citral

ชื่อผลิตภัณฑ์:

citral

ชื่อพ้อง:

6-Octadienal, 3,7-dimethyl-2; cis, trans-Citral; cis-Citral; Citral (cis และ trans); Citralacis-3,7-dimethyl-2,6-octadienal; Citral, c & t; citral, mixofcisandtrans ; femanumber2303

CAS:

5392-40-5

MF:

C10H16O

เมกะวัตต์:

152.23

EINECS:

226-394-6

หมวดหมู่สินค้า:

ไฟล์ Mol:

5392-40-5.mol

จุดหลอมเหลว

<-10 ° C

จุดเดือด

229 ° C (สว่าง)

ความหนาแน่น

0.888 g / mL ที่ 25 ° C (สว่าง)

ความหนาแน่นของไอ

5 (เทียบกับอากาศ)

ความดันไอ

0.2 มม. ปรอท (200 ° C)

ดัชนีหักเห

n20 / D 1.488 (สว่าง)

FEMA

2303 | citral

Fp

215 ° F

อุณหภูมิในการจัดเก็บ

อุณหภูมิ 2-8 องศาเซลเซียส

สามารถในการละลาย

0.42g / ลิตร

แบบฟอร์ม

ของเหลว

สี

ไม่มีสีเป็นสีเหลืองอ่อน

ขีด จำกัด การระเบิด

4.3-9.9% (V)

ความสามารถในการละลายน้ำ

PRACTICALLYINSOLUBLE

หมายเลข JECFA

1225

เมอร์ค

14,2322

BRN

1721871

เสถียรภาพ:

มีเสถียรภาพ แต่พร้อมแล้ว เข้ากันไม่ได้กับด่างสารออกซิไดซ์ที่แรงกรดแก่ ติดไฟได้ ไวต่ออากาศและแสง

การอ้างอิงฐานข้อมูล CAS

5392-40-5 (การอ้างอิงฐานข้อมูล CAS)

การอ้างอิงทางเคมีของ NIST

citral (5392-40-5)

EPA Substance Registry System

citral (5392-40-5)

รหัสอันตราย

Xi

งบความเสี่ยง

38-43

คำชี้แจงด้านความปลอดภัย

24 / 25-37

RIDADR

1760

WGK เยอรมนี

1

RTECS

RG5075000

อุณหภูมิการสลายตัวอัตโนมัติ

225 องศาเซลเซียส

TSCA

ใช่

รหัส HS

2912 19 00 น

HazardClass

8

PackingGroup

สาม

ข้อมูลวัตถุอันตราย

5392-40-5 (ข้อมูลวัตถุอันตราย)

ความเป็นพิษ

LD50 ทางปากหนู: 4.96 ก. / กก. (Opdyke)

ภาพรวม

Citral (C10H16O) เรียกอีกอย่างว่า 3,7-dimethyl-2,6-octadienal ของเหลวสีเหลืองอ่อนที่มีกลิ่นแรงซึ่งเกิดขึ้นในน้ำมันหอมระเหยจากพืช ไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้ในเอทานอล (เอทิลแอลกอฮอล์) ไดเอทิลอีเทอร์และน้ำมันแร่ใช้ในน้ำหอมและเครื่องปรุงและในการผลิตสารเคมีอื่น ๆ ในทางเคมีซิตรัลเป็นส่วนผสมของอัลดีไฮด์สองชนิดที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีโครงสร้างต่างกัน
การวิเคราะห์เนื้อหา
ชั่งน้ำหนักตัวอย่างประมาณ 1 กรัมอย่างถูกต้องจากนั้นทำการตรวจวัดด้วยวิธีไฮดรอกซิลามีน (OT-7 วิธีที่หนึ่ง) ที่ใช้ในการตรวจหาอัลดีไฮด์และคีโตน ตัวคูณที่เทียบเท่า (e) ในการคำนวณคือ 76.12

ความเป็นพิษ

ADI 0 ~ 0.5 มก. / กก. (FAO / WHO, 1994-) LD50 4960 mg / kg (หนูทางปาก); MNL 500 มก. / กก.

ขีด จำกัด การใช้งาน

FEMA (มก. / กก.): softdrinks 9.2; เครื่องดื่มเย็น 23; แคนดี้ 41; ขนมอบ 43; การเคี้ยวหมากฝรั่ง 170

คุณสมบัติทางเคมี

ของเหลวไม่มีสีหรือสีเหลืองเล็กน้อย รสมะนาวเข้มข้น ไม่มีการหมุนด้วยแสง จุดเดือด 228 ° C; จุดวาบไฟ 92 ° C;
มี cis และ trans สองไอโซเมอร์ ด้วยการบำบัดด้วยโซเดียมไบซัลไฟต์ความสามารถในการละลายของซิซิโซเมอร์มีน้อยในขณะที่ความสามารถในการละลายของไอโซเมอร์ทรานส์มีขนาดใหญ่มากดังนั้นไอโซเมอร์ทั้งสองจึงสามารถแยกออกจากกันได้
ซิสซิทรัล: ความหนาแน่นสัมพัทธ์ (d20) 0.8898, ดัชนีหักเห (nD20) 1.4891, จุดเดือด 118 ~ 119 "ƒ (2666Pa)
ทรานส์ซิทรัล: ความหนาแน่นสัมพัทธ์ (d20) 0.8888, ดัชนีหักเห (nD20) 1.4891, จุดเดือด 117 ~ 118 "ƒ (2666Pa)
ละลายในน้ำมันไม่ระเหยน้ำมันระเหยโพรพิลีนไกลคอลและเอทานอลไม่ละลายในกลีเซอรอลและน้ำ ไม่เสถียรในกรดอัลคาไลน์และกรดแก่
ผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติที่มีอยู่ในน้ำมันตะไคร้ (70% ถึง 80%), น้ำมัน litsea cubeba (ประมาณ 70%), น้ำมันมะนาว, น้ำมันมะนาวขาว, น้ำมันใบส้มและอื่น ๆ

ใบสมัคร

Citral เป็นรสชาติที่ได้รับอนุญาตให้ใช้ในประเทศจีนซึ่งสามารถใช้ในการเตรียมสตรอเบอร์รี่แอปเปิ้ลแอปริคอตส้มหวานเลมอนและรสผลไม้อื่น ๆ ตามความต้องการในการผลิตปกติปริมาณซิทรัลที่ใช้เคี้ยวเหงือกคือ 1.70 มก. / กก. ขนมอบ 43 มก. / กก. ลูกอม 41 มก. / กก. เครื่องดื่มเย็น 23mg / kg; น้ำอัดลม 9.2mg / kg.
นอกจากนี้ยังใช้กันอย่างแพร่หลายในน้ำยาล้างจานและสารแต่งกลิ่นของน้ำสบู่และห้องน้ำ Citral สามารถใช้เป็นวัตถุดิบในการสังเคราะห์โอโซนเมธิลไอโอโนนและไดไฮโดรดามัสกัส ในฐานะที่เป็นวัตถุดิบออร์แกนิกจึงลดปริมาณลงเพื่อสร้าง citronellol, nerol alcohol และ geraniol และเปลี่ยนเป็นน้ำมะนาว ในอุตสาหกรรมยาสามารถใช้ในการผลิตวิตามินเอและอีและยังเป็นวัตถุดิบของคลอโรฟิลล์

วิธีการผลิต

Citral naturalexists ในน้ำมัน litsea cubeba (ประมาณ 80%) น้ำมันตะไคร้ (80%) กานพลูบาซิลออยล์ (65%) น้ำมันมะนาวเปรี้ยว (35%) และน้ำมันเลมอน ในอุตสาหกรรมซิตรัลสามารถขึ้นจากน้ำมันหอมระเหยจากธรรมชาติหรือเตรียมโดยใช้สารเคมี
การสังเคราะห์โดยใช้เมทิลเฮปทีโนนเป็นวัตถุดิบ
Ethoxyacetylene magnesium bromide และ methyl heptenone ทำปฏิกิริยาควบแน่นในรูปแบบ 3,7-dimethyl-1-ethoxy-3-hydroxy-6-octene-1-yne ซึ่งจะถูกเติมไฮโดรเจนบางส่วนเมื่อมีการเร่งปฏิกิริยาเพื่อสร้างอีเทอร์อีเธอร์และอีเธอร์อีนอล จากนั้นจะถูกไฮโดรไลซ์ด้วยกรดฟอสฟอริกและคายน้ำเพื่อให้ได้ซิทรัลโดยให้ผลผลิต 68% คำนวณโดยเมทิลเฮปเทโนน นอกจากนี้อะเซทิลีนและเมธิลเฮปทีโนนยังสามารถทำปฏิกิริยาการควบแน่นได้ในรูปแบบ dehydrogenation linalool ซึ่งจะถูกจัดเรียงใหม่ในการเร่งปฏิกิริยาซิลิกอนซัลโฟนที่ 140 ~ 150 ° C ในตัวทำละลายเฉื่อยเพื่อให้ได้รับซิทรัล
มาจากน้ำมัน litsea cubeba (ซึ่งเป็นวิธีหลักในการผลิต citral inChina)
เติมน้ำมันคิวบ์บา 30 กก. ที่มีซิทรัลประมาณ 75% ลงในส่วนผสมที่คนให้เข้ากันซึ่งเตรียมด้วยโซเดียมไบคาร์บอเนต 18 กก. โซเดียมซัลไฟต์ 38 กก. และน้ำประมาณ 165 กก. จากนั้นคนให้เข้ากัน 5 ถึง 6 ชม. ที่อุณหภูมิห้อง . หลังจากยืนข้ามคืนสำหรับการแบ่งชั้นซิตรัลที่ช้ากว่าก็ตกตะกอนในรูปของ adduct จากนั้นนำไปล้างด้วยโทลูอีนเล็กน้อยเพื่อขจัดน้ำมันและทำให้แห้ง จากนั้นเติมสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ 10% เพื่อย่อยสลายซิทรัลที่อุณหภูมิห้องและแยกออกด้วยเบนซิน สารสกัดถูกกลั่นครั้งแรกที่ความดันบรรยากาศ (80-82 ° C) เพื่อกู้คืนเบนซีนจากนั้นกลั่นภายใต้ความดันลดลงเพื่อรวบรวมเศษส่วน 110-111 ° C (1.47kPa) เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์บริสุทธิ์จากซิตรัล 98% ในปริมาณประมาณ 15 ถึง 16 กิโลกรัม.

คุณสมบัติทางเคมี

มือถือของเหลวสีเหลืองอ่อนที่มีกลิ่นคล้ายมะนาว

คุณสมบัติทางเคมี

Citral เกิดขึ้นเป็น (2Z) - และ (2E) - ไอโซเมอร์ (ซิตรัล a และ b ตามลำดับ) คล้ายกับแอลกอฮอล์ที่สอดคล้องกัน geraniol และ nerol: geranial (citral a), bp2.7 kPa118– 119 ° C, d20 0.8888, n20 ง 1.4898; เนรัล (ซิทรัล b), bp2.7 kPa 120 ° C, d200.8869, n20 D 1.4869 ซิตรัลธรรมชาติมักเป็นส่วนผสมของสองไอโซเมอร์ มันเกิดขึ้นในน้ำมันตะไคร้ (มากถึง 85%) ในน้ำมัน Litsea cubeba (มากถึง 75%) และในน้ำมันหอมระเหยอื่น ๆ ในปริมาณเล็กน้อย มะนาวไม่มีสีถึงของเหลวสีเหลืองเล็กน้อยและมีกลิ่นที่ชวนให้นึกถึงมะนาว
เนื่องจากซิทรัลเป็นอัลดีไฮด์ที่ไม่อิ่มตัวแบบα, βซึ่งมีพันธะคู่เพิ่มเติมจึงมีปฏิกิริยาสูงและอาจเกิดปฏิกิริยาเช่นไซโคลไลเซชันและโพลีเมอไรเซชัน Geraniol, citronellol และ 3,7-dimethyloctan-l-ol สามารถหาได้จากซิตรัลโดยการเติมไฮโดรเจนทีละขั้นตอน Citral สามารถเปลี่ยนเป็นสารประกอบเพิ่มเติมจำนวนหนึ่งได้ (Z) - และ (E) - ไอโซเมอร์สามารถแยกออกจากกันได้โดยใช้สารประกอบเติมไฮโดรเจนซัลไฟต์การควบแน่นของกลุ่มเมทิลีนในซิตรัลกับเมทิลีนที่ใช้ในระดับอุตสาหกรรมในการสังเคราะห์ซีซูโดโอนินซึ่งเป็นวัสดุเริ่มต้นสำหรับไอออนและวิตามิน

คุณสมบัติทางเคมี

Citral มีกลิ่นคล้ายมะนาวและมีรสหวานอมขมกลืน ในเชิงพาณิชย์ผลิตภัณฑ์นี้เป็นส่วนผสมของไอโซเมอร์ทางเรขาคณิตสองตัว "" ± -citral และβ-citral ซึ่งเป็น eachexhibiting cis- และ trans-isomers เนื่องจากตำแหน่งของพันธะคู่

การใช้ประโยชน์

Citral เป็นสารปรุงแต่งกลิ่นของเหลวสีเหลืองอ่อนมีกลิ่นส้ม เกิดขึ้นในน้ำมันเลมอนและตะไคร้ โดยปกติจะได้รับจากน้ำมันที่มีส่วนผสมของซิตรัลโดยวิธีทางเคมี แต่อาจได้รับการสังเคราะห์ไว้ล่วงหน้า เป็นน้ำมันที่ละลายน้ำได้น้ำมันแร่และโพรไพลีนไกลคอล มีความเสถียรปานกลางและควรเก็บไว้ในภาชนะแก้วดีบุกหรือเรซิน มันถูกใช้ในรสชาติสำหรับมะนาวกับการใช้งานในขนมขนมอบและไอศกรีมที่ 20 "40ppm เรียกอีกอย่างว่า 2,6-dimethyl-octadian-2-6-al-8

การใช้ประโยชน์

Citral เป็นสารอะนาติ - จุลินทรีย์ที่พบในพืชที่มีฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียต่อเชื้อโรคในอาหาร นอกจากนี้ยังเป็นสารประกอบน้ำหอมที่มีกลิ่นมะนาวชัดเจน

การใช้ประโยชน์

ซิตรัลเป็นสารประกอบอโรมาที่เกิดขึ้นเองตามธรรมชาติซึ่งใช้เพื่อให้กลิ่นหอมจากมะนาว Citral เป็นส่วนประกอบของน้ำมันมะนาวน้ำมันตะไคร้น้ำมันมะนาวน้ำมันขิงน้ำมันเวอร์บีน่าและน้ำมันหอมระเหย C ที่ได้จากพืชอื่น ๆ

การจัดเตรียม

เนื่องจากซิตรัลถูกนำมาใช้ในปริมาณมากเป็นวัสดุเริ่มต้นสำหรับการสังเคราะห์วิตามินเอจึงถูกผลิตขึ้นในระดับอุตสาหกรรมในปริมาณมาก นอกจากนี้ยังแยกปริมาณที่น้อยกว่าออกจากน้ำมันหอมระเหย
1) การแยกจากน้ำมันหอมระเหย: Citral ถูกแยกโดยการกลั่นจากน้ำมันตะไคร้และจากน้ำมัน L. cubeba เป็นส่วนประกอบหลักของน้ำมันเหล่านี้ 2) การสังเคราะห์จากเจอรานิออล: ปัจจุบันกระบวนการสังเคราะห์ที่สำคัญที่สุดคือการคายน้ำในเฟสของไอและการออกซิเดชั่นของสารผสมของ geraniol orgeraniol "nerol การเร่งปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนชันภายใต้ความดันที่ลดลงแนะนำให้ใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาทองแดง
3) การสังเคราะห์จาก dehydrolinalool: Dehydrolinalool ผลิตขึ้นจากขนาดใหญ่จาก 6-methyl-5-hepten-2-one และ acetylene และสามารถ isomerized tocitral ได้ในปริมาณสูงโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาหลายตัว ตัวเร่งปฏิกิริยาที่ต้องการ ได้แก่ ออร์โธวานาเดตออร์โธวานาเดตอินทรีย์ไตรซิลิลออกซีวานาเดตและตัวเร่งปฏิกิริยาวานาเดียมพร้อมด้วยซิลานอลที่เพิ่มเข้าไปในระบบปฏิกิริยา
4) การสังเคราะห์จากไอโซบิวทีนและฟอร์มัลดีไฮด์: 3-Methyl-3-buten-l-ol ที่ได้จากไอโซบิวทีนและฟอร์มัลดีไฮด์ไอโซเมอไรเซสในรูปแบบ 3-methyl-2-buten-lol อย่างไรก็ตามมันยังถูกแปลงเป็น 3-methyl-2 -butenal โดยการดีไฮโดรจีเนชันและไอโซเมอไรเซชันที่ตามมา ภายใต้สภาวะ azeotropic ต่อหน้า nitricacid, 3-methyl-2-buten-l-ol และ 3-methyl-2-butenal ในรูปแบบ acetal (ดังต่อไปนี้) ซึ่งจะกำจัด 3-methyl-2-buten-l หนึ่งโมเลกุล -ol ที่อุณหภูมิสูงกว่า อีเธอร์ enol ระดับกลางผ่านการจัดเรียงใหม่ของ Claisen ตามด้วยการจัดเรียงใหม่ของ Cope เพื่อให้ซิทรัลมีผลผลิตที่ดีเยี่ยม:
ปัจจุบันเส้นทางนี้ดำเนินการในระดับอุตสาหกรรมที่ใหญ่มากในกระบวนการกลั่นปฏิกิริยาแบบต่อเนื่อง

คำนิยาม

วัสดุทางการค้าคือส่วนผสมของไอโซเมอร์αและβ

ค่าเกณฑ์ความหอม

การตรวจจับที่ 1.0%: ลักษณะคล้ายมะนาวเปลือกมะนาวกลั่นมะนาวเข้มข้น

ค่าเกณฑ์รสชาติ

Tastecha ลักษณะที่ 5 ppm ในน้ำตาล 5% และ 0.1% CA: ลักษณะเฉพาะของเลมอน, เปลือก, ส้ม, ดอกไม้สีเขียวฉ่ำด้วยกลิ่นของวู้ดดี้และลูกอม

คำอธิบายทั่วไป

ของเหลวใสสีเหลืองมีกลิ่นคล้ายมะนาว มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำและไม่ละลายในน้ำ เป็นพิษจากการกลืนกิน ใช้ทำสารเคมีอื่น ๆ

ปฏิกิริยาของอากาศและน้ำ

ไม่ละลายในน้ำ

โปรไฟล์การเกิดปฏิกิริยา

Citral คือ analdehyde อัลดีไฮด์มักเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาควบแน่นตัวเองหรือปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชัน ปฏิกิริยาเหล่านี้คายความร้อน พวกเขามักจะถูกวิเคราะห์โดยกรด อัลดีไฮด์ถูกออกซิไดซ์ได้ง่ายเพื่อให้กรดคาร์บอกซิลิกก๊าซไวไฟและ / หรือพิษเกิดจากการรวมกันของอัลดีไฮด์กับ azo, สารประกอบไดโซ, ไดไทโอคาร์บาเมต, ไนไตรด์และสารรีดิวซ์ที่แข็งแกร่ง อัลดีไฮด์สามารถทำปฏิกิริยากับอากาศเพื่อให้กรดเปอร์รอกโซตัวแรกและกรดคาร์บอกซิลิกหลาย ๆ ปฏิกิริยาการออกซิเดชั่นเหล่านี้ถูกกระตุ้นโดยแสงเร่งปฏิกิริยาโดยเกลือของโลหะทรานซิชันและเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาอัตโนมัติ (เร่งปฏิกิริยาโดยผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยา) การเติมสารเพิ่มความคงตัว (สารต้านอนุมูลอิสระ) ในการขนส่งอัลดีไฮด์จะชะลอการเกิดการออกซิเดชั่นอัตโนมัติ Citral สามารถทำปฏิกิริยากับด่างและกรดแก่ Citral สามารถ isomerize ได้อย่างง่ายดาย

เสี่ยง

Questionablecarcinogen

อันตรายจากไฟไหม้

Citral ไม่สามารถติดไฟได้

ติดต่อสารก่อภูมิแพ้

Citral เป็นน้ำหอมและส่วนผสมของกลิ่นอะนาลดีไฮด์ซึ่งเป็นส่วนผสมของไอโซเมอร์ซิส (Neral) และทรานส์ (geranial) ในฐานะที่เป็นสารก่อภูมิแพ้จากน้ำหอมจึงต้องระบุชื่อซิตรัลในเครื่องสำอางภายในสหภาพยุโรป

โปรไฟล์ความปลอดภัย

เป็นพิษปานกลางโดยทางช่องท้อง เป็นพิษเล็กน้อยเมื่อกลืนกิน ผลต่อการสืบพันธุ์แบบทดลอง ระคายเคืองต่อผิวหนังอย่างรุนแรงของมนุษย์และจากการทดลอง ข้อมูลการกลายพันธุ์ ของเหลวที่ติดไฟได้ เมื่อได้รับความร้อนจนสลายตัวจะปล่อยควันไฟและควันที่ทำให้ระคายเคือง

การสังเคราะห์ทางเคมี

โดยปกติซิตรัลจะถูกแยกออกจากน้ำมันที่มีซิทรัลด้วยวิธีทางเคมีหรือโดยการสังเคราะห์ทางเคมี (จากβ-pinene, ไอโซพรีน ฯลฯ )

เตรียมผลิตภัณฑ์

citronellol -> geraniol -> citronellal -> NEROL -> Ionone -> 3,7-Dimethyl-7-hydroxyoctanal -> Beta-CYCLOCITRAL -> Isophytol -> isodecanal -> อัลฟา Ionone- -> METHYLIONONE -> isometheptene -> dihydro-beta-Ionone -> irone -> ALPHA-ISO-METHYLIONONE -> เบต้า Damascenone -> 3,7-Dimethyl-2,6-octadienenitrile -> 1,1-Diethoxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene -> 4- (2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl) -3-buten-2-one -> น้ำมัน LEMON -> 4 - (2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexenyl) -3-buten-2-one -> ไอออนของ ALLYL

วัตถุดิบ

โซเดียมไบคาร์บอเนต -> โซเดียมไบซัลไฟต์ -> โพลีเอทิลีนลอริลอีเธอร์ -> กรดซัลฟูรู -> ลินาลูล -> เจอรานิออล -> 1-OCTENE -> NEROL -> น้ำมันยูคาลิปตัสซิตริโอดาร่า -> น้ำมันเลมอนรัสตะวันตกอินเดียน TYPE -> 6-Methyl-5-hepten-2-one -> Ethoxyethyne -> น้ำมัน Litsea cubeba -> น้ำมันโหระพา -> Citrus Oil -> Verbena Oil -> Hotrienol -> CITRUS LIMETTA OIL -> น้ำมันใบมะนาว