกตามปฏิกิริยา: 2 C4H10(l) +5O2(g) → 4 CH3COOH(aq) + 2H2O(l) ปฏิกิริยานี้เป็นแหล่งสำคัญของกรดอะซิติกก่อนกระบวนการมอนซานโต ดำเนินการที่อุณหภูมิประมาณ 150°C และความดัน 50 บรรยากาศ

คำนิยาม

ChEBI: กรดอะซิติกเป็นกรดโมโนคาร์บอกซิลิกธรรมดาที่มีคาร์บอนสองตัว มีบทบาทเป็นตัวทำละลายโปรติก สารควบคุมความเป็นกรดของอาหาร สารกันบูดในอาหารที่มีฤทธิ์ต้านจุลชีพ และสารเมตาบอไลท์ของ Daphnia magna มันเป็นกรดคอนจูเกตของอะซิเตต

ชื่อแบรนด์

โวโซล (คาร์เตอร์-วอลเลซ)

ค่าขีดจำกัดของอโรมา

ลักษณะกลิ่นหอมที่ 1.0%: เปรี้ยวฉุน, น้ำส้มสายชูไซเดอร์, มอลต์เล็กน้อยและมีสีน้ำตาลแตกต่างกันนิดหน่อย

ค่าเกณฑ์รสชาติ

ลักษณะรสชาติที่ 15 ppm: เปรี้ยว เปรี้ยว เป็นกรด

คำอธิบายทั่วไป

สารละลายน้ำไม่มีสี มีกลิ่นเหมือนน้ำส้มสายชู ความหนาแน่น 8.8 ปอนด์/แกลลอน กัดกร่อนโลหะและเนื้อเยื่อ.

ปฏิกิริยาอากาศและน้ำ

เจือจางด้วยน้ำจะปล่อยความร้อนออกมาบางส่วน

โปรไฟล์ปฏิกิริยา

กรดอะซิติก [สารละลายที่เป็นน้ำ] ทำปฏิกิริยาแบบคายความร้อนกับเบสทางเคมี อาจเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชัน (ด้วยความร้อน) โดยตัวออกซิไดซ์ที่แรง การละลายในน้ำจะช่วยลดปฏิกิริยาทางเคมีของกรดอะซิติก สารละลายกรดอะซิติก 5% คือน้ำส้มสายชูธรรมดา กรดอะซิติกก่อให้เกิดสารผสมที่ระเบิดได้กับ p-xylene และอากาศ (Shraer, B.I. 1970. Khim. Prom. 46(10):747-750.).

อันตราย

มีฤทธิ์กัดกร่อน; การได้รับสารในปริมาณเล็กน้อยสามารถกัดกร่อนเยื่อบุทางเดินอาหารอย่างรุนแรง อาจทำให้อาเจียน ท้องร่วง อุจจาระเป็นเลือดและปัสสาวะ ภาวะหัวใจล้มเหลวและการเสียชีวิต

อันตรายต่อสุขภาพ

กรดอะซิติกน้ำแข็งเป็นของเหลวที่มีฤทธิ์กัดกร่อนสูง การสัมผัสกับดวงตาอาจทำให้เกิดการระคายเคืองเล็กน้อยถึงปานกลางในมนุษย์ การสัมผัสกับผิวหนังอาจทำให้เกิดแผลไหม้ได้ การกลืนกรดนี้อาจก่อให้เกิดการกัดกร่อนในปากและระบบทางเดินอาหาร พิษเฉียบพลัน ได้แก่ การอาเจียน ท้องเสีย แผลพุพอง หรือมีเลือดออกจากลำไส้และระบบไหลเวียนโลหิตล้มเหลว ความตายอาจเกิดขึ้นหากได้รับในปริมาณมาก (20–30 มล.) และอาจรู้สึกถึงผลกระทบที่เป็นพิษต่อมนุษย์เมื่อกลืนกินเข้าไปในปริมาณ 0.1–0.2 มล. ค่า LD50 ทางปากในหนูคือ 3,530 มก./กก. (Smyth 1956)
กรดอะซิติกน้ำแข็งเป็นพิษต่อมนุษย์และสัตว์โดยการสูดดมและการสัมผัสทางผิวหนัง ในมนุษย์ การได้รับสาร 1,000 ppm เป็นเวลาสองสามนาทีอาจทำให้เกิดการระคายเคืองต่อดวงตาและทางเดินหายใจ กระต่ายเสียชีวิตจากการสัมผัสเป็นเวลา 4 ชั่วโมงจนมีความเข้มข้น 16,000 ppm ในอากาศ

ความไวไฟและการระเบิด

กรดอะซิติกเป็นสารที่ติดไฟได้ (คะแนน NFPA = 2) เครื่องทำความร้อนสามารถปล่อยไอระเหยที่สามารถติดไฟได้ ไอหรือก๊าซอาจเดินทางเป็นระยะทางไกลไปยังแหล่งกำเนิดประกายไฟและ "ย้อนกลับ" ไอกรดอะซิติกก่อให้เกิดส่วนผสมที่ระเบิดได้กับอากาศที่ความเข้มข้น 4 ถึง 16% (โดยปริมาตร) ควรใช้คาร์บอนไดออกไซด์หรือเครื่องดับเพลิงเคมีแห้งสำหรับเพลิงไหม้กรดอะซิติก

การใช้ประโยชน์ทางการเกษตร

สารกำจัดวัชพืช, ยาฆ่าเชื้อรา, ไมโครไบโอไซด์; Metabolite, สัตวแพทยศาสตร์: สารกำจัดวัชพืชที่ใช้ในการควบคุมหญ้า ไม้ยืนต้น และวัชพืชใบกว้างบนพื้นผิวแข็งและในพื้นที่ที่พืชไม่ได้ปลูกตามปกติ เป็นสัตวแพทยศาสตร์

การใช้งานทางเภสัชกรรม

สารละลายกรดอะซิติกที่เป็นน้ำแข็งและเจือจางถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายเป็นสารทำให้เป็นกรดในสูตรทางเภสัชกรรมและการเตรียมอาหารที่หลากหลาย กรดอะซิติกถูกใช้ในผลิตภัณฑ์ทางเภสัชกรรมเป็นระบบบัฟเฟอร์เมื่อรวมกับเกลืออะซิเตต เช่น โซเดียมอะซิเตต กรดอะซิติกยังอ้างว่ามีคุณสมบัติต้านเชื้อแบคทีเรียและเชื้อราอีกด้วย

ชื่อการค้า

อะซีทัม®; เอซีไอ-เจล®; อีโคเคลียร์®; NATURAL WEED SPRAY® อันดับหนึ่ง; โวซอล®

โปรไฟล์ความปลอดภัย

พิษของมนุษย์โดยไม่ทราบเส้นทาง เป็นพิษปานกลางตามเส้นทางต่างๆ ระคายเคืองต่อดวงตาและผิวหนังอย่างรุนแรง อาจทำให้เกิดแผลไหม้ น้ำตาไหล และเยื่อบุตาอักเสบได้ ผลต่อระบบในร่างกายของมนุษย์จากการกลืนกิน: การเปลี่ยนแปลงของหลอดอาหาร การเป็นแผล หรือมีเลือดออกจากลำไส้เล็กและลำไส้ใหญ่ ผลการระคายเคืองต่อระบบของมนุษย์และการระคายเคืองของเยื่อเมือก ผลการทดลองทางระบบสืบพันธุ์ รายงานข้อมูลการกลายพันธุ์ สารปนเปื้อนในอากาศทั่วไป ของเหลวไวไฟ อันตรายจากไฟไหม้และการระเบิดเมื่อสัมผัสกับความร้อนหรือเปลวไฟ สามารถทำปฏิกิริยารุนแรงกับสารออกซิไดซ์ได้ ในการดับไฟ ให้ใช้คาร์บอนไดออกไซด์ สารเคมีแห้ง โฟมแอลกอฮอล์ โฟม และหมอก เมื่อถูกความร้อนจนสลายตัวจะปล่อยควันที่ระคายเคือง ปฏิกิริยาที่อาจเกิดการระเบิดกับ 5azidotetrazole, โบรมีนเพนตะฟลูออไรด์, โครเมียมไตรออกไซด์, ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์, โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต, โซเดียมเปอร์ออกไซด์ และฟอสฟอรัสไตรคลอไรด์ อาจเกิดปฏิกิริยารุนแรงกับอะซีตัลดีไฮด์และอะซิติกแอนไฮไดรด์ ติดไฟเมื่อสัมผัสกับโพแทสเซียม เติร์ต-บิวทอกไซด์. เข้ากันไม่ได้กับกรดโครมิก, กรดไนตริก, 2-อะมิโน-เอทานอล, NH4NO3, ClF3, กรดคลอโรซัลโฟนิก, (O3 + diallyl methyl carbinol), เอทเพลเนไดเอมีน, เอทิลีนอิมีน, (HNO3 + อะซิโตน), โอเลี่ยม, HClO4, เปอร์แมงกาเนต, P(OCN)3, KOH, NaOH, ไซลีน

ความปลอดภัย

กรดอะซิติกมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในการใช้งานทางเภสัชกรรมเพื่อปรับ pH ของสูตรเป็นหลัก และโดยทั่วไปถือว่าค่อนข้างไม่เป็นพิษและไม่ระคายเคือง อย่างไรก็ตาม กรดอะซิติกน้ำแข็งหรือสารละลายที่มีกรดอะซิติกมากกว่า 50% w/w ในน้ำหรือตัวทำละลายอินทรีย์ ถือเป็นสารกัดกร่อนและอาจก่อให้เกิดความเสียหายต่อผิวหนัง ดวงตา จมูก และปาก หากกลืนกินกรดอะซิติกน้ำแข็งจะทำให้เกิดการระคายเคืองในกระเพาะอาหารอย่างรุนแรงคล้ายกับที่เกิดจากกรดไฮโดรคลอริก
สารละลายกรดอะซิติกเจือจางที่มีกรดอะซิติกสูงถึง 10% w/w ถูกนำมาใช้เฉพาะที่หลังจากการถูกแมงกะพรุนต่อย นอกจากนี้ สารละลายกรดอะซิติกเจือจางที่มีกรดอะซิติกสูงถึง 5% w/w ก็ถูกนำมาใช้เฉพาะที่เพื่อรักษาบาดแผลและแผลไหม้ที่ติดเชื้อ Pseudomonas aeruginosa
ปริมาณยากรดอะซิติกที่ทำให้เป็นอันตรายถึงตายในมนุษย์ต่ำที่สุดอยู่ที่ 1,470 มก./กก. ปริมาณความเข้มข้นที่อันตรายถึงชีวิตต่ำสุดเมื่อสูดดมในมนุษย์มีรายงานว่าอยู่ที่ 816 ppm อย่างไรก็ตาม คาดว่ามนุษย์จะบริโภคกรดอะซิติกประมาณ 1 กรัม/วันจากการรับประทานอาหาร
LD50 (เมาส์, IV): 0.525 ก./กก
LD50 (กระต่าย, หนัง): 1.06 ก./กก
LD50 (หนู, ทางปาก): 3.31 ก./กก

สังเคราะห์

จากการกลั่นแบบทำลายล้างของไม้จากอะเซทิลีนและน้ำ และจากอะซีตัลดีไฮด์โดยปฏิกิริยาออกซิเดชันกับอากาศในภายหลัง กรดอะซิติกบริสุทธิ์ผลิตขึ้นในเชิงพาณิชย์โดยกระบวนการต่างๆ มากมาย สารละลายเจือจางได้มาจากแอลกอฮอล์โดย "กระบวนการ Quick-Vinegar" ปริมาณที่น้อยกว่านั้นได้มาจากสุรากรดไพโรลิกเนียสที่ได้มาจากการกลั่นแบบทำลายล้างของไม้เนื้อแข็ง มันถูกผลิตขึ้นด้วยการสังเคราะห์ที่ให้ผลผลิตสูงโดยการออกซิเดชันของอะซีตัลดีไฮด์และบิวเทน และเป็นผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาของเมทานอลและคาร์บอนมอนอกไซด์
น้ำส้มสายชูผลิตจากไซเดอร์ องุ่น (หรือไวน์) ซูโครส กลูโคส หรือมอลต์ โดยการหมักแอลกอฮอล์และอะซิตัสอย่างต่อเนื่อง ในสหรัฐอเมริกา การใช้คำว่า "น้ำส้มสายชู" โดยไม่มีคำคุณศัพท์เข้าเงื่อนไข หมายความถึงน้ำส้มสายชูไซเดอร์เท่านั้น แม้ว่าสารละลายกรดอะซิติกบริสุทธิ์ที่มีความเข้มข้น 4 ถึง 8% จะมีรสชาติเหมือนกับน้ำส้มสายชูไซเดอร์ แต่ก็ไม่สามารถจัดเป็นน้ำส้มสายชูได้ เนื่องจากขาดส่วนประกอบอื่นๆ ที่มีลักษณะเฉพาะของน้ำส้มสายชูไซเดอร์ที่ตรวจพบได้ง่าย ในบริเตนใหญ่ จะมีการระบุน้ำส้มสายชูมอลต์ ในทวีปยุโรป น้ำส้มสายชูไวน์เป็นพันธุ์ที่พบมากที่สุด

การรับสัมผัสเชื้อที่เป็นไปได้

กรดอะซิติกถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายเป็นวัตถุดิบตั้งต้นทางเคมีสำหรับการผลิตพลาสติกไวนิล อะซิติกแอนไฮไดรด์ อะซิโตน อะซิตานิไลด์ อะซิติลคลอไรด์ เอทิลแอลกอฮอล์ คีทีน เมทิลเอทิลคีโตน อะซิเตตเอสเทอร์ และเซลลูโลสอะซิเตต นอกจากนี้ยังใช้เพียงอย่างเดียวในอุตสาหกรรมสีย้อม ยาง ยา อาหารถนอมอาหาร สิ่งทอ และอุตสาหกรรมซักรีด มันถูกใช้ด้วย ในการผลิตปารีสกรีน ตะกั่วขาว น้ำยาล้างสี เคมีภัณฑ์สำหรับการถ่ายภาพ น้ำยาขจัดคราบ ยาฆ่าแมลง และพลาสติก

การก่อมะเร็ง

กรดอะซิติกเป็นตัวก่อมะเร็งที่อ่อนแอมากในแบบจำลองผิวหนังของหนูหลายขั้นตอนสำหรับการก่อมะเร็งด้วยสารเคมี แต่มีประสิทธิภาพมากในการเสริมสร้างการพัฒนาของมะเร็งเมื่อนำไปใช้ในระหว่างระยะลุกลามของแบบจำลอง หนู SENCAR ตัวเมียเริ่มต้นด้วยการใช้เฉพาะที่ของ 7,12-dimethylbenzanthracene และ 2 สัปดาห์ต่อมาได้รับการส่งเสริมด้วย 12-O-tetradecanoylphorbol- 13-acetate สัปดาห์ละสองครั้งเป็นเวลา 16 สัปดาห์ การรักษาเฉพาะที่ด้วยกรดอะซิติกเริ่มต้นใน 4 สัปดาห์ต่อมา (กรดอะซิติกน้ำแข็ง 40 มก. ในอะซิโตน 200 มล. สัปดาห์ละสองครั้ง) และต่อเนื่องเป็นเวลา 30 สัปดาห์ ก่อนการรักษาด้วยกรดอะซิติก หนูแต่ละกลุ่มจะมีจำนวน papillomas เท่ากันบริเวณที่สัมผัส หลังจากผ่านไป 30 สัปดาห์ของการรักษา หนูที่ได้รับการรักษาด้วยกรดอะซิติกจะมีการเปลี่ยน papillomas ผิวหนังเป็นมะเร็งได้มากกว่าหนูที่ได้รับการรักษาด้วยยานพาหนะถึง 55% ความเป็นพิษต่อเซลล์แบบเลือกสรรต่อเซลล์บางเซลล์ภายใน papilloma และการเพิ่มขึ้นแบบชดเชยในการเพิ่มจำนวนเซลล์ถือเป็นกลไกที่น่าจะเป็นไปได้มากที่สุด

แหล่งที่มา

มีอยู่ในน้ำทิ้งของเสียในบ้านเรือนที่ความเข้มข้นตั้งแต่ 2.5 ถึง 36 มก./ลิตร (อ้างอิงจาก Verschueren, 1983) ตัวอย่างมูลสุกรเหลวที่เก็บจากอ่างเก็บขยะมีกรดอะซิติกที่ความเข้มข้น 639.9 มก./ลิตร (Zahn et al., 1997) กรดอะซิติกถูกระบุว่าเป็นส่วนประกอบในขยะอินทรีย์ที่หมักแล้วหลายชนิด มีรายงานความเข้มข้นที่ตรวจพบได้ในปุ๋ยหมัก 18 จาก 21 รายการที่สกัดด้วยน้ำ ความเข้มข้นอยู่ในช่วงตั้งแต่ 0.14 มิลลิโมล/กก. ในขี้กบไม้ + มูลโคสัตว์ปีก จนถึง 18.97 มิลลิโมล/กก. ในมูลโคนมสด ความเข้มข้นเฉลี่ยโดยรวมอยู่ที่ 4.45 มิลลิโมล/กก. (Baziramakenga และ Simard, 1998)
กรดอะซิติกเกิดขึ้นเมื่ออะซีตัลดีไฮด์ต่อหน้าออกซิเจนถูกฉายรังสีอย่างต่อเนื่อง (γ >2200 ?) ที่อุณหภูมิห้อง (Johnston และ Heicklen, 1964)
กรดอะซิติกเกิดขึ้นตามธรรมชาติในพืชหลายชนิด รวมถึงดอกเมอร์ริล (Telosma cordata) ซึ่งตรวจพบที่ความเข้มข้น 2,610 ppm (Furukawa et al., 1993) นอกจากนี้ ตรวจพบกรดอะซิติกในเมล็ดโกโก้ (1,520 ถึง 7,100 ppm) คื่นฉ่าย แบล็ควูด น้ำบลูเบอร์รี่ (0.7 ppm) สับปะรด รากชะเอมเทศ (2 ppm) องุ่น (1,500 ถึง 2,000 ppm) หัวหัวหอม ข้าวโอ๊ต เกาลัดม้า ผักชี โสม พริกร้อน เมล็ดลินสีด (3,105 ถึง 3,853 ppm) แอมเบรตต์ และเถาช็อกโกแลต (Duke, 1992)
ระบุว่าเป็นผลิตภัณฑ์การย่อยสลายแบบออกซิเดชันในพื้นที่ส่วนหัวของน้ำมันเครื่องใช้แล้ว (10–30 วัตต์) หลังจากระยะทาง 4,080 ไมล์ (Levermore et al., 2001)

ชะตากรรมของสิ่งแวดล้อม

ทางชีวภาพ ใกล้กับเมืองวิลมิงตัน รัฐนอร์ทแคโรไลนา ขยะอินทรีย์ที่มีกรดอะซิติก (คิดเป็น 52.6% ของคาร์บอนอินทรีย์ที่ละลายทั้งหมด) ถูกฉีดเข้าไปในชั้นน้ำแข็งที่มีน้ำเกลือที่ระดับความลึกประมาณ 1,000 ฟุตใต้ผิวดิน การสร้างส่วนประกอบที่เป็นก๊าซ (ไฮโดรเจน ไนโตรเจน ไฮโดรเจนซัลไฟด์ คาร์บอนไดออกไซด์ และมีเทน) แสดงให้เห็นว่ากรดอะซิติกและส่วนประกอบของเสียอื่นๆ อาจถูกย่อยสลายแบบไม่ใช้ออกซิเจนโดยจุลินทรีย์ (Leenheer et al., 1976)
ปลูก. จากข้อมูลที่รวบรวมระหว่างระยะเวลารมควัน 2 ชั่วโมง ค่า EC50 สำหรับหญ้าชนิต ถั่วเหลือง ข้าวสาลี ยาสูบ และข้าวโพดคือ 7.8, 20.1, 23.3, 41.2 และ 50.1 มก./ลบ.ม. ตามลำดับ (Thompson et al., 1979)
โฟโตไลติก ครึ่งชีวิตด้วยแสงออกซิเดชันที่ 26.7 วัน อิงจากอัตราคงที่ที่กำหนดโดยการทดลองที่ 6 x 10-13 ซม.3/โมเลกุล?วินาที ที่ 25 °C สำหรับปฏิกิริยาเฟสไอของกรดอะซิติกกับอนุมูล OH ในอากาศ (Atkinson, 1985) ในสารละลายที่เป็นน้ำ อัตราคงที่สำหรับปฏิกิริยาของกรดอะซิติกกับอนุมูล OH ถูกกำหนดไว้ที่ 2.70 x 10-17 cm3/โมเลกุล?วินาที (Dagaut et al., 1988)
เคมี/กายภาพ โอโซโนไลซิสของกรดอะซิติกในน้ำกลั่นที่อุณหภูมิ 25 °C ทำให้เกิดกรดไกลออกซิลิกซึ่งออกซิไดซ์ทันทีเป็นกรดออกซาลิกก่อนที่จะเกิดออกซิเดชันเพิ่มเติมทำให้เกิดคาร์บอนไดออกไซด์ การสลายตัวของโอโซนพร้อมกับการฉายรังสี UV ช่วยเพิ่มการกำจัดกรดอะซิติก (Kuo et al., 1977)

พื้นที่จัดเก็บ

กรดอะซิติกควรใช้เฉพาะในพื้นที่ที่ไม่มีแหล่งกำเนิดประกายไฟ และปริมาณที่มากกว่า 1 ลิตรควรเก็บไว้ในภาชนะโลหะที่ปิดสนิทในพื้นที่แยกจากตัวออกซิไดเซอร์

การส่งสินค้า

UN2789 กรดอะซิติก สารละลายน้ำแข็งหรือกรดอะซิติก ที่มีกรด .80 % โดยมวล ระดับความเป็นอันตราย: 8; ป้ายกำกับ: 8-วัสดุกัดกร่อน, 3-ของเหลวไวไฟ สารละลายกรดอะซิติก UN2790 ไม่ใช่กรด 50% แต่ไม่ใช่ .80% โดยมวล ระดับความเป็นอันตราย: 8; ป้ายกำกับ: 8-วัสดุที่มีฤทธิ์กัดกร่อน; สารละลายกรดอะซิติก .10% และ ,50% โดยมวล ระดับความเป็นอันตราย: 8; ป้ายกำกับ: 8-วัสดุที่มีฤทธิ์กัดกร่อน

วิธีการทำให้บริสุทธิ์

สิ่งเจือปนทั่วไปคืออะซีตัลดีไฮด์และสารออกซิไดซ์อื่นๆ และน้ำ (กรดอะซิติกน้ำแข็งดูดความชื้นได้มาก การมีน้ำอยู่ 0.1% จะทำให้ค่า m ลดลง 0.2o) ทำให้บริสุทธิ์โดยการเติมอะซิติกแอนไฮไดรด์เพื่อทำปฏิกิริยากับน้ำ จากนั้นให้ความร้อนเป็นเวลา 1 ชั่วโมงจนต่ำกว่าจุดเดือด โดยมี CrO3 2 ก. ต่อ 100 มล. แล้วกลั่นเป็นเศษส่วน [Orton & Bradfield J Chem Soc 960 1924, Orton & Bradfield J เคมซ็อค 983 1927] แทนที่จะใช้ CrO3 ให้ใช้ KMnO4 2-5% (w/w) และต้มภายใต้กรดไหลย้อนเป็นเวลา 2-6 ชั่วโมง ร่องรอยของน้ำถูกกำจัดออกโดยการรีฟลักซ์ด้วย tetraacetyl diborate (เตรียมโดยการอุ่นกรดบอริก 1 ส่วนกับอะซิติกแอนไฮไดรด์ 5 ส่วน (w/w) ที่อุณหภูมิ 60o ทำให้เย็นลง และกรองออก ตามด้วยการกลั่น [Eichelberger & La Mer J Am Chem Soc 55 3633 1933] การไหลย้อนด้วยอะซิติกแอนไฮไดรด์ต่อหน้า 0.2 กรัม % ของกรด 2-แนฟทาลีนซัลโฟนิกถูกใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา [Orton & Bradfield J Chem Soc 983 1927] สารทำแห้งที่เหมาะสมอื่นๆ ได้แก่ แอนไฮดรัส CuSO4 และโครเมียมไตรอะซิเตต: P2O5 แปลงกรดอะซิติกบางส่วนไปเป็นการกำจัดน้ำแบบอะซีโอโทรปิกโดยการกลั่นด้วย *เบนซีนที่ปราศจากไทโอฟีนหรือบิวทิลอะซิเตต [Birdwhistell & Griswold J Am Chem Soc 77 873 1955] การทำให้บริสุทธิ์อีกวิธีหนึ่งใช้การแช่แข็งแบบเศษส่วน [Beilstein 2 H 96, 2 IV 94] ขั้นตอนที่รวดเร็ว: เติมอะซิติกแอนไฮไดรด์ 5% และ CrO3 2% และกลั่นแบบเศษส่วน

การประเมินความเป็นพิษ

กรดอะซิติกมีอยู่ทั่วธรรมชาติเป็นสารปกติของทั้งพืชและสัตว์ กรดอะซิติกยังอาจถูกปล่อยออกสู่สิ่งแวดล้อมในน้ำทิ้งของเสียหลายประเภท ในการปล่อยก๊าซเรือนกระจกจากกระบวนการเผาไหม้ และในไอเสียจากเครื่องยนต์เบนซินและดีเซล หากปล่อยสู่อากาศ ความดันไอ 15.7 mmHg ที่ 25 °C บ่งชี้ว่ากรดอะซิติกควรมีอยู่เพียงไอในบรรยากาศโดยรอบ กรดอะซิติกเฟสไอจะถูกย่อยสลายในบรรยากาศโดยทำปฏิกิริยากับอนุมูลไฮดรอกซิลที่เกิดจากโฟโตเคมีคอล ครึ่งชีวิตของปฏิกิริยานี้ในอากาศประมาณ 22 วัน การกำจัดกรดอะซิติกเฟสไอออกจากบรรยากาศทางกายภาพเกิดขึ้นผ่านกระบวนการสะสมแบบเปียกโดยพิจารณาจากความสามารถในการผสมกันของสารประกอบนี้ในน้ำ ในรูปแบบอะซิเตต ยังตรวจพบกรดอะซิติกในวัสดุที่มีอนุภาคในชั้นบรรยากาศอีกด้วย หากปล่อยลงดิน กรดอะซิติกคาดว่าจะมีความคล่องตัวสูงมากถึงปานกลางโดยอิงตามค่า Koc ที่วัดได้ โดยใช้ตะกอนทะเลใกล้ชายฝั่ง ตั้งแต่ 6.5 ถึง 228 ไม่มีการวัดการดูดซับที่ตรวจพบได้สำหรับกรดอะซิติกโดยใช้ตัวอย่างดินสองตัวอย่างที่แตกต่างกันและตะกอนทะเลสาบหนึ่งตัว การระเหยจากพื้นผิวดินชื้นไม่คาดว่าจะเป็นกระบวนการที่สำคัญโดยยึดตามค่าคงที่กฎของเฮนรี่ที่วัดได้คือ 1×10-9 atmm3 mol-1 การระเหยจากพื้นผิวดินแห้งอาจเกิดขึ้นได้ขึ้นอยู่กับความดันไอของสารประกอบนี้ คาดว่าการย่อยสลายทางชีวภาพทั้งในดินและน้ำจะเกิดขึ้นอย่างรวดเร็ว การศึกษาคัดกรองทางชีววิทยาจำนวนมากได้ระบุว่ากรดอะซิติกสามารถย่อยสลายทางชีวภาพได้อย่างง่ายดายภายใต้สภาวะทั้งแบบแอโรบิกและแบบไม่ใช้ออกซิเจน การระเหยจากผิวน้ำไม่คาดว่าจะเป็นกระบวนการชะตากรรมที่สำคัญโดยอิงจากค่าคงที่กฎของเฮนรี่ที่วัดได้ การประมาณการหาอาหารในอาณานิคมของแบคทีเรีย (BCF) ที่ <1 แสดงให้เห็นว่าศักยภาพของความเข้มข้นทางชีวภาพในสิ่งมีชีวิตในน้ำยังต่ำ

ความไม่เข้ากัน

กรดอะซิติกทำปฏิกิริยากับสารอัลคาไลน์

ระดับการคัดกรองสารพิษ

ระดับการคัดกรองเกณฑ์เริ่มต้น (ITSL) สำหรับกรดอะซิติกคือ 1,200 ไมโครกรัมต่อลูกบาศก์เมตร (เวลาเฉลี่ย 1 ชั่วโมง)

การกำจัดของเสีย

ละลายหรือผสมวัสดุกับตัวทำละลายที่ติดไฟได้ และเผาในเตาเผาสารเคมีที่ติดตั้งเครื่องเผาทำลายสารคาร์บอนและเครื่องฟอก ต้องปฏิบัติตามกฎระเบียบด้านสิ่งแวดล้อมของรัฐบาลกลาง รัฐ และท้องถิ่นทั้งหมด

สถานะการกำกับดูแล

GRAS อยู่ในรายการ ได้รับการยอมรับว่าเป็นวัตถุเจือปนอาหารในยุโรป รวมอยู่ในฐานข้อมูลส่วนผสมที่ไม่ใช้งานของ FDA (การเตรียมการฉีด ทางจมูก จักษุ และช่องปาก) รวมอยู่ในการเตรียมการทางหลอดเลือดดำและแบบไม่ผ่านหลอดเลือดที่ได้รับอนุญาตในสหราชอาณาจักร

วัตถุดิบ

เอทานอล -> เมทานอล -> ไนโตรเจน -> ไอโอโดมีเทน -> ออกซิเจน -> คาร์บอนกัมมันต์ -> คาร์บอนมอนอกไซด์ -> โพแทสเซียมไดโครเมต -> กรดบิวริก -> ปิโตรเลียมอีเธอร์ -> น้ำมันดอกเสาวรส -> อะเซทิลีน -> อะเซตัลดีไฮด์ -> ปรอท -> n-บิวเทน -> โคบอลต์ อะซิเตต -> (2S) -1- (3-Acetylthio-2-methyl-1-oxopropyl) -L-proline -> 5- (Acetamido) -N, N'-bis (2,3-dihydroxypropyl) -2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxamide ->   Manganese (II) acetate -> กรดผสม

ผลิตภัณฑ์เตรียมการ

อิมัลชันน้ำมันซิลิโคนไฮดรอกซี -> สารยึดเกาะสีย้อม G -> 1H-INDAZOL-7-AMINE -> กรด 5-Nitrothiophene-2-carboxylic -> 4-BROMOPHENYLUREA -> 3-Amino-4-bromopyrazole -> 3-Hydroxy-2,4,6-tribromobenzoic กรด -> 2,3-ไดเมทิลไพริดีน-N-ออกไซด์ -> N- (6-CHLORO-3-NITROPYRIDIN-2-YL) ACETAMIDE -> เอทิลไตรฟีนิลฟอสโฟเนียมอะซิเตต -> 2-ACETYLAMINO-5-BROMO-6-METHYLPYRIDINE -> ISOQUINOLINE N-OXIDE -> 2-Amino-5-bromo-4-methylpyridine -> ETHYLENEDIAMINE DIACETATE -> เซอร์โคเนียมอะซิเตต -> โครเมียมอะซิเตต -> γ-L-glutamyl-1-naphthylamide -> 6-NITROPIPERONAL -> Levothyroxine โซเดียม -> DL-GLYCERALDEHYDE -> METHYL- (3-PHENYL-PROPYL) -AMINE -> 6-Nitroindazole -> 3,3-Bis (3-methyl-4-hydroxyphenyl) indoline-2-on -> 2-Bromo-2′-hydroxyacetophenone -> ALLOXAN โมโนไฮเดรต-->4-คลอโร-3-เมทิล-1H-ไพราโซล-->7-ไนโตรอินดาโซล-->5-โบรโม-2-ไฮดร็อกซี-3-เมโธซีเบนซาลดีไฮด์-->กรด 3,5-ไดโบรโมซาลิไซลิก-->4,5-ไดคลอโรแนพทาลีน-1,8-ไดคาร์บอกซิลิก แอนไฮไดรด์ -> α-Bromocinnamaldehyde -> 4- (DIMETHYLAMINO) PHENYL THIOCYANATE -> 10-Nitroanthrone -> Ethyl trichloroacetate -> 1,3-Dithiane -> พลาสติฟายเออร์ไดอะซิเตตเซลลูโลส -> 4- (1H-PYRROL-1-YL) BENZOIC กรด-->(1R,2R)-(+)-1,2-ไดอามิโนไซโคลเฮกเซน แอล-ทาร์เทรต-->เบนโซพินาโคล-->4-BROMOCATECHOL