วานิลลินธรรมชาติ

ชื่อสินค้า:

วานิลลินธรรมชาติ

คำพ้องความหมาย:

วานิลลา คาส:121-33-5; ยูเกนอล EP สิ่งเจือปน H; วานิลลา; วานิลลาอัลดีไฮด์; วานิลลา; วานิลลา; วานิลลา; วานิลลิน

CAS:

121-33-5

MF:

C8H8O3

เมกะวัตต์:

152.15

ไอเนคส์:

204-465-2

ไฟล์โมล:

121-33-5.mol

จุดหลอมเหลว 

81-83 °C(สว่าง)

จุดเดือด 

170 °C15 มม ปรอท(สว่าง)

ความหนาแน่น 

1.06

ความหนาแน่นของไอ 

5.3 (เทียบกับอากาศ)

ความดันไอ 

>0.01 มม.ปรอท ( 25 °ซ)

เฟมา 

3107 | วานิลลิน

ดัชนีการหักเหของแสง 

1.4850 (ประมาณการ)

เอฟพี 

147 องศาเซลเซียส

อุณหภูมิการจัดเก็บ 

ตู้เย็น

ความสามารถในการละลาย 

เมทานอล: 0.1 ก./มล. ชัดเจน

รูปร่าง 

ผงคริสตัลลีน

พีเคเอ

พีคา 7.396±0.004(H2O I = 0.00 t = 25.0±1.0) (เชื่อถือได้)

สี 

สีขาวถึงสีเหลืองอ่อน

พีเอช

4.3 (10ก./ลิตร, เอช2โอ, 20°C)

ความสามารถในการละลายน้ำ 

10 กรัม/ลิตร (25 องศาเซลเซียส)

อ่อนไหว 

อากาศและแสง ละเอียดอ่อน

เมอร์ค 

14,9932

หมายเลข JECFA

889

บีอาร์เอ็น 

472792

ความเสถียร:

มั่นคง. พฤษภาคม เปลี่ยนสีเมื่อสัมผัสกับแสง ไวต่อความชื้น เข้ากันไม่ได้กับความแข็งแกร่ง ตัวออกซิไดซ์, กรดเปอร์คลอริก

การอ้างอิงฐานข้อมูล CAS

121-33-5(อ้างอิงฐานข้อมูล CAS)

อ้างอิงเคมีของ NIST

เบนซาลดีไฮด์, 4-ไฮดรอกซี-3-เมทอกซี-(121-33-5)

ระบบทะเบียนสาร EPA

วานิลลิน (121-33-5)

รหัสอันตราย 

ซิน,ซี

คำชี้แจงความเสี่ยง 

22-36/37/38-36

คำชี้แจงด้านความปลอดภัย 

24/25-22-37/39-26-36/37/39

ริดาดร 

สหประชาชาติ 2924 3/8/PG II

WGK ประเทศเยอรมนี 

1

อาร์เทคส์ 

YW5775000

อุณหภูมิที่ติดไฟได้เอง

>400 องศาเซลเซียส

สสส 

ใช่

คลาสอันตราย 

3/8

กลุ่มบรรจุภัณฑ์ 

ครั้งที่สอง

รหัส HS 

29124100

ข้อมูลวัตถุอันตราย

121-33-5(ข้อมูลวัตถุอันตราย)

ความเป็นพิษ

LD50 ทางปากในหนูแรท หนูตะเภา: 1580, 1400 มก./กก. (เจนเนอร์)

คุณสมบัติทางเคมี

เข็มขาว คริสตัล มีกลิ่นหอม ละลายในน้ำได้ 125 เท่า 20 เท่าของ เอทิลีนไกลคอลและเอทานอล 95% 2 เท่าไม่ละลายในคลอโรฟอร์ม

คุณสมบัติทางเคมี

วานิลลินมี ลักษณะเนื้อครีมมีกลิ่นคล้ายวานิลลามีรสหวานมาก

คุณสมบัติทางเคมี

สีขาวผลึก เข็ม; กลิ่นหอมหวาน ละลายได้ในน้ำ 125 ส่วน, กลีเซอรอล 20 ส่วน, และแอลกอฮอล์ 95% ใน 2 ส่วน ละลายได้ในคลอโรฟอร์มและอีเทอร์ ติดไฟได้

คุณสมบัติทางเคมี

สีขาวหรือสีครีม เข็มหรือผงผลึกที่มีกลิ่นวานิลลาและรสหวาน รสชาติ

คุณสมบัติทางเคมี

พบวานิลลินใน น้ำมันหอมระเหยและอาหารหลายชนิด แต่มักไม่จำเป็นต่อกลิ่นหรือ กลิ่นหอม อย่างไรก็ตามสามารถกำหนดกลิ่นของน้ำมันหอมระเหยและสารสกัดได้ จากฝักวานิลลา แพลนนิโฟเลีย และฝักวานิลลาทาฮิเทนซิส ซึ่งก่อตัวขึ้นมา ในระหว่างการทำให้สุกโดยการแตกตัวของเอนไซม์ไกลโคไซด์
วานิลลินเป็นของแข็งผลึกไม่มีสี (mp 82–83°C) โดยมีลักษณะทั่วไป กลิ่นวานิลลา เนื่องจากมีองค์ประกอบทดแทนอัลดีไฮด์และไฮดรอกซีจึง ผ่านปฏิกิริยาหลายอย่าง อาจเกิดปฏิกิริยาเพิ่มเติมได้เนื่องจาก ปฏิกิริยาของนิวเคลียสอะโรมาติก วานิลลาแอลกอฮอล์และ 2-methoxy-4-methylphenol ได้มาจากตัวเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชัน วานิลลา อนุพันธ์ของกรดเกิดขึ้นหลังจากออกซิเดชันและการป้องกันฟีนอล กลุ่มไฮดรอกซี เนื่องจากวานิลลินเป็นฟีนอลอัลดีไฮด์จึงมีความเสถียร autoxidation และไม่เกิดปฏิกิริยา Cannizzaro มากมาย อนุพันธ์สามารถเตรียมได้โดยอีเทอร์ริฟิเคชันหรือเอสเทอริฟิเคชันของ หมู่ไฮดรอกซีและโดยการควบแน่นของอัลโดลที่หมู่อัลดีไฮด์ หลาย อนุพันธ์เหล่านี้เป็นตัวกลาง เช่น ในการสังเคราะห์ ยา

การเกิดขึ้น

วานิลลินเกิดขึ้น แพร่หลายในธรรมชาติ มีรายงานอยู่ในน้ำมันหอมระเหยของชวา ตะไคร้หอม (Cymbopogon nardus Rendl.) ในกำยาน ยาหม่องเปรู น้ำมันกานพลู และฝักวานิลลาส่วนใหญ่ (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); มีการปลูกวานิลลามากกว่า 40 สายพันธุ์ วานิลลินก็มีอยู่ใน พืชเป็นกลูโคสและวานิลลิน มีรายงานว่าพบในฝรั่ง ผลเฟยัว ผลเบอร์รี่หลายชนิด, หน่อไม้ฝรั่ง, กุ้ยช่ายฝรั่ง, อบเชย, ขิง, น้ำมันสเปียร์มิ้นต์สก๊อต, ลูกจันทน์เทศ, ขนมปังกรอบและข้าวไรย์, เนย, นม, ปลาไม่ติดมันและมีไขมัน, หมูหมัก, เบียร์, คอนยัค, วิสกี้, เชอร์รี่, ไวน์องุ่น, เหล้ารัม, โกโก้, กาแฟ, ชา, เนื้อย่าง ข้าวบาร์เลย์ ป๊อปคอร์น ข้าวโอ๊ต คลาวด์เบอร์รี่ เสาวรส ถั่ว มะขาม ผักชีลาว สมุนไพรและเมล็ดพืช สาเก น้ำมันข้าวโพด มอลต์ สาโท เอลเดอร์เบอร์รี่ โลควอท บูร์บง และ วานิลลาตาฮิติและรากชิโครี

การใช้งาน

วานิลลินเป็น วัตถุปรุงแต่งกลิ่นรสที่ทำจากวานิลลาสังเคราะห์หรือเทียมซึ่งสามารถหาได้จาก ลิกนินของเหล้าเวย์ซัลไฟต์และสังเคราะห์จากกัวเอคอล และยูเกนอล ผลิตภัณฑ์ที่เกี่ยวข้อง เอทิลวานิลลิน มีสามและครึ่ง คูณด้วยพลังแห่งกลิ่นวานิลลิน วานิลลินยังหมายถึงหลัก ส่วนผสมแต่งกลิ่นวานิลลาซึ่งได้มาจากการสกัดจาก ถั่ววานิลลา วานิลลินใช้แทนสารสกัดวานิลลาด้วย ใช้กับไอศกรีม ขนมหวาน ขนมอบ และเครื่องดื่มที่ 60–220 ppm

การใช้งาน

ระดับกลางและ รีเอเจนต์เชิงวิเคราะห์

การใช้งาน

ความช่วยเหลือด้านเภสัชกรรม (รส). เป็นวัตถุแต่งกลิ่นรสในขนม เครื่องดื่ม อาหาร และสัตว์ ฟีด กลิ่นและรสในเครื่องสำอาง รีเอเจนต์สำหรับการสังเคราะห์ ที่มาของ แอล-โดปา

การใช้งาน

หลัก ส่วนประกอบของสารสกัดเมล็ดวานิลลา

การใช้งาน

มีป้ายกำกับว่า วานิลลิน. เกิดขึ้นตามธรรมชาติในอาหารและพืชหลากหลายชนิด เช่น กล้วยไม้; สำคัญ แหล่งวานิลลินธรรมชาติในเชิงพาณิชย์มาจากสารสกัดวานิลลาบีน ผลพลอยได้จากกระดาษที่ใช้ลิกนินเป็นส่วนประกอบหลักสังเคราะห์ กระบวนการหรือจาก guaicol

คำนิยาม

ChEBI: สมาชิกของ คลาสของเบนซาลดีไฮด์ที่มีองค์ประกอบทดแทนเมทอกซีและไฮดรอกซีที่ ตำแหน่งที่ 3 และ 4 ตามลำดับ

ค่าขีดจำกัดของอโรมา

การตรวจจับ: 29 ppb ถึง 1.6 ppm; การรับรู้: 4 ppm

ค่าเกณฑ์รสชาติ

ลิ้มรส ลักษณะที่ 10 ppm: หวาน, เหมือนวานิลลาทั่วไป, มาร์ชแมลโลว์, ครีมคูมารินคาราเมลที่มีกลิ่นแป้ง

ปฏิกิริยาอากาศและน้ำ

ออกซิไดซ์อย่างช้าๆ การสัมผัสกับอากาศ - ละลายน้ำได้เล็กน้อย

โปรไฟล์ปฏิกิริยา

วานิลลินสามารถตอบสนองได้ รุนแรงกับ Br2, HClO4, โพแทสเซียม-เติร์ต-บิวทอกไซด์, (เติร์ต-คลอโร-เบนซีน + NaOH), (กรดฟอร์มิก + Tl(NO3)3) - วานิลลินเป็นอัลดีไฮด์ อัลดีไฮด์นั้น ออกซิไดซ์ได้ง่ายเพื่อให้กรดคาร์บอกซิลิก ก๊าซไวไฟและ/หรือก๊าซพิษได้แก่ เกิดจากการรวมกันของอัลดีไฮด์กับเอโซ สารประกอบไดโซ ไดไทโอคาร์บาเมต ไนไตรด์ และสารรีดิวซ์ที่แรง อัลดีไฮด์สามารถทำปฏิกิริยาได้ โดยมีอากาศให้กรดเปอร์รอกโซเป็นกรดแรก และสุดท้ายคือกรดคาร์บอกซิลิก เหล่านี้ ปฏิกิริยาออโตซิเดชันถูกกระตุ้นโดยแสง เร่งด้วยเกลือของ โลหะทรานซิชันและเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาอัตโนมัติ (เร่งปฏิกิริยาโดยผลิตภัณฑ์ของ ปฏิกิริยา)

อันตรายจากไฟไหม้

ข้อมูลจุดวาบไฟสำหรับ ไม่มีวานิลลิน แต่วานิลลินอาจติดไฟได้

โปรไฟล์ความปลอดภัย

เป็นพิษปานกลางโดย การกลืนกิน ทางช่องท้อง ใต้ผิวหนัง และทางหลอดเลือดดำ ผลการทดลองทางระบบสืบพันธุ์ รายงานข้อมูลการกลายพันธุ์ของมนุษย์ สามารถตอบสนองได้ รุนแรงกับ Br2, HClO4, โพแทสเซียม-เติร์ต-บิวทอกไซด์, เติร์ต-คลอโรเบนซีน + NaOH, กรดฟอร์มิก + แทลเลียมไนเตรต เมื่อได้รับความร้อนจนสลายตัวจะปล่อยออกมา ควันฉุนและควันที่ระคายเคือง ดูเพิ่มเติมที่ อัลดีไฮด์

การสังเคราะห์ทางเคมี

จากของเสีย (สุรา) ของอุตสาหกรรมเยื่อไม้ วานิลลินถูกสกัดด้วยเบนซีนหลังจากนั้น ความอิ่มตัวของสุราเสียซัลไฟต์ด้วย CO2 วานิลลินก็ได้รับมาเช่นกัน ตามธรรมชาติผ่านการหมัก

พื้นที่จัดเก็บ

วานิลลินออกซิไดซ์ ช้าๆ ในอากาศชื้นและได้รับผลกระทบจากแสง
สารละลายวานิลลินในเอธานอลจะสลายตัวอย่างรวดเร็วเมื่อถูกแสงเพื่อให้ สีเหลือง สารละลายรสขมเล็กน้อยของ 6,6'-dihydroxy- 5,5’-ไดเมทอกซี-1,1’-ไบฟีนิล-3,3’-ไดคาร์บาลดีไฮด์ สารละลายอัลคาไลน์ด้วย สลายตัวอย่างรวดเร็วจนได้สารละลายสีน้ำตาล อย่างไรก็ตามโซลูชั่นมีเสถียรภาพ อาจผลิตได้เป็นเวลาหลายเดือนโดยการเติมโซเดียมเมตาไบซัลไฟต์ 0.2% w/v เป็น สารต้านอนุมูลอิสระ
วัสดุเทกองควรเก็บไว้ในภาชนะที่ปิดสนิทและมีการป้องกัน แสงในที่เย็นและแห้ง

วิธีการทำให้บริสุทธิ์

ตกผลึกวานิลลิน จากน้ำหรือ EtOH ที่เป็นน้ำ หรือโดยการกลั่นในสุญญากาศ [Beilstein 8 IV พ.ศ. 2306]

ความไม่เข้ากัน

เข้ากันไม่ได้กับ อะซิโตนกลายเป็นสารประกอบที่มีสีสดใส สารประกอบในทางปฏิบัติ ที่ไม่ละลายในเอทานอลจะเกิดขึ้นกับกลีเซอรีน

สถานะการกำกับดูแล

GRAS อยู่ในรายการ รวมอยู่ในฐานข้อมูลส่วนผสมที่ไม่ใช้งานของ FDA (สารละลายสำหรับรับประทาน, สารแขวนลอย น้ำเชื่อม และยาเม็ด) รวมอยู่ในยาที่ไม่ใช้หลอดเลือด ได้รับใบอนุญาตในสหราชอาณาจักร รวมอยู่ในรายการยาที่ไม่ใช่ยาที่ยอมรับได้ของแคนาดา ส่วนผสม.