กรดซินนามิก

ชื่อสินค้า:

กรดซินนามิก

คำพ้องความหมาย:

ซินนามิกที่มีความบริสุทธิ์สูง กรด kf-wang (at) kf-chem.com; CitricAcidGr (โมโนไฮเดรต); กรดอบเชย; เบนซีนโพรพีโนอิก กรด;3-ฟีนิลโพรพีโนอิก;กรดซินนามิก, TRANS-(SH);ZIMTSAEURE ERG.B.6;ฟีนิลอะคริลิก กรด

CAS:

621-82-9

MF:

C9H8O2

เมกะวัตต์:

148.16

ไอเนคส์:

210-708-3

หมวดหมู่สินค้า:

ไฟล์โมล:

621-82-9.mol

จุดหลอมเหลว 

133 °C(สว่าง)

จุดเดือด 

300°C(สว่าง)

ความหนาแน่น 

1.2475

เฟมา 

2288 | กรดซินนามิก

ดัชนีการหักเหของแสง 

1.5049 (ประมาณการ)

เอฟพี 

>230 °F

พีเคเอ

ค่าพีเค (25°) 4.46

ความสามารถในการละลายน้ำ 

511.2มก./ลิตร(25 องศาเซลเซียส)

หมายเลข JECFA

657

ความเสถียร:

มั่นคง. ติดไฟได้ เข้ากันไม่ได้กับตัวออกซิไดซ์ที่แรง

การอ้างอิงฐานข้อมูล CAS

621-82-9(อ้างอิงฐานข้อมูล CAS)

อ้างอิงเคมีของ NIST

กรด 2-โพรพีโนอิก, 3-ฟีนิล-(621-82-9)

ระบบทะเบียนสาร EPA

ซินนามิก กรด (621-82-9)

รหัสอันตราย 

สี

คำชี้แจงความเสี่ยง 

36/37/38

คำชี้แจงด้านความปลอดภัย 

26-36

WGK เยอรมนี 

1

อาร์เทคส์ 

GD7850000

ความเป็นพิษ

LD50 (กรัม/กก.): 3.57 ปากเปล่าในหนู; >5.0 ทางผิวหนังในกระต่าย (เลติเซีย)

การวิเคราะห์เนื้อหา

ชั่งแม่นๆ 500 มิลลิกรัมของตัวอย่างที่ผ่านการทำให้แห้งก่อนหน้านี้เป็นเวลา 3 ชั่วโมงในเครื่องทำให้แห้ง ด้วยซิลิกาเจล เติมไฮโดรเจน 0.1 โมล/ลิตร

ความเป็นพิษ

กราส (FEMA) 
LD50 2500 มก./กก. (หนู, ทางปาก)

การใช้งานจำกัด

FEMA (มก./กก.): อ่อน เครื่องดื่ม 31; เครื่องดื่มเย็นๆ 40; ลูกกวาด 30; เบเกอรี่ 36; หมากฝรั่ง 10. 
ใช้ระดับปานกลางเป็นขีดจำกัด (FDA§172.515, 2000)

คุณสมบัติทางเคมี

ปรากฏเป็นสีขาว ปริซึมโมโนคลินิกที่มีกลิ่นอบเชยเล็กน้อย ละลายได้ในเอทานอล เมทานอล ปิโตรเลียมอีเทอร์ และคลอโรฟอร์ม; ละลายได้ง่ายในเบนซีน อีเทอร์ อะซิโตน กรดอะซิติก คาร์บอนไดซัลไฟด์ และน้ำมัน แต่ไม่ละลายใน น้ำ.

การใช้งาน

1. สามารถใช้เป็น วัตถุดิบสำหรับการผลิตเอสเทอร์ เครื่องเทศ และ ยา 
2. สามารถใช้สำหรับสารเคมีและใช้สำหรับ สังเคราะห์น้ำหอมและยา 
3. GB 2760-96 จัดให้มีรสชาติที่รับประทานได้ ส่วนใหญ่จะใช้สำหรับ การเตรียมเครื่องเทศและเชอร์รี่ แอปริคอต รสน้ำผึ้ง ก็ยังสามารถทำได้ ใช้กับการป้องกันการกัดกร่อนของผักและผลไม้สด

วิธีการผลิต

1. มันสามารถเป็นได้ ได้จากปฏิกิริยาการให้ความร้อนร่วมระหว่างเบนซิลคลอไรด์กับโซเดียม อะซิเตท 
2. นอกจากนี้ยังสามารถเกิดขึ้นได้จากปฏิกิริยาการให้ความร้อนร่วมระหว่าง เบนซาลดีไฮด์และโซเดียมอะซิเตต (หรือโพแทสเซียมอะซิเตต) เมื่อมี ตัวแทนการดีไฮโดรจีเนติง 
3. นอกจากนี้ยังสามารถเตรียมได้โดยการผสมเบนโซอะซิโตน โซเดียม คาร์บอเนตและสารฟอกขาวทำให้เกิดกรดโซเดียมซินนามิกตามด้วยการแปรรูป ด้วยซัลเฟต

คุณสมบัติทางเคมี

คริสตัลโมโนคลินิก

คุณสมบัติทางเคมี

กรดซินนามิกคือ เกือบจะไม่มีกลิ่นมีรสไหม้แล้วกลับหวานและชวนให้นึกถึง ของแอปริคอท

การตระเตรียม

ไอโซเมอร์สองตัว, ทรานส์- และถูกต้อง; ทรานส์ไอโซเมอร์เป็นที่สนใจสำหรับการใช้ในการปรุงแต่งกลิ่นรส ใน นอกจากการสกัดจากแหล่งธรรมชาติ (storax) แล้ว ยังสามารถเตรียมได้อีกด้วย ดังนี้ (1) จากเบนซาลดีไฮด์ แอนไฮดรัส โซเดียม อะซิเตต และอะซิติก แอนไฮไดรด์ต่อหน้าไพริดีน (ปฏิกิริยาเพอร์กิน); (2) จาก เบนซาลดีไฮด์และเอทิลอะซิเตต (การควบแน่นของ Claisen); (3) จากเบนซาลดีไฮด์ และอะเซทิลีนคลอไรด์ (4) โดยการเกิดออกซิเดชันของเบนซิลดีนอะซิโตนกับโซเดียม ไฮโปคลอไรต์

โปรไฟล์ความปลอดภัย

พิษโดย เส้นทางทางหลอดเลือดดำและในช่องท้อง เป็นพิษปานกลางเมื่อกลืนกิน. มีผิวหนัง ระคายเคือง ของเหลวติดไฟได้ เมื่อได้รับความร้อนจนสลายตัวจะเกิดความฉุน ควันและควัน

การสังเคราะห์ทางเคมี

ไรเนอร์ ลุดวิก Claisen (1851–1930) นักเคมีชาวเยอรมัน บรรยายเป็นครั้งแรกในปี 1890 ว่า การสังเคราะห์ซินนาเมตโดยทำปฏิกิริยาอะโรมาติกอัลดีไฮด์กับเอสเทอร์ ที่ ปฏิกิริยาเรียกว่าการควบแน่นของไคลเซน

วิธีการทำให้บริสุทธิ์

ตกผลึกกรด จาก *เบนซีน, CCl4, น้ำร้อน, น้ำ/EtOH (3:1) หรือ EtOH ที่มีน้ำ 20% ทำให้มันแห้ง ที่ 60o ในสุญญากาศ มันเป็นไอระเหย [ไบล์สไตน์ 9 IV 2545]

วัตถุดิบ

เบนซิลคลอไรด์ -> โซเดียมอะซิเตทไตรไฮเดรต -> โพแทสเซียมอะซิเตต -> แคลเซียมไฮโปคลอไรต์ -> กรดทรานส์ซินนามิก -> เบนซาอะซิโตน

ผลิตภัณฑ์เตรียมการ

แอล-ฟีนิลอะลานีน-->2-[3-[บิส(1-เมทิลเอทิล)อะมิโน]-1-ฟีนิลโพรพิล]-4-เมทิลฟีนอล-->แอล-ฟีนิลอะลานีน