ชื่อผลิตภัณฑ์: |
geraniol |
ชื่อพ้อง: |
3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL; 3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIENE-1-OL; 3,7-DIMETHYL-TRANS-2,6-OCTADIEN-1-OL; TIMTEC-BB SBB007719; TRANS-3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL; (2E) -3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol; (E) -3,7 -dimethyl-2,6-octadien-1-ol (geraniol); (E) -3,7-Dimethyl-2,6-octadiex-1-ol |
CAS: |
106-24-1 |
MF: |
C10H18O |
เมกะวัตต์: |
154.25 |
EINECS: |
203-377-1 |
ไฟล์ Mol: |
106-24-1.mol |
|
จุดหลอมเหลว |
-15 องศาเซลเซียส |
จุดเดือด |
229-230 ° C (สว่าง) |
ความหนาแน่น |
0.879 g / mL ที่ 20 ° C (สว่าง) |
ความหนาแน่นของไอ |
5.31 (เทียบกับอากาศ) |
ความดันไอ |
~ 0.2 มม. ปรอท (20 ° C) |
FEMA |
2507 | geraniol |
ดัชนีหักเห |
n20 / D 1.474 (สว่าง) |
Fp |
216 ° F |
อุณหภูมิในการจัดเก็บ |
อุณหภูมิ 2-8 องศาเซลเซียส |
สามารถในการละลาย |
น้ำ: ละลายได้ 0.1g / Lat 25 ° C |
แบบฟอร์ม |
ของเหลว |
PKA |
14.45 ± 0.10 (คาดการณ์) |
แรงดึงดูดเฉพาะ |
0.878~0.885 (20 / 4â„ ƒ) |
สี |
สีเหลืองโทเพลใสไม่มีสี |
ความสามารถในการละลายน้ำ |
PRACTICALLYINSOLUBLE |
หมายเลข JECFA |
1223 |
เมอร์ค |
14,4403 |
BRN |
1722456 |
เสถียรภาพ: |
มีเสถียรภาพ ติดไฟได้ไม่เข้ากันได้กับตัวออกซิไดซ์ที่แรง |
InChIKey |
GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N |
การอ้างอิงฐานข้อมูล CAS |
106-24-1 (การอ้างอิงฐานข้อมูล CAS) |
การอ้างอิงทางเคมีของ NIST |
2,6-Octadien-1-ol, 3,7-dimethyl -, (E) - (106-24-1) |
EPA Substance Registry System |
ทรานส์ geraniol (106-24-1) |
รหัสอันตราย |
Xi |
งบความเสี่ยง |
36/37 / 38-43-41-36-52 / 53-38 |
คำชี้แจงด้านความปลอดภัย |
26-36-24 / 25-36 / 37-61-36 / 37/39 |
RIDADR |
UN1230 - คลาส 3 -PG 2 - เมทานอลสารละลาย |
WGK เยอรมนี |
1 |
RTECS |
RG5830000 |
หมายเหตุอันตราย |
ซึ่งทำให้ระคายเคือง |
TSCA |
ใช่ |
รหัส HS |
29052900 |
ข้อมูลวัตถุอันตราย |
106-24-1 (ข้อมูลวัตถุอันตราย) |
ลักษณะ |
Geraniol เป็น monoterpenoid ชนิดหนึ่งเช่นเดียวกับแอลกอฮอล์ ส่วนใหญ่มีอยู่ในน้ำมันจากพืชเช่นน้ำมันดอกกุหลาบน้ำมันปาล์มมาโรซาและน้ำมันตะไคร้หอม นอกจากนี้ยังสามารถพบได้ในพืชเช่นเจอเรเนียมและตะไคร้ มีกลิ่นคล้ายดอกกุหลาบดังนั้นจึงใช้ในน้ำหอมและรสชาติหลายชนิดเช่นพีชราสเบอร์รี่เกรปฟรุ้ตแอปเปิ้ลแดงพลัมมะนาวส้มเลมอนและบลูเบอร์รี่การประยุกต์ใช้ Geraniol ที่สำคัญอีกอย่างหนึ่งคือการใช้เป็น ยาไล่แมลงจากพืชที่มีประสิทธิภาพในการรักษายุงแมลงวันบ้านแมลงสาบแมลงสาบมดคันไฟหมัดและเห็บดาวโดดเดี่ยว ในทางกลับกันกลิ่นของมันก็สามารถดึงดูดผึ้งได้เช่นกัน |
อ้างอิง |
https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniolhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top |
ลักษณะ |
Geraniol มีกลิ่นคล้ายดอกกุหลาบ Geraniol อาจเตรียมได้โดยการแยกส่วนจากน้ำมันหอมระเหยที่อุดมไปด้วย geraniol หรือสังเคราะห์จาก myrcene Geraniol ในเชิงพาณิชย์ไม่สามารถจำแนกตามปริมาณแอลกอฮอล์ได้เนื่องจากสิ่งสกปรกที่เกิดซ้ำส่วนใหญ่เป็นแอลกอฮอล์ในธรรมชาติ (nerol, citronellol, tetrahydrogeraniol) เทคนิคแก๊สโครมาโทกราฟีอาจใช้เพื่อตรวจสอบเนื้อหา geraniol ในผลิตภัณฑ์ |
คุณสมบัติทางเคมี |
Geraniol มีกลิ่นคล้ายดอกกุหลาบค่าคงที่ทางกายภาพแตกต่างกันไปสำหรับผลิตภัณฑ์เชิงพาณิชย์ต่างๆขึ้นอยู่กับเนื้อหา geraniol ทั้งหมด specifc แรงโน้มถ่วงและดัชนีการหักเหของแสงอาจบ่งบอกถึงความบริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์ Geraniol เชิงพาณิชย์ไม่สามารถจำแนกประเภทตามปริมาณแอลกอฮอล์ได้เนื่องจากสิ่งเจือปนที่เกิดขึ้นส่วนใหญ่เป็นแอลกอฮอล์ในธรรมชาติ (nerol, citronellol, tetrahydrogeraniol) อาจใช้เทคนิคแก๊สโครมาโตกราฟีอย่างเป็นประโยชน์เพื่อตรวจสอบ gera- เนื้อหา niol ในผลิตภัณฑ์ |
คุณสมบัติทางเคมี |
Geraniol เกิดขึ้นโดยกำเนิดน้ำมันหอมระเหยที่มีส่วนผสมของ Terpene โดยกำเนิดบ่อยครั้งเป็นเอสเทอร์น้ำมัน Palmarosa ประกอบด้วย Geraniol 70 "85%; น้ำมันเจอเรเนียมและน้ำมันกุหลาบมีปริมาณมาก Geraniol เป็นของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นดอกไม้คล้ายกุหลาบ |
คุณสมบัติทางเคมี |
ของเหลวไม่มีสีถึงซีดเหลืองและมีกลิ่นกุหลาบ |
การเกิดขึ้น |
มีรายงานการปรากฏตัวของ ofgeraniol ในน้ำมันหอมระเหยมากกว่า 160 ชนิด ได้แก่ Gingergrass ตะไคร้ซีลอนและตะไคร้หอมชวาซ่อนกลิ่นโอ๊คมัสก์ออร์ริสแชมปาก้ากระดังงาคทาลูกจันทน์เทศซัสซาฟราคาเยนน์บัวส์เดอโรส Acaciafarnesiana, เจอราเมียมคลารี่เซจ, เข็ม, ลาวันดิน, ลาเวนเดอร์, จัสมิน, ผักชี, แครอท, มดยอบ, ยูคาลิปตัส, มะนาว, petitgrain ส้มแมนดาริน, เบอร์กาม็อตเพทิกเกรน, มะกรูด, มะนาว, ส้มและอื่น ๆ น้ำมันหอมระเหยจากปาล์มมาโรซาและ Cymbopogon winterianus มีระดับสูงสุดของ geraniol ประมาณ 80 ถึง 95%) นอกจากนี้ยังมีรายงานในแหล่งอื่น ๆ อีกมากมายเช่นน้ำแอปเปิ้ลน้ำมันเปลือกส้มและน้ำผลไม้บิลเบอร์รี่แครนเบอร์รี่ผลเบอร์รี่อื่น ๆ ฝรั่งมะละกออบเชยขิงน้ำมันมินต์ข้าวโพดมัสตาร์ดลูกจันทน์เทศคทานมกาแฟ , ชา, วิสกี้, น้ำผึ้ง, เสาวรส, พลัม, เห็ด, มะม่วง, มะเฟือง, กระวาน, ผักชีใบและเมล็ด, ลิ้นจี่, ใบโหระพา, ใบไมร์เทิล, โรสแมรี่, คลารี่เซจ, ปราชญ์สเปนและน้ำมันคาโมมายล์ |
การใช้ประโยชน์ |
Geraniol ใช้ในการสังเคราะห์สารไล่แมลง นอกจากนี้ยังใช้ในการสังเคราะห์ Angelicoin A และ Herecinone J ซึ่งยับยั้งการสร้างเกล็ดเลือดที่เกิดจากคอลลาเจน |
การใช้ประโยชน์ |
Geraniol ถูกนำมาใช้ในการประเมินภาคสนามของสารระเหยที่เกิดจากพืชที่เกิดจากสัตว์กินพืชสังเคราะห์เป็นสารดึงดูดแมลงที่เป็นประโยชน์มันถูกใช้เพื่อประเมินความสามารถในการยับยั้งเนื้องอกของไอโซพรีนอยด์ในหลอดทดลองและในร่างกาย |
การใช้ประโยชน์ |
Geraniol isperfuming และด้วยคุณสมบัติของโทนิค เป็นส่วนประกอบหลักในน้ำมันหอมระเหยหลายชนิด ได้แก่ ตะไคร้หอมลาเวนเดอร์ตะไคร้ดอกส้มและกระดังงา |
คำนิยาม |
ChEBI: Amonoterpenoid ประกอบด้วยหน่วย prenyl สองหน่วยที่เชื่อมโยงจากหัวสู่หางและทำงานร่วมกับกลุ่มไฮดรอกซีที่ปลายหาง |
การจัดเตรียม |
เส้นทางที่สะดวกสำหรับการผลิต geraniol และ nerol ประกอบด้วยการเติมไฮโดรเจนของซิทรัลซึ่งใช้ในปริมาณมากเป็นตัวกลางในการสังเคราะห์วิตามินเอดังนั้นกระบวนการขนาดใหญ่จึงได้รับการพัฒนาเพื่อผลิต geraniol ปัจจุบันสิ่งเหล่านี้มีความสำคัญมากกว่าการแยกจากน้ำมันหอมระเหย อย่างไรก็ตามเจอรานิออลบางส่วนยังคงถูกแยกออกจากน้ำมันหอมระเหยเพื่อจุดประสงค์ในการปรุงน้ำหอม |
ค่าเกณฑ์ความหอม |
การตรวจจับ: 4 ถึง 75ppb. |
ค่าเกณฑ์รสชาติ |
Tastecha ลักษณะที่ 10 ppm: ดอกกุหลาบหวาน, ส้มที่มีผลไม้, ข้าวเหนียว |
คำอธิบายทั่วไป |
ของเหลวที่ไม่มีสีถึงซีดเหลืองมีกลิ่นกุหลาบหวาน |
โปรไฟล์การเกิดปฏิกิริยา |
ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวเชิงซ้อนและแอลกอฮอล์ ก๊าซไวไฟและ / หรือก๊าซพิษเกิดจากการรวมกันของแอลกอฮอล์กับโลหะอัลคาไลไนไตรด์และสารรีดิวซ์ที่แข็งแกร่ง พวกเขาทำปฏิกิริยากับออกโซกรดและกรดคาร์บอกซิลิกกับสารก่อตัวและน้ำ สารออกซิไดซ์จะเปลี่ยนเป็นอัลดีไฮด์หรือคีโตนแอลกอฮอล์แสดงพฤติกรรมทั้งกรดอ่อนและกรดอ่อน พวกเขาอาจเริ่มต้นการเกิดโพลีเมอไรเซชันของไอโซไซยาเนตและอีพอกไซด์ |
การวิจัยต้านมะเร็ง |
เริ่มจากกิจกรรมต้านมะเร็งต่อเซลล์หลายเซลล์โดยการจับกุมที่เกิดขึ้นในวงจรเซลล์ attheG0 / G1 และในที่สุดเมื่อมีการเพิ่มขึ้นของการตายของเซลล์โมเลกุลนี้พบว่ารบกวนการทำงานของเอนไซม์ mevalonic cycle การยับยั้งการหลั่งของโปรตีนนำไปสู่การยับยั้งการสังเคราะห์ดีเอ็นเอและการปราบปราม 3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) นำไปสู่การลดลงของ mevalonate pool และเนื่องจากข้อ จำกัด ของโปรตีน isoprenylation ในสามเวย์การควบคุมการลดลงของไบโอไดโอดโคเลสเตอรอลได้รับการควบคุม (พัฒนพยัคฆ์ etal. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al.2016). |
โปรไฟล์ความปลอดภัย |
พิษทางเส้นเลือด เป็นพิษปานกลางโดยการกลืนกินทางใต้ผิวหนังและทางเข้ากล้ามเนื้อ ระคายเคืองต่อผิวหนังของมนุษย์อย่างรุนแรง ของเหลวที่ติดไฟได้ เมื่อได้รับความร้อนจนสลายตัวจะปล่อยควันฉุนและควันที่ระคายเคือง |
การสังเคราะห์ทางเคมี |
โดยการแยกส่วนจากน้ำมันหอมระเหยที่อุดมด้วยเจอรานิออลหรือสังเคราะห์จากไมอาร์ซีน |
วิธีการทำให้บริสุทธิ์ |
ทำให้บริสุทธิ์ geraniol โดยการลดปริมาณโครมาโทกราฟีหรือโดยโครมาโทกราฟีแบบชั้นบาง ๆ บนเพลต ofkieselguhr G ที่มีอะซิโตน / น้ำ / พาราฟินเหลว (130: 70: 1) เป็นระบบตัวทำละลาย Hexane / ethyl acetate (1: 4) ก็เหมาะสมเช่นกัน ทำให้บริสุทธิ์ด้วย GLC บนคอลัมน์ที่ผ่านการบำบัดด้วยอะซิลิโคนของ Carbowax 20M (10%) บนโครโมโซม W (60-80 เมช) [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969] เก็บในภาชนะที่ปิดสนิทและปิดสนิทในที่เย็นและป้องกัน เบา. มีกลิ่นหอม [เปรียบเทียบ p681, Beilstein 1 IV 2277] |
วัตถุดิบ |
แคลเซียมคลอไรด์ -> Citral -> Linalool -> Citronellol -> NEROL -> น้ำมันยูคาลิปตัส Citriodara -> อมัลกัมโซเดียม -> น้ำมันตะไคร้หอม -> Myrcene |
เตรียมผลิตภัณฑ์ |
Citral -> Citronellol -> Citronellal -> NEROL -> 3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL -> Geranyl acetate -> GERANYL BUTYRATE -> Geranyl formate -> FEMA 2510- -> 3,7-DIMETHYL-1-octanol -> 2,4,5-TRIMETHYLANILINE |