ซิทรัล

ชื่อสินค้า:

ซิทรัล

คำพ้องความหมาย:

6-ออคตาเดียนอล,3,7-ไดเมทิล-2;ซิส,ทรานส์-ซิทรัล;ซิส-ซิทรัล;ซิทรัล (ซิสและทรานส์);ซิทรัล acis-3,7-dimethyl-2,6-octadienal;Citral,c&t;citral,mixtureofcisandtrans;femanumber2303

CAS:

5392-40-5

MF:

C10H16O

เมกะวัตต์:

152.23

ไอเนคส์:

226-394-6

หมวดหมู่สินค้า:

ไฟล์โมล:

5392-40-5.mol

จุดหลอมเหลว 

<-10°ซ

จุดเดือด 

229 °C (สว่าง)

ความหนาแน่น 

0.888 ก./มล. ที่ 25 °C(สว่าง)

ความหนาแน่นของไอ 

5 (เทียบกับอากาศ)

ความดันไอ 

0.2 มม. ปรอท ( 200 °C)

ดัชนีการหักเหของแสง 

n20/D 1.488(สว่าง)

เฟมา 

2303 | ซีทรัล

เอฟพี 

215 °F

อุณหภูมิการจัดเก็บ 

2-8°ซ

ความสามารถในการละลาย 

0.42กรัม/ลิตร

รูปร่าง 

ของเหลว

สี 

ไม่มีสีถึงแสง สีเหลือง

ขีด จำกัด การระเบิด

4.3-9.9%(วี)

ความสามารถในการละลายน้ำ 

ในทางปฏิบัติ ละลายไม่ได้

หมายเลข JECFA

1225

เมอร์ค 

14,2322

บีอาร์เอ็น 

1721871

ความเสถียร:

มั่นคง. แต่ก็พร้อม ไอโซเมอร์ไรซ์ เข้ากันไม่ได้กับด่าง, ตัวออกซิไดซ์ที่แรง, แรง กรด ติดไฟได้ ไวต่ออากาศและแสง

การอ้างอิงฐานข้อมูล CAS

5392-40-5(อ้างอิงฐานข้อมูล CAS)

อ้างอิงเคมีของ NIST

ซิทรัล(5392-40-5)

ระบบทะเบียนสาร EPA

ซิทรัล (5392-40-5)

รหัสอันตราย 

สี

คำชี้แจงความเสี่ยง 

38-43

คำชี้แจงด้านความปลอดภัย 

24/25-37

ริดาดร 

1760

WGK เยอรมนี 

1

อาร์เทคส์ 

RG5075000

อุณหภูมิที่ติดไฟได้เอง

225 องศาเซลเซียส

สสส 

ใช่

รหัส HS 

2912 19 00

คลาสอันตราย 

8

กลุ่มบรรจุภัณฑ์ 

III

ข้อมูลวัตถุอันตราย

5392-40-5(ข้อมูลวัตถุอันตราย)

ความเป็นพิษ

LD50 ทางปากในหนูแรท: 4.96 ก./กก. (ออปไดค์)

ภาพรวม

ซิทรัล (C10H16O), เรียกอีกอย่างว่า 3,7-dimethyl-2,6-octadienal ซึ่งเป็นของเหลวสีเหลืองอ่อนที่มีความแรง กลิ่นเลมอนที่เกิดขึ้นในน้ำมันหอมระเหยจากพืช มันไม่ละลายใน น้ำ แต่ละลายได้ในเอธานอล (เอทิลแอลกอฮอล์) ไดเอทิลอีเทอร์ และน้ำมันแร่ มันถูกใช้ในน้ำหอมและเครื่องปรุงและในการผลิตอื่นๆ สารเคมี ในทางเคมี ซิตรัลเป็นส่วนผสมของอัลดีไฮด์ 2 ชนิดที่มี สูตรโมเลกุลเดียวกันแต่โครงสร้างต่างกัน
การวิเคราะห์เนื้อหา
ชั่งน้ำหนักตัวอย่างอย่างแม่นยำประมาณ 1 กรัม จากนั้นจึงทำการพิจารณา โดยวิธีไฮดรอกซิลามีน (OT-7 วิธีที่หนึ่ง) ที่ใช้ในอัลดีไฮด์และคีโตน การกำหนด. ตัวประกอบที่เทียบเท่า (e) ในการคำนวณคือ 76.12

ความเป็นพิษ

ADI 0~0.5มก./กก (FAO/WHO, 1994-) LD50 4960 มก./กก. (หนู, ทางปาก); เอ็มเอ็นแอล 500 มก./กก.

ขีดจำกัดการใช้งาน

FEMA (มก./กก.): อ่อน เครื่องดื่ม 9.2; เครื่องดื่มเย็นๆ 23; ลูกอม 41; ขนมอบ 43; หมากฝรั่ง 170

คุณสมบัติทางเคมี

ไม่มีสีหรือ ของเหลวสีเหลืองเล็กน้อย รสมะนาวเข้มข้น ไม่มีการหมุนด้วยแสง เดือด จุด 228 °C; จุดวาบไฟ 92 °C; 
มีไอโซเมอร์สองตัวคือซิสและทรานส์ ด้วยการบำบัดด้วยโซเดียมไบซัลไฟต์ ถูกต้อง ความสามารถในการละลายของไอโซเมอร์นั้นน้อยมาก ในขณะที่ความสามารถในการละลายของไอโซเมอร์ของทรานส์นั้นสูงมาก มีขนาดใหญ่จึงสามารถแยกไอโซเมอร์ทั้งสองออกจากกันได้ 
Cis citral: ความหนาแน่นสัมพัทธ์ (d20) 0.8898, ดัชนีการหักเหของแสง (nD20) 1.4891, จุดเดือด 118~119℃ (2666Pa) 
ทรานส์ซิทรัล: ความหนาแน่นสัมพัทธ์ (d20) 0.8888, ดัชนีการหักเหของแสง (nD20) 1.4891, จุดเดือด 117~118℃ (2666Pa)
ละลายได้ในน้ำมันที่ไม่ระเหย น้ำมันหอมระเหย โพรพิลีนไกลคอลและเอทานอล ไม่ละลายในกลีเซอรอลและน้ำ ไม่เสถียรในกรดด่างและกรดแก่
ผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติที่มีอยู่ในน้ำมันตะไคร้ (70% ถึง 80%) น้ำมันลิตเซียคิวบา (ประมาณ 70%) น้ำมันเลมอน น้ำมันเลมอนขาว น้ำมันใบซิททรัส และอื่นๆ

แอปพลิเคชัน

ซิทรัลเป็น รสชาติเทียมที่ได้รับอนุญาตให้ใช้ในประเทศจีนซึ่งสามารถนำไปใช้ในการเตรียมได้ สตรอเบอร์รี่ แอปเปิล แอปริคอต ส้มหวาน มะนาว และผลไม้อื่นๆ รสชาติ ตามความต้องการการผลิตตามปกติ ปริมาณซิทรัลที่ใช้ หมากฝรั่งคือ 1.70 มก./กก. ขนมอบ 43 มก./กก.; ลูกอม 41 มก./กก. เครื่องดื่มเย็นๆ 23มก./กก.; น้ำอัดลม 9.2มก./กก.
นอกจากนี้ยังใช้กันอย่างแพร่หลายในน้ำยาล้างจานและสารแต่งกลิ่นรสของ สบู่และน้ำห้องสุขา Citral สามารถใช้เป็นวัตถุดิบในการสังเคราะห์ได้ ไอโอโนน, เมทิลไอโอโนน และไดไฮโดร ดามาซีน เป็นวัตถุดิบอินทรีย์ก็สามารถ ยังถูกรีดิวซ์ให้สร้างซิโตรเนลลอล เนอรอลแอลกอฮอล์ และเจอรานิออลอีกด้วย เปลี่ยนเป็นเลมอนไนล์ ในอุตสาหกรรมยาก็สามารถนำมาใช้สำหรับ การผลิตวิตามินเอ และอี และยังใช้เป็นวัตถุดิบของ คลอโรฟิลล์

วิธีการผลิต

ซิตรัลจากธรรมชาติ มีอยู่ในน้ำมัน litsea cubeba (ประมาณ 80%), น้ำมันตะไคร้ (80%), ใบโหระพา น้ำมัน (65%) น้ำมันมะนาวเปรี้ยว (35%) และน้ำมันมะนาว ในอุตสาหกรรมซิทรัลสามารถเป็นได้ ที่ได้มาจากน้ำมันหอมระเหยจากธรรมชาติหรือเตรียมโดยใช้สารเคมี
การสังเคราะห์โดยใช้เมทิลเฮปทีโนนเป็นวัตถุดิบ
เอทอกซีอะเซทิลีน แมกนีเซียม โบรไมด์ และ เมทิล เฮปทีโนน เกิดการควบแน่น ปฏิกิริยาเกิดเป็น 3,7-ไดเมทิล-1-เอทอกซี-3-ไฮดรอกซี-6-ออคทีน-1-อาย ซึ่งก็คือ จากนั้นเติมไฮโดรเจนบางส่วนต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยาเพื่อสร้างอีนอลอีเทอร์ จากนั้นอีนอลอีเทอร์ถูกไฮโดรไลซ์ด้วยกรดฟอสฟอริกและถูกทำให้แห้งจนถึง รับซิทรัลโดยมีผลผลิต 68% คำนวณโดยเมทิลเฮปทีโนน ใน นอกจากนี้อะเซทิลีนและเมทิลเฮปทีโนนสามารถทำปฏิกิริยาควบแน่นได้ เพื่อสร้างดีไฮโดรจีเนชัน linalool ซึ่งจากนั้นจึงจัดเรียงใหม่ต่อหน้าที่นั้น ของการเร่งปฏิกิริยาซิลิคอนซัลโฟนที่อุณหภูมิ 140~150 °C ในตัวทำละลายเฉื่อยเพื่อให้ได้ ซิตรัล 
มาจากน้ำมัน litsea cubeba (ซึ่งเป็นวิธีการหลักในการผลิตซิทรัล) จีน)
เติมน้ำมันคิวบาบา 30 กิโลกรัมที่มีซิตรัลประมาณ 75% ลงในส่วนผสมด้านล่าง คนให้เข้ากันโดยเตรียมโซเดียมไบคาร์บอเนต 18 กิโลกรัม และ 38 กิโลกรัม โซเดียมซัลไฟต์กับน้ำประมาณ 165 กิโลกรัม แล้วคนต่อไปเรื่อยๆ เป็นเวลา 5 ถึง 6 ชม. ที่อุณหภูมิห้อง หลังจากยืนข้ามคืนเพื่อแบ่งชั้น citral ล่างตกตะกอนในรูปของ adduct และคนลักลอบก็เป็นเช่นนั้น ล้างด้วยโทลูอีนเล็กน้อยเพื่อขจัดน้ำมันและทำให้แห้ง แล้วเพิ่ม สารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ 10% เพื่อสลายซิทรัลที่อุณหภูมิห้องและ สกัดด้วยเบนซิน สารสกัดถูกกลั่นครั้งแรกที่บรรยากาศ ความดัน (80-82°C) เพื่อนำเบนซีนกลับมาใช้แล้วกลั่นภายใต้ค่าที่ลดลง ความดันเพื่อรวบรวมเศษส่วน 110-111°C (1.47kPa) เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์บริสุทธิ์ ซิตรัล 98% ในปริมาณประมาณ 15 ถึง 16 กก.

คุณสมบัติทางเคมี

มือถือสีเหลืองอ่อน ของเหลวที่มีกลิ่นคล้ายมะนาว

คุณสมบัติทางเคมี

Citral เกิดขึ้นเป็น (2Z)- และ (2E)-ไอโซเมอร์ (ซิทรัล a และ b ตามลำดับ) คล้ายคลึงกับ แอลกอฮอล์ที่เกี่ยวข้อง, เจอรานิออลและเนรอล: เจอราเนียล (ซิทรัล a), bp2.7 kPa 118–119 °C, d20 0.8888, n20 D 1.4898; เนรัล (ซิทรัล b), bp2.7 kPa 120 °C, d20 0.8869, n20 D 1.4869 ซิทรัลธรรมชาติมักเป็นส่วนผสมของทั้งสองสิ่งนี้ ไอโซเมอร์ พบในน้ำมันตะไคร้ (มากถึง 85%), ในน้ำมัน Litsea cubeba (สูงถึง 75%) และน้ำมันหอมระเหยอื่นๆ อีกมากมายในปริมาณเล็กน้อย ซิทรัลนั้น ของเหลวไม่มีสีถึงเหลืองเล็กน้อย มีกลิ่นคล้ายมะนาว
เนื่องจากซิตรัลเป็นอัลดีไฮด์ที่ไม่อิ่มตัว α, β และมีพันธะคู่เพิ่มเติม มีปฏิกิริยาสูงและอาจเกิดปฏิกิริยาต่างๆ เช่น ไซคลิกเซชัน และ การเกิดพอลิเมอไรเซชัน Geraniol, citronellol และ 3,7-dimethyloctan-l-ol อาจเป็นได้ ได้มาจากซิตรัลโดยการเติมไฮโดรเจนแบบขั้นตอน Citral สามารถแปลงเป็น สารประกอบเพิ่มเติมจำนวนหนึ่ง (Z)- และ (E)-ไอโซเมอร์สามารถแยกออกได้ผ่านทาง การเติมไฮโดรเจนซัลไฟต์สารประกอบ การควบแน่นของซิทรัลด้วย กลุ่มเมทิลีนที่ใช้งานอยู่จะใช้ในระดับอุตสาหกรรมในการสังเคราะห์ pseudoionones ซึ่งเป็นสารตั้งต้นสำหรับไอโอโนนและวิตามิน

คุณสมบัติทางเคมี

Citral มีความแข็งแกร่ง กลิ่นคล้ายมะนาวและมีรสหวานอมขมที่เป็นเอกลักษณ์ ในเชิงพาณิชย์ ผลิตภัณฑ์เป็นส่วนผสมของไอโซเมอร์เรขาคณิตสองตัว ได้แก่ α-citral และ β-citral แต่ละตัว แสดงซิสและทรานส์ไอโซเมอร์เนื่องจากตำแหน่งของพันธะคู่

การใช้งาน

Citral เป็นของเหลว วัตถุแต่งกลิ่นรส สีเหลืองอ่อน มีกลิ่นซิตรัส มันเกิดขึ้นในมะนาว และน้ำมันตะไคร้ มักจะได้มาจากน้ำมันที่มีซิตรัลโดย วิธีทางเคมีแต่อาจเตรียมแบบสังเคราะห์ก็ได้ มันละลายได้ใน น้ำมันคงที่ น้ำมันแร่ และโพรพิลีนไกลคอล มีความเสถียรปานกลางและ ควรเก็บไว้ในภาชนะแก้ว ดีบุก หรือภาชนะที่บุด้วยเรซิน มันถูกใช้ในรสชาติ สำหรับมะนาวที่ใช้กับลูกกวาด ขนมอบ และไอศกรีม ที่อุณหภูมิ 20–40 ppm. มันถูกเรียกว่า 2,6-dimethyl-octadian-2-6-al-8

การใช้งาน

ซิทรัลเป็น สารต่อต้านจุลินทรีย์ที่พบในพืชซึ่งมีฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียบางชนิด เชื้อโรคในอาหาร นอกจากนี้ยังเป็นน้ำหอมที่มีกลิ่นเลมอนชัดเจน

การใช้งาน

ซิตรัลคือก สารประกอบอโรมาที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติที่ใช้ให้กลิ่นหอมแบบเลมอน Citral เป็นส่วนประกอบของน้ำมันเลมอน น้ำมันตะไคร้ น้ำมันมะนาว น้ำมันขิง น้ำมันเวอร์บีน่า และน้ำมันหอมระเหย C จากพืชอื่นๆ

การตระเตรียม

เนื่องจากมีการใช้ซิตทรัล ในปริมาณมากเป็นวัสดุเริ่มต้นสำหรับการสังเคราะห์วิตามินเอ ทางอุตสาหกรรมในวงกว้าง ปริมาณที่น้อยกว่าก็ถูกแยกออกจาก น้ำมันหอมระเหย
1) การแยกจากน้ำมันหอมระเหย: Citral ถูกแยกได้โดยการกลั่นจาก น้ำมันตะไคร้และจากน้ำมัน L. cubeba เป็นองค์ประกอบหลักของสิ่งเหล่านี้ น้ำมัน 2) การสังเคราะห์จากเจอรานิออล: ปัจจุบันเป็นสารสังเคราะห์ที่สำคัญที่สุด ขั้นตอนคือการดีไฮโดรจีเนชันในเฟสไอและออกซิเดชันของเจอรานิออลหรือ ส่วนผสมเจอรานิออล-เนรอล ตัวเร่งปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนชันภายใต้ความดันลดลง ควรใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาทองแดง
3) การสังเคราะห์จากดีไฮโดรลินาลูล: ดีไฮโดรลินาลูลถูกสร้างขึ้นในขนาดใหญ่ ขนาดตั้งแต่ 6-เมทิล-5-เฮปเทน-2-วัน และอะเซทิลีน และสามารถเปลี่ยนเป็นไอโซเมอร์ได้ ซิตรัลที่ให้ผลผลิตสูงด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาจำนวนหนึ่ง ตัวเร่งปฏิกิริยาที่พึงประสงค์ได้แก่ ออร์โธวานาเดตอินทรีย์, ไตรไซลิลออกซีวานาเดตอินทรีย์ และตัวเร่งปฏิกิริยาวาเนเดียม โดยเติมไซลานอลเข้าสู่ระบบปฏิกิริยา
4) การสังเคราะห์จากไอโซบิวทีนและฟอร์มาลดีไฮด์: 3-Methyl-3-buten-l-ol ได้รับ จากไอโซบิวทีนและฟอร์มาลดีไฮด์ จะเกิดไอโซเมอร์ไรซ์เป็น 3-เมทิล-2-บิวเทน-lol อย่างไรก็ตาม มันยังถูกแปลงเป็น 3-เมทิล-2-บิวทีนัลโดยการดีไฮโดรจีเนชันและ ไอโซเมอไรเซชันในภายหลัง ภายใต้สภาวะอะซีโอโทรปิกเมื่อมีไนตริก กรด 3-methyl-2-buten-l-ol และ 3-methyl-2-butenal ก่อให้เกิดอะซีตัล (แสดงเป็น ตามมา) ซึ่งจะกำจัด 3-methyl-2-buten-l-ol หนึ่งโมเลกุลที่สูงกว่า อุณหภูมิ อีนอลอีเทอร์ระดับกลางผ่านการจัดเรียงไคลเซนใหม่ ตามด้วยการจัดเรียง Cope ใหม่เพื่อให้ซิทรัลให้ผลผลิตดีเยี่ยม:
ปัจจุบัน เส้นทางนี้ดำเนินการในระดับอุตสาหกรรมขนาดใหญ่มากใน กระบวนการกลั่นปฏิกิริยาอย่างต่อเนื่อง

คำนิยาม

วัสดุเชิงพาณิชย์ เป็นส่วนผสมของไอโซเมอร์ α และ β

ค่าขีดจำกัดของอโรมา

การตรวจจับที่ 1.0%: การกำหนดลักษณะ เปลือกมะนาวกลั่น, คล้ายมะนาว, คล้ายส้มอัลดีไฮด์เข้มข้น

ค่าเกณฑ์รสชาติ

รสชาติ ลักษณะที่ 5 ppm ในน้ำตาล 5% และ CA 0.1%: ลักษณะมะนาว มีกลิ่นฉุน, ซิททรัส, ดอกไม้สีเขียว ชุ่มฉ่ำ พร้อมด้วยกลิ่นโน๊ตไม้และลูกกวาด

คำอธิบายทั่วไป

มีสีเหลืองใส ของเหลวสีที่มีกลิ่นคล้ายมะนาว มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำและไม่ละลายใน น้ำ. เป็นพิษเมื่อกลืนกิน. ใช้ทำสารเคมีอื่นๆ

ปฏิกิริยาอากาศและน้ำ

ไม่ละลายในน้ำ

โปรไฟล์ปฏิกิริยา

ซิทรัลเป็น อัลดีไฮด์ อัลดีไฮด์มักเกี่ยวข้องกับการควบแน่นในตัวเองหรือ ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอไรเซชัน ปฏิกิริยาเหล่านี้เป็นปฏิกิริยาคายความร้อน พวกเขามักจะ เร่งปฏิกิริยาด้วยกรด อัลดีไฮด์จะถูกออกซิไดซ์ทันทีเพื่อให้กรดคาร์บอกซิลิก ก๊าซไวไฟและ/หรือเป็นพิษเกิดจากการรวมกันของอัลดีไฮด์ ด้วยอะโซ สารประกอบไดโซ ไดไทโอคาร์บาเมต ไนไตรด์ และรีดิวซ์ที่รุนแรง ตัวแทน อัลดีไฮด์สามารถทำปฏิกิริยากับอากาศเพื่อให้กรดเปอร์รอกโซเป็นลำดับแรก และ ในที่สุดกรดคาร์บอกซิลิก ปฏิกิริยาออโตซิเดชันเหล่านี้ถูกกระตุ้นโดย แสง ซึ่งถูกเร่งด้วยเกลือของโลหะทรานซิชัน และเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาอัตโนมัติ (เร่งปฏิกิริยาด้วยผลคูณของปฏิกิริยา) การเติมสารเพิ่มความคงตัว (สารต้านอนุมูลอิสระ) ในการขนส่งอัลดีไฮด์จะชะลอการเกิดออกซิเดชัน ซิตรัลสามารถ ทำปฏิกิริยากับด่างและกรดแก่ Citral สามารถเกิดไอโซเมอร์ได้ง่าย

อันตราย

น่าสงสัย สารก่อมะเร็ง

อันตรายจากไฟไหม้

ซิตรัลคือ ติดไฟได้

ติดต่อสารก่อภูมิแพ้

ซิทรัลเป็น กลิ่นหอมและส่วนผสมของสารแต่งกลิ่นอัลดีไฮด์ซึ่งเป็นส่วนผสมของไอโซเมอร์ซิส (เนรอล) และทรานส์ (ทั่วไป) เนื่องจากเป็นสารก่อภูมิแพ้ในน้ำหอม จึงต้องมีการกล่าวถึงซิตรัลด้วย ชื่อในเครื่องสำอางภายในสหภาพยุโรป

โปรไฟล์ความปลอดภัย

เป็นพิษปานกลางโดย เส้นทางในช่องท้อง เป็นพิษเล็กน้อยเมื่อกลืนกิน. การสืบพันธุ์แบบทดลอง ผลกระทบ สารระคายเคืองต่อผิวหนังอย่างรุนแรงในมนุษย์และในการทดลอง ข้อมูลการกลายพันธุ์ รายงานแล้ว ของเหลวติดไฟได้ เมื่อได้รับความร้อนจนสลายตัวจะเกิดความฉุน ควันและควันที่ระคายเคือง

การสังเคราะห์ทางเคมี

โดยปกติแล้ว Citral จะเป็น แยกได้จากน้ำมันที่มีซิตรัลโดยวิธีทางเคมีหรือทางเคมี การสังเคราะห์ (จาก β-pinene, isoprene เป็นต้น)

ผลิตภัณฑ์เตรียมการ

Citronellol -> Geraniol -> Citronellal -> NEROL -> Ionone -> 3,7-Dimethyl-7-hydroxyoctanal -> BETA-CYCLOCITRAL -> Isophytol -> isodecanal -> alpha-Ionone -> METHYLIONONE -> isomemetheptene -> DIHYDRO-BETA-IONO NE-->ไอรอน-->อัลฟ่า-ISO-เมทิลโลโนน-->เบต้า-ดามาสซีโนน-->3,7-ไดเมทิล-2,6-ออคตาไดอีไนไตรล์-->1,1-ไดเอทอกซี-3,7-ไดเมทิลลอคต้า-2,6-ไดอีน-->4-(2,2-ไดเมทิล-6-เมทิลีนไซโคลเฮกซิล)-3-บิวเทน-2-วัน-->เลมอน น้ำมัน-->4-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexenyl)-3-buten-2-one-->ALLYL IONONE

วัตถุดิบ

โซเดียมไบคาร์บอเนต -> โซเดียมไบซัลไฟต์ -> Polyoxyethylene lauryl ether -> กรดกำมะถัน -> Linalool -> Geraniol -> 1-OCTENE -> NEROL -> น้ำมัน Eucalyptus Citriodara -> น้ำมันตะไคร้อินเดียตะวันตก ประเภท -> 6-Methyl-5-hepten-2-one -> Ethoxyethyne -> น้ำมัน Litsea cubeba -> ใบโหระพา น้ำมัน -> น้ำมัน Citrus -> น้ำมัน Verbena -> Hotrienol -> น้ำมัน CITRUS LIMETTA -> น้ำมันใบมะนาว