ยูจีนอล

ชื่อสินค้า:

ยูจีนอล

CAS:

97-53-0

MF:

C10H12O2

เมกะวัตต์:

164.2

ไอเน็กส์:

202-589-1

ไฟล์โมล:

97-53-0.mol

จุดหลอมเหลว 

−12-−10 °C(สว่าง)

จุดเดือด 

254 °C (สว่าง)

ความหนาแน่น 

1.067 g/mL ที่ 25 °C (สว่าง)

ความดันไอ 

<0.1 เฮกโตพาสคาล (25 °C)

เฟมา 

2467 | ยูเกนอล

ดัชนีการหักเหของแสง 

n20/D 1.541(สว่าง)

เอฟพี 

>230 °F

อุณหภูมิการจัดเก็บ 

0-6 องศาเซลเซียส

ความสามารถในการละลาย 

2.46กรัม/ลิตร

รูปร่าง 

ของเหลว

พีเคเอ

pKa 9.8 (ไม่แน่นอน)

สี 

ใสสีเหลืองอ่อนถึงเหลือง

ความสามารถในการละลายน้ำ 

ละลายได้เล็กน้อย

อ่อนไหว 

ไวต่ออากาศ

หมายเลข JECFA

1529

เมอร์ค 

14,3898

บีอาร์เอ็น 

1366759

ความเสถียร:

มั่นคง. ติดไฟได้ เข้ากันไม่ได้กับตัวออกซิไดซ์ที่แรง

อินชิคีย์

RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N

การอ้างอิงฐานข้อมูล CAS

97-53-0(อ้างอิงฐานข้อมูล CAS)

อ้างอิงเคมีของ NIST

ยูเกนอล(97-53-0)

ระบบทะเบียนสาร EPA

ยูเกนอล (97-53-0)

รหัสอันตราย 

ซิน,ซี

คำชี้แจงความเสี่ยง 

22-36/37/38-42/43-38-40-43-36/38

คำชี้แจงด้านความปลอดภัย 

26-36-24/25-23-36/37

ริดาดร 

UN1230 - คลาส 3 - PG 2 - เมทานอล, สารละลาย

WGK ประเทศเยอรมนี 

1

อาร์เทคส์ 

SJ4375000

เอฟ 

10-23

สสส 

ใช่

รหัส HS 

29095090

ข้อมูลวัตถุอันตราย

97-53-0(ข้อมูลวัตถุอันตราย)

ความเป็นพิษ

LD50 ในหนูแรท หนูเมาส์ (มก./กก.): 2680, 3000 ทางปาก (Hagan)

การผลิต

 สังเคราะห์โดยวิธีทางเคมีในอุตสาหกรรม อย่างไรก็ตามวิธีการสังเคราะห์ทางเคมีทำให้เกิดไอโซเมอร์ จุดเดือดของไอโซเมอร์สองตัวอยู่ใกล้กันมาก ส่งผลให้แยกตัวได้ยาก ดังนั้นวิธีการแยกจึงเป็นวิธีการหลักในปัจจุบัน
วิธีการแยกจากน้ำมันหอมระเหยจากธรรมชาติ

การสังเคราะห์ทางเคมี

อัลลิลโบรไมด์, โอ-เมทอกซีฟีนอล, อะซิโตนปราศจากน้ำ และโพแทสเซียมคาร์บอเนตปราศจากน้ำจะถูกเติมลงในกาต้มน้ำและให้ความร้อนเพื่อให้กรดไหลย้อนเป็นเวลาหลายชั่วโมง หลังจากเย็นลงแล้ว ให้เจือจางด้วยน้ำแล้วสกัดด้วยอีเทอร์ สารสกัดจะถูกล้างด้วยโซเดียมไฮดรอกไซด์ 10% แล้วทำให้แห้งบนโพแทสเซียมคาร์บอเนตที่ปราศจากน้ำ กู้คืนไดเอทิลอีเทอร์และอะซิโตนหลังจากการกลั่นที่ความดันบรรยากาศ จากนั้นกลั่นภายใต้ความดันลดลงและเก็บเศษส่วนที่ 110~113 ℃ (1600Pa) ในที่สุดเราก็ได้ o-methoxyphenyl allyl ether ส่วนผสมถูกต้มและไหลย้อนเป็นเวลา 1 ชั่วโมงแล้วจึงทำให้เย็นลง จาระบีที่ได้จะถูกละลายในอีเทอร์และสกัดด้วยสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ 10% สารสกัดมีความเป็นกรดด้วยกรดไฮโดรคลอริกและสกัดด้วยอีเทอร์ ทำให้สารสกัดแห้งบนแอนไฮดรัส โซเดียม ซัลเฟต และนำอีเทอร์กลับมาใช้ใหม่ผ่านการกลั่นด้วยอากาศ และในที่สุดเราก็ได้ผลิตภัณฑ์ นอกจากนี้เรายังสามารถรับผลิตภัณฑ์ผ่านปฏิกิริยาขั้นตอนเดียวระหว่าง o-methoxyphenol และ allyl chloride โดยมีทองแดงเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาที่ 100 ℃
ใช้น้ำมันหอมระเหยที่มียูเกนอลจำนวนมาก เช่น น้ำมันกานพลู เป็นวัตถุดิบ และเติมสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ 30% จากนั้นเติมกรดอนินทรีย์หรือคาร์บอนไดออกไซด์เพื่อตกตะกอน นอกจากนี้ยังมีปฏิกิริยาเพิ่มเติมระหว่างน้ำมันกานพลูกับโซเดียมอะซิเตตอีกด้วย 
ยูเกนอลสามารถเตรียมได้โดยวิธีการสังเคราะห์ แต่โดยทั่วไปจะแยกได้จากพืชหรือน้ำมันอะโรมาติกในอุตสาหกรรม เราสามารถนำกานพลูที่มีต้นกำเนิดจากเซเชลส์ คอโมโรส เป็นวัตถุดิบได้ ในปีพ.ศ. 2508 ได้มีการนำเข้าประเทศจีนจากอดีตสหภาพโซเวียต ปลูกทางตอนใต้ของแม่น้ำแยงซีเกียง ปริมาณโหระพากานพลูมีหนามแหลมสูงสุด รองลงมาคือใบและก้านเป็นใบสุดท้าย ส่วนประกอบหลักในน้ำมันคือยูเกนอล คิดเป็น 60-70% มี linalool, ร่มชูชีพ, ocimene และอื่นๆ เราสามารถเตรียมยูเกนอลได้โดยวิธีสังเคราะห์ โดยที่โอ-เมทอกซีฟีนอลทำปฏิกิริยากับโบรโมโพรพีน จากนั้นทำการจัดเรียงใหม่โดยใช้เครื่องทำความร้อน

หมวดหมู่

ยาฆ่าแมลง

การให้คะแนนความเป็นพิษ

ความเป็นพิษปานกลาง

คุณสมบัติทางเคมี

ของเหลวไม่มีสีถึงเหลืองจางๆ มีกลิ่นคล้ายกานพลูรุนแรง

คุณสมบัติทางเคมี

ยูเกนอลเป็นส่วนประกอบหลักของน้ำมันหอมระเหยหลายชนิด น้ำมันใบกานพลูและน้ำมันใบอบเชยอาจมีมากกว่า 90% ยูเกนอลพบได้ในปริมาณเล็กน้อยในน้ำมันหอมระเหยอื่นๆ อีกหลายชนิด เป็นของเหลวไม่มีสีถึงเหลืองเล็กน้อย มีกลิ่นกานพลูเผ็ดร้อน
ปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันของตัวเร่งปฏิกิริยา (เช่น ในการมีอยู่ของตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะมีตระกูล) ให้ผลไดไฮโดรยูจีนอล ไอโซยูเกนอลได้มาจากยูเกนอลโดยการเปลี่ยนพันธะคู่ เอสเทอริฟิเคชันและอีเทอร์ริฟิเคชันของกลุ่มไฮดรอกซีของยูเกนอลให้กลิ่นหอมและกลิ่นรสที่มีคุณค่า (เช่น ยูเกนอลอะซิเตตและยูเกนอลเมทิลอีเทอร์)

คุณสมบัติทางเคมี

ยูเกนอลมีกลิ่นหอมของกานพลูเข้มข้นและมีรสเผ็ดฉุน มันเข้มขึ้นและหนาขึ้นเมื่อสัมผัสกับอากาศ

ผลิตภัณฑ์เตรียมการ

วานิลลิน -> ISOEUGENOL -> น้ำมันกานพลู -> EUGENOL ACETATE -> เมทิลยูเกนอล

วัตถุดิบ

โพแทสเซียมคาร์บอเนต -> คาร์บอนไดออกไซด์ -> โซเดียมอะซิเตทไตรไฮเดรต -> อัลลิลคลอไรด์ -> Linalool -> Guaiacol -> Allyl โบรไมด์ -> น้ำมันยูคาลิปตัส Citriodara -> น้ำมันกานพลู -> น้ำมันโหระพา -> น้ำมัน LAUREL จาก LAURUS NOBILIS -> น้ำมันการบูรสีขาว -> Allyl อีเทอร์ -> Cassia Aurantium PE Catechins 8% HPLC -> น้ำมันใบอบเชย -> OCIMENE -> ใบไวโอเล็ตแน่นอน