เอทิลโอลีเอตธรรมชาติ

ชื่อสินค้า:

เอทิลโอลีเอตธรรมชาติ

คำพ้องความหมาย:

(Z)-9-Octadecenoic acid เอทิลเอสเทอร์;(Z)-9-Octadecenoicacidethylester;เอทิล (Z)-octadec-9-enoate;เอทิลโอเลเอต, 75.0%(GC);9-Octadecenoicacid(Z)-,เอทิลเอสเตอร์;โอเลอิก;กรด OLEIC ETHYL ESTER;FEMA 2450

CAS:

111-62-6

MF:

C20H38O2

เมกะวัตต์:

310.51

ไอเน็กส์:

203-889-5

ไฟล์โมล:

111-62-6.mol

จุดหลอมเหลว 

−32 °C(สว่าง)

จุดเดือด 

216-218 °C 15 มม. ปรอท

ความหนาแน่น 

0.87 g/mL ที่ 25 °C (สว่าง)

เฟมา 

2450 | เอทิล โอลีเอต

ดัชนีการหักเหของแสง 

n20/D 1.451(สว่าง)

เอฟพี 

>230 °F

อุณหภูมิการจัดเก็บ 

−20°ซ

ความสามารถในการละลาย 

คลอโรฟอร์ม: ละลายได้ 10%

รูปร่าง 

ของเหลวมัน

สี 

ชัดเจน

อ่อนไหว 

ไวต่อแสง

หมายเลข JECFA

345

เมอร์ค 

14,6828

บีอาร์เอ็น 

1727318

อินชิคีย์

LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N

การอ้างอิงฐานข้อมูล CAS

111-62-6(อ้างอิงฐานข้อมูล CAS)

อ้างอิงเคมีของ NIST

กรด 9-ออคตาซิโนอิก (Z)-, เอทิลเอสเตอร์ (111-62-6)

ระบบทะเบียนสาร EPA

เอทิล โอลีเอต (111-62-6)

คำชี้แจงด้านความปลอดภัย 

23-24/25-22

WGK ประเทศเยอรมนี 

2

อาร์เทคส์ 

RG3715000

เอฟ 

10-23

สสส 

ใช่

รหัส HS 

29161900

การใช้งาน

อุตสาหกรรมยา
เอทิลโอเลเอตถูกใช้เป็นส่วนผสมในการเตรียมยารักษาโรคที่เกี่ยวข้องกับสารที่ชอบไขมัน เช่น สเตียรอยด์ เนื่องจากการย่อยสลายอย่างรวดเร็วของระบบย่อยอาหาร เอทิลโอลีเอตจึงถูกนำมาใช้เป็นช่องทางในการส่งยาเข้ากล้ามโดยร้านขายยาแบบผสม ในบางกรณี สารประกอบนี้ใช้ในการเตรียมฮอร์โมนโปรเจสเตอโรนในปริมาณรายวันเพื่อยังชีพของการตั้งครรภ์
อุตสาหกรรมการขนส่ง
มันถูกใช้ในอุตสาหกรรมการขนส่งเป็นสารหล่อลื่นและเป็นพลาสติไซเซอร์ นอกจากนี้ยังใช้เป็นสารปลูกและสำหรับรักษาพื้นผิว
อุตสาหกรรมอาหาร
Ethyl oleate ใช้เป็นวัตถุเจือปนอาหารและอยู่ภายใต้การควบคุมโดยสำนักงานคณะกรรมการอาหารและยา นอกจากนี้ยังใช้เป็นสารปรุงแต่งรสในอาหาร

คำอธิบาย

 เป็นของเหลวไม่มีสีถึงสีเหลืองอ่อน ร่างกายผลิตเอทิลโอเลเอตในระหว่างที่เอทานอลมึนเมา
Ethyl oleate ใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับการเตรียมยาทางเภสัชกรรมที่เกี่ยวข้องกับสารที่ชอบไขมัน เช่น สเตียรอยด์ นอกจากนี้ยังพบว่าใช้เป็นสารหล่อลื่นและพลาสติไซเซอร์
เอทิลโอลีเอตได้รับการควบคุมให้เป็นวัตถุเจือปนอาหารโดยสำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาภายใต้ "วัตถุเจือปนอาหารที่อนุญาตให้เติมลงในอาหารโดยตรงเพื่อการบริโภคของมนุษย์", 21CFR172.515
Ethyl oleate ได้รับการระบุว่าเป็นฟีโรโมนไพรเมอร์ในผึ้ง
Ethyl oleate เป็นหนึ่งในกรดไขมันเอทิลเอสเทอร์ (FAEE) ที่เกิดขึ้นในร่างกายหลังจากการกลืนกินเอธานอล มีงานวิจัยจำนวนมากขึ้นเรื่อยๆ ที่เกี่ยวข้องกับ FAEE เช่น เอทิลโอลีเอต ในฐานะตัวกลางที่เป็นพิษของเอธานอลในร่างกาย (ตับอ่อน ตับ หัวใจ และสมอง) ท่ามกลางการคาดเดาก็คือเอทิลโอเลเอตอาจเป็นตัวกลางที่เป็นพิษของแอลกอฮอล์ในกลุ่มอาการแอลกอฮอล์ในทารกในครรภ์ การกลืนกินเอทิลโอลีเอตทางปากได้รับการศึกษาอย่างรอบคอบ และเนื่องจากการย่อยสลายอย่างรวดเร็วในระบบทางเดินอาหาร จึงดูเหมือนว่าจะปลอดภัยสำหรับการกลืนกินทางปาก ปัจจุบัน Ethyl oleate ยังไม่ได้รับการอนุมัติจากสำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาประเทศสหรัฐอเมริกาสำหรับการใช้แบบฉีดใดๆ อย่างไรก็ตาม มีการใช้วิธีนี้โดยการผสมร้านขายยาเพื่อเป็นช่องทางในการส่งยาเข้ากล้าม ในบางกรณีเพื่อเตรียมปริมาณฮอร์โมนโปรเจสเตอโรนในแต่ละวันเพื่อรองรับการตั้งครรภ์ ไม่เคยมีการศึกษาที่บันทึกการใช้เอทิลโอลีเอตอย่างปลอดภัยในการตั้งครรภ์สำหรับทั้งแม่และทารกในครรภ์

คุณสมบัติทางเคมี

Ethyl oleate มีกลิ่นดอกไม้จางๆ

คุณสมบัติทางเคมี

ของเหลวมันสีเหลืองใส

คุณสมบัติทางเคมี

เอทิลโอลีเอตมีลักษณะเป็นของเหลวสีเหลืองอ่อนถึงเกือบไม่มีสี มีลักษณะเป็นน้ำมันและมีรสชาติคล้ายน้ำมันมะกอก และมีกลิ่นหืนเล็กน้อย แต่ไม่เหม็นหืน
เอทิลโอลีเอตอธิบายไว้ใน USP32–NF27 ว่าประกอบด้วยเอสเทอร์ของเอทิลแอลกอฮอล์และกรดไขมันที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูง ซึ่งส่วนใหญ่เป็นกรดโอเลอิก สารต้านอนุมูลอิสระที่เหมาะสมอาจรวมอยู่ด้วย

การเกิดขึ้น

มีรายงานว่าพบในโกโก้ บักวีต เอลเดอร์เบอร์รี่ และบาบาโค (Carica pentagona Heilborn)

การใช้งาน

Ethyl oleate เป็นสารปรุงแต่งกลิ่นรสและกลิ่นหอม

การใช้งาน

ได้มาจากการไฮโดรไลซิสของไขมันและน้ำมันจากสัตว์และพืชต่างๆ

การใช้งาน

มักใช้เพื่อเตรียมระยะที่มีน้ำมันของระบบนำส่งยาแบบไมโครอิมัลชันในตัวเอง (SMEDDS) สำหรับทาโครลิมัส (Tac)

วิธีการผลิต

เอทิลโอลีเอตเตรียมโดยปฏิกิริยาของเอธานอลกับโอลีโออิลคลอไรด์ต่อหน้าตัวรับไฮโดรเจนคลอไรด์ที่เหมาะสม

คำนิยาม

ChEBI: เอทิลเอสเทอร์ของกรดไขมันสายยาวที่เกิดจากการควบแน่นอย่างเป็นทางการของกลุ่มคาร์บอกซีของกรดโอเลอิกกับกลุ่มไฮดรอกซีของเอทานอล

การตระเตรียม

โดยเอสเทอริฟิเคชันโดยตรงของกรดโอเลอิกกับเอทิลแอลกอฮอล์เมื่อมี HCl อยู่ที่จุดเดือด ต่อหน้ารีเอเจนต์ของ Twitchell หรือกรดคลอโรซัลโฟนิก

ค่าขีดจำกัดของอโรมา

การตรวจจับ: 130 ถึง 610 ppm

การใช้งานทางเภสัชกรรม

Ethyl oleate ถูกใช้เป็นหลักเป็นพาหนะในการเตรียมทางหลอดเลือดดำบางชนิดที่มีจุดประสงค์เพื่อการบริหารกล้ามเนื้อ นอกจากนี้ยังใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับยาที่ทำเป็นแคปซูลที่ย่อยสลายได้ทางชีวภาพสำหรับการปลูกถ่ายใต้ผิวหนัง) และในการเตรียมไมโครอิมัลชันที่มีไซโคลสปอรินและนอร์แคนทาริดิน
สูตรไมโครอิมัลชันที่มีเอทิลโอเลเอตยังได้รับการเสนอสำหรับการนำส่งเฉพาะที่และทางตา และสำหรับการกำหนดเป้าหมายตับหลังการให้ยาทางหลอดเลือดดำ เอทิลโอลีเอตถูกนำมาใช้ในสูตรเจลเฉพาะที่ และในระบบการนำส่งยาแบบไมโครอิมัลชันในตัวเองสำหรับการบริหารช่องปาก
Ethyl oleate เป็นตัวทำละลายที่เหมาะสมสำหรับสเตียรอยด์และยาที่ชอบไขมันอื่นๆ คุณสมบัติของมันคล้ายกับน้ำมันอัลมอนด์และน้ำมันถั่วลิสง อย่างไรก็ตาม มีข้อดีตรงที่มีความหนืดน้อยกว่าน้ำมันแบบคงที่ และถูกดูดซึมโดยเนื้อเยื่อในร่างกายได้เร็วกว่า
นอกจากนี้ Ethyl oleate ยังได้รับการประเมินว่าเป็นสื่อกลางในการฉีดเข้าใต้ผิวหนัง

ความปลอดภัย

โดยทั่วไปถือว่าเอทิลโอเลเอตมีความเป็นพิษต่ำ แต่ควรหลีกเลี่ยงการกลืนกิน พบว่าเอทิลโอเลเอตทำให้เกิดการระคายเคืองต่อเนื้อเยื่อน้อยที่สุด ไม่มีรายงานการระคายเคืองในกล้ามเนื้อระหว่างการใช้งาน

การก่อมะเร็ง

ไม่อยู่ในรายการโดย ACGIH, California Proposition 65, IARC, NTP หรือ OSHA

พื้นที่จัดเก็บ

เอทิลโอลีเอตควรเก็บไว้ในที่แห้งและเย็นในภาชนะขนาดเล็กที่บรรจุอย่างดีและปิดสนิท ป้องกันไม่ให้ถูกแสง เมื่อใช้ภาชนะที่บรรจุบางส่วน อากาศควรถูกแทนที่ด้วยไนโตรเจนหรือก๊าซเฉื่อยอื่น เอทิลโอลีเอตออกซิไดซ์เมื่อสัมผัสกับอากาศ ส่งผลให้ค่าเปอร์ออกไซด์เพิ่มขึ้น ยังคงชัดเจนที่อุณหภูมิ 5°C แต่จะมืดลงเมื่อตั้งไว้ สารต้านอนุมูลอิสระมักใช้เพื่อยืดอายุการเก็บของเอทิลโอเลเอต การป้องกันการเกิดออกซิเดชันได้นานกว่า 2 ปีทำได้โดยการเก็บรักษาในขวดแก้วสีเหลืองอำพัน โดยเติมส่วนผสมของโพรพิล แกลเลต, บิวทิเลตไฮดรอกซีนิโซล, บิวทิเลตไฮดรอกซีโทลูอีน และกรดซิตริกหรือกรดแอสคอร์บิก ความเข้มข้น 0.03% w/v ของส่วนผสมของโพรพิล แกลเลต (37.5%), บิวทิเลตไฮดรอกซีโทลูอีน (37.5%) และบิวทิเลตไฮดรอกซีนิโซล (25%) พบว่าเป็นสารต้านอนุมูลอิสระที่ดีที่สุดสำหรับเอทิลโอเลเอต
เอทิลโอลีเอตอาจฆ่าเชื้อได้โดยใช้ความร้อนที่ 150°C เป็นเวลา 1 ชั่วโมง

ความไม่เข้ากัน

เอทิลโอลีเอตละลายยางบางประเภทและทำให้ยางบวม นอกจากนี้ยังอาจทำปฏิกิริยากับสารออกซิไดซ์อีกด้วย

สถานะการกำกับดูแล

รวมอยู่ในฐานข้อมูลส่วนผสมที่ไม่ใช้งานของ FDA (การเตรียมผ่านผิวหนัง) รวมอยู่ในยาทางหลอดเลือด (แบบฉีดเข้ากล้าม) และยาแบบไม่ใช้หลอดเลือด (แผ่นแปะผ่านผิวหนัง) ที่ได้รับอนุญาตในสหราชอาณาจักร รวมอยู่ในรายการส่วนผสมที่ไม่ใช่ยาที่ยอมรับได้ของแคนาดา