เจอรานิออล

ชื่อสินค้า:

เจอรานิออล

คำพ้องความหมาย:

3,7-ไดเมทิล-2,6-ออคตาเดียน-1-OL;3,7-ไดเมทิล-2,6-ออคตาเดียน-1-OL;3,7-ไดเมทิล-ทรานส์-2,6-ออคตาเดียน-1-OL;TIMTEC-BB SBB007719;TRANS-3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL;(2E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol;(E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol (เจอรานิออล);(E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadiex-1-ol

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

เมกะวัตต์:

154.25

ไอเนคส์:

203-377-1

ไฟล์โมล:

106-24-1.mol

จุดหลอมเหลว 

-15 องศาเซลเซียส

จุดเดือด 

229-230 °C(สว่าง)

ความหนาแน่น 

0.879 กรัม/มิลลิลิตร ที่ 20 °C(สว่าง)

ความหนาแน่นของไอ 

5.31 (เทียบกับอากาศ)

ความดันไอ 

~0.2 มม.ปรอท (20 °C)

เฟมา 

2507 | เจอราเนียล

ดัชนีการหักเหของแสง 

n20/D 1.474(สว่าง)

เอฟพี 

216 °F

อุณหภูมิการจัดเก็บ 

2-8°ซ

ความสามารถในการละลาย 

น้ำ: ละลายได้0.1กรัม/ลิตร ที่อุณหภูมิ 25°C

รูปร่าง 

ของเหลว

พีเคเอ

14.45±0.10(ทำนาย)

ความถ่วงจำเพาะ

0.878~0.885 (20/4℃)

สี 

ใสไม่มีสีถึง สีเหลืองอ่อน

ความสามารถในการละลายน้ำ 

ในทางปฏิบัติ ละลายไม่ได้

หมายเลข JECFA

1223

เมอร์ค 

14,4403

บีอาร์เอ็น 

1722456

ความเสถียร:

มั่นคง. ติดไฟได้ เข้ากันไม่ได้กับตัวออกซิไดซ์ที่แรง

อินชิคีย์

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

การอ้างอิงฐานข้อมูล CAS

106-24-1(อ้างอิงฐานข้อมูล CAS)

อ้างอิงเคมีของ NIST

2,6-ออคตาเดียน-1-ออล, 3,7-ไดเมทิล-, (อี)-(106-24-1)

ระบบทะเบียนสาร EPA

ทรานส์เจอรานิออล (106-24-1)

รหัสอันตราย 

สี

คำชี้แจงความเสี่ยง 

36/37/38-43-41-36-52/53-38

คำชี้แจงด้านความปลอดภัย 

26-36-24/25-36/37-61-36/37/39

ริดาดร 

UN1230 - คลาส 3 - PG 2 - เมทานอลสารละลาย

WGK เยอรมนี 

1

อาร์เทคส์ 

RG5830000

หมายเหตุอันตราย 

ระคายเคือง

สสส 

ใช่

รหัส HS 

29052900

ข้อมูลวัตถุอันตราย

106-24-1(ข้อมูลวัตถุอันตราย)

คำอธิบาย

เจอรานิออลเป็นชนิด โมโนเทอร์พีนอยด์และแอลกอฮอล์ ส่วนใหญ่จะมีอยู่ในน้ำมันพืชเช่น เช่น น้ำมันดอกกุหลาบ น้ำมันปาลมาโรซา และน้ำมันตะไคร้หอม นอกจากนี้ยังสามารถพบได้ใน พืชเช่นเจอเรเนียมและตะไคร้ มีกลิ่นหอมคล้ายดอกกุหลาบและเป็น จึงนำมาใช้ในน้ำหอมรวมถึงรสชาติต่างๆ เช่น ลูกพีช ราสเบอร์รี่ เกรปฟรุต แอปเปิ้ลแดง พลัม มะนาว ส้ม เลมอน และบลูเบอร์รี่ การใช้เจอรานิออลที่สำคัญอีกประการหนึ่งกำลังถูกนำมาใช้อย่างมีประสิทธิผล ยาไล่แมลงจากพืช รักษายุง แมลงวันบ้าน เสถียร แมลงวัน แมลงสาบ มดไฟ หมัด และเห็บดาวเดียว ในทางกลับกัน กลิ่นของมันยังสามารถดึงดูดผึ้งได้

อ้างอิง

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniol https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

คำอธิบาย

เจอรานิออลมี มีกลิ่นคล้ายดอกกุหลาบ Geraniol อาจเตรียมเป็นเศษส่วน การกลั่นจากน้ำมันหอมระเหยที่อุดมไปด้วยเจอรานิออลหรือแบบสังเคราะห์ จากไมร์ซีน; เจอรานิออลเชิงพาณิชย์ไม่สามารถจำแนกตามมันได้ ปริมาณแอลกอฮอล์ เนื่องจากสิ่งเจือปนที่เกิดซ้ำส่วนใหญ่มีลักษณะเป็นแอลกอฮอล์ (เนรอล, ซิโตรเนลลอล, เตตระไฮโดรเจอรานิออล) เทคนิคแก๊สโครมาโทกราฟีอาจ นำไปใช้ประโยชน์เพื่อกำหนดปริมาณเจอรานิออลในผลิตภัณฑ์

คุณสมบัติทางเคมี

เจอรานิออลมี ลักษณะกลิ่นคล้ายดอกกุหลาบ ค่าคงที่ทางกายภาพแตกต่างกันไปตามต่างๆ ผลิตภัณฑ์เชิงพาณิชย์ ขึ้นอยู่กับปริมาณเจอรานิออลทั้งหมด แรงโน้มถ่วงที่เฉพาะเจาะจง และดัชนีการหักเหของแสงอาจบ่งบอกถึงความบริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์ เจอรานิออลเชิงพาณิชย์ไม่สามารถจำแนกตามปริมาณแอลกอฮอล์ได้ เช่น สิ่งเจือปนที่เกิดซ้ำส่วนใหญ่มีแอลกอฮอล์ในธรรมชาติ (เนรอล, ซิโตรเนลลอล, เตตระไฮโดรเจอรานิออล) อาจนำเทคนิคแก๊สโครมาโทกราฟีมาใช้ให้เกิดประโยชน์ได้ กำหนดปริมาณเจอราเนียลในผลิตภัณฑ์

คุณสมบัติทางเคมี

เจอรานิออลเกิดขึ้นใน น้ำมันหอมระเหยที่ประกอบด้วยเทอร์พีนเกือบทั้งหมด ซึ่งมักเป็นเอสเทอร์ น้ำมัน Palmarosa มีเจอรานิออล 70–85%; น้ำมันเจอเรเนียมและน้ำมันดอกกุหลาบด้วย มีปริมาณมาก Geraniol เป็นของเหลวไม่มีสี มีกลิ่นดอกไม้ กลิ่นคล้ายดอกกุหลาบ
เนื่องจากเจอรานิออลเป็นแอลกอฮอล์ที่ไม่อิ่มตัวเป็นวัฏจักร จึงไม่อิ่มตัวเป็นสองเท่า จึงสามารถผ่าน จำนวนปฏิกิริยา เช่น การจัดเรียงใหม่และการเกิดไซคลิกไลเซชัน จัดเรียงใหม่ใน การปรากฏตัวของตัวเร่งปฏิกิริยาทองแดงทำให้ได้ตะไคร้หอม ต่อหน้าของ กรดแร่ จะหมุนเวียนเป็นโมโนไซคลิก เทอร์พีน ไฮโดรคาร์บอน ได้รับไซโคลเจอรานิออลหากมีการป้องกันฟังก์ชันไฮดรอกซี บางส่วน ไฮโดรจิเนชันนำไปสู่ซิโตรเนลลอล และไฮโดรจิเนชันที่สมบูรณ์ของดับเบิ้ล พันธบัตรให้ผลผลิต 3,7-dimethyloctan-l-ol (tetrahydrogeraniol) ซิทรัลอาจเป็นได้ ได้จากเจอรานิออลโดยออกซิเดชันหรือโดยตัวเร่งปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนชัน เจรันิล เอสเทอร์ถูกเตรียมโดยเอสเทอริฟิเคชัน
เจอรานิออลเป็นหนึ่งในวัสดุน้ำหอมเทอร์พีนอยด์ที่ใช้บ่อยที่สุด มัน สามารถใช้กับดอกไม้ทุกชนิด คล้ายดอกกุหลาบ และไม่เปลี่ยนสี สบู่ ในองค์ประกอบของรสชาตินั้น geraniol จะใช้ในปริมาณเล็กน้อย เน้นโน๊ตของซิททรัส เป็นตัวกลางที่สำคัญในการผลิต เจอรานิลเอสเทอร์ ซิโตรเนลลอล และซิทรัล

คุณสมบัติทางเคมี

ไม่มีสีถึงซีด ของเหลวสีเหลืองมีกลิ่นกุหลาบ

การเกิดขึ้น

การมีอยู่ของ เจอรานิออลในธรรมชาติมีรายงานอยู่ในน้ำมันหอมระเหยมากกว่า 160 ชนิด: ขิง หญ้า, ตะไคร้, ซีลอนและตะไคร้หอมชวา, ซ่อนกลิ่น, โอ๊คมัสค์, ออริส, จำปา, กระดังงา, กระดังงา, ลูกจันทน์เทศ, ซาสซาฟราส, คาเยนน์ บัวส์-เดอ-โรส, อะคาเซีย farnesiana, geramium clary sage, สไปค์, ลาเวนเดอร์, ลาเวนเดอร์, จัสมิน, ผักชี, แครอท, มดยอบ, ยูคาลิปตัส, มะนาว, ส้มแมนดาริน, มะกรูด petitgrain, มะกรูด, มะนาว, ส้มและอื่นๆ น้ำมันหอมระเหยจาก Palmarosa และ Cymbopogon winterianus มีเจอรานิออลในระดับสูงสุด (ประมาณ 80 ถึง 95%) มีรายงานจากแหล่งอื่นๆ มากมาย รวมถึงน้ำแอปเปิ้ล น้ำมันเปลือกส้มและน้ำผลไม้, บิลเบอร์รี่, แครนเบอร์รี่, ผลเบอร์รี่อื่น ๆ , ฝรั่ง, มะละกอ, อบเชย, ขิง, น้ำมันสะระแหน่ข้าวโพด, มัสตาร์ด, ลูกจันทน์เทศ, คทา, นม, กาแฟ, ชา, วิสกี้, น้ำผึ้ง, เสาวรส, พลัม, เห็ด, มะม่วง, มะเฟือง, กระวาน, ใบผักชีและเมล็ดพืช, ลิ้นจี่, Ocimum basilicum, ใบไมร์เทิล, โรสแมรี่, คลารีเสจ, สเสจสเปน และน้ำมันคาโมมายล์

การใช้งาน

เจอรานิออลถูกนำมาใช้ใน การสังเคราะห์สารไล่แมลง นอกจากนี้ยังใช้ในการสังเคราะห์ Angelicoin A และ Herecinone J ซึ่งยับยั้งเกล็ดเลือดที่เกิดจากคอลลาเจน การรวมตัว

การใช้งาน

เจอรานิออลถูกนำมาใช้ใน การประเมินภาคสนามของสารระเหยของพืชที่เกิดจากสัตว์กินพืชสังเคราะห์ ดึงดูดแมลงที่เป็นประโยชน์ เพื่อใช้ในการประเมิน ความสามารถในการยับยั้งเนื้องอกของไอโซพรีนอยด์ ในหลอดทดลอง และ ในร่างกาย

การใช้งาน

เจอรานิออลคือ มีกลิ่นหอมและมีคุณสมบัติเป็นโทนิค เป็นองค์ประกอบหลักในหลาย ๆ น้ำมันหอมระเหย ได้แก่ ตะไคร้หอม ลาเวนเดอร์ ตะไคร้ ดอกส้ม และกระดังงา

คำนิยาม

ChEBI: ก monoterpenoid ประกอบด้วยหน่วย prenyl สองหน่วยที่เชื่อมโยงกันตั้งแต่หัวจรดท้ายและ ทำหน้าที่โดยมีหมู่ไฮดรอกซีอยู่ที่ส่วนท้ายของมัน

การตระเตรียม

เส้นทางที่สะดวก สำหรับการผลิตเจอรานิออลและเนรอลประกอบด้วยการไฮโดรจิเนชันของ citral ซึ่งใช้ในปริมาณมากเป็นตัวกลางในการสังเคราะห์ ของวิตามินเอ จึงได้มีการพัฒนากระบวนการขนาดใหญ่เพื่อ การผลิตเจอรานิออล ปัจจุบันสิ่งเหล่านี้มีความสำคัญมากกว่าการแยกตัวออกจากกันมาก จากน้ำมันหอมระเหย อย่างไรก็ตาม เจอรานิออลบางส่วนยังคงถูกแยกออกมา น้ำมันหอมระเหยเพื่อวัตถุประสงค์ในการทำน้ำหอม
1) การแยกจากน้ำมันหอมระเหย: เจอรานิออลแยกได้จากน้ำมันตะไคร้หอม และจากน้ำมันพัลมาโรซา การกลั่นแบบเศษส่วนของ Java น้ำมันตะไคร้หอม (หากจำเป็น หลังจากสะพอนิฟิเคชันของเอสเทอร์ที่มีอยู่) ให้เศษส่วนที่มีเจอรานิออลประมาณ 60% เช่นเดียวกับซิโตรเนลลอลและ เซสควิเทอร์พีน เป็นผลิตภัณฑ์ที่มีเนื้อหาเจอรานิออลสูงกว่าและแตกต่างกันเล็กน้อย คุณภาพกลิ่นสำหรับใช้ในน้ำหอมชั้นดีได้มาจากการแยกส่วน น้ำมัน Palmarosa หลังจากการสะพอนิฟิเคชันของ geranyl esters
2) การสังเคราะห์จาก β-pinene: ไพโรไลซิสของ β-pinene ให้ผลผลิต myrcene ซึ่งก็คือ เปลี่ยนเป็นส่วนผสมของเจอรานิล เนริล และลินาลิลเป็นส่วนใหญ่ คลอไรด์โดยการเติมไฮโดรเจนคลอไรด์เมื่อมีปริมาณเล็กน้อย ตัวเร่งปฏิกิริยา เช่น คอปเปอร์ (I) คลอไรด์ และแอมโมเนียมควอเทอร์นารีอินทรีย์ เกลือ. หลังจากกำจัดตัวเร่งปฏิกิริยาแล้ว ของผสมจะทำปฏิกิริยากับโซเดียม อะซิเตตโดยมีเบสไนโตรเจน (เช่น ไตรเอทิลเอมีน) และ แปลงเป็นเจอรานิลอะซิเตต, เนริลอะซิเตต และไลนาลิลจำนวนเล็กน้อย อะซิเตท
Geraniol ได้มาจากกระบวนการสะพอนิฟิเคชันและการกลั่นแบบแยกส่วนของ ส่งผลให้เกิดแอลกอฮอล์ 3) การสังเคราะห์จาก linalool: เจอรานิออลสังเคราะห์บริสุทธิ์ 96% ที่เตรียมโดยไอโซเมอไรเซชันของ linalool มีวางจำหน่ายทั่วไปแล้ว ออร์โธวานาเดตถูกใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา เพื่อให้ผลผลิต a >90% ส่วนผสมเจอรานิออล-เนรอล ในที่สุดก็ได้ Geraniol ที่มีความบริสุทธิ์สูงมา การกลั่นแบบเศษส่วน ส่วนที่มีจำหน่ายในท้องตลาดเป็นจำนวนมาก เจอรานิออลผลิตโดยกระบวนการดัดแปลง: linalool ที่ได้มาจากความบริสุทธิ์ของ ประมาณ 65% จาก α-pinene จะถูกแปลงเป็น linalyl borates ซึ่งจัดเรียงใหม่ การมีอยู่ของวานาเดตเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาเพื่อให้บอเรตเจอรานิลและเนริล ที่ แอลกอฮอล์ได้มาจากการไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์
4) การสังเคราะห์จากซิทรัล: ซิทรัลเพิ่งมีการผลิตเมื่อไม่นานมานี้ ปิโตรเคมีในปริมาณมากดังนั้นการเติมไฮโดรเจนบางส่วนของซิทรัล ได้กลายเป็นเส้นทางที่ประหยัดมากสำหรับการผลิตเจอรานิออล สูง การเลือกสรรสำหรับปฏิกิริยานี้สามารถทำได้โดยการใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาพิเศษ [106] หรือโดยเทคนิคปฏิกิริยาพิเศษ

ค่าขีดจำกัดของอโรมา

การตรวจจับ: 4 ถึง 75 ppb.

ค่าเกณฑ์รสชาติ

รสชาติ ลักษณะที่ 10 ppm: ดอกกุหลาบหวาน, ส้มพร้อมผลไม้, ข้าวเหนียว ความแตกต่าง

คำอธิบายทั่วไป

ไม่มีสีถึงซีด ของเหลวมันสีเหลืองมีกลิ่นกุหลาบหวาน

โปรไฟล์ปฏิกิริยา

ที่ไม่อิ่มตัว อะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอนและแอลกอฮอล์ ก๊าซไวไฟและ/หรือก๊าซพิษได้แก่ เกิดจากการรวมแอลกอฮอล์กับโลหะอัลคาไล ไนไตรด์ และ สารรีดิวซ์ที่แข็งแกร่ง พวกมันทำปฏิกิริยากับออกโซแอซิดและกรดคาร์บอกซิลิกเพื่อสร้าง เอสเทอร์บวกน้ำ สารออกซิไดซ์จะเปลี่ยนเป็นอัลดีไฮด์หรือคีโตน แอลกอฮอล์แสดงพฤติกรรมทั้งกรดอ่อนและเบสอ่อน พวกเขาอาจเริ่มต้นการ การเกิดพอลิเมอไรเซชันของไอโซไซยาเนตและอีพอกไซด์

การวิจัยต้านมะเร็ง

เริ่มตั้งแต่ ฤทธิ์ต้านมะเร็งต่อเซลล์หลาย ๆ เส้นโดยการจับกุมที่เกิดขึ้น วัฏจักรของเซลล์ G0/G1 และในที่สุดเมื่อมีการตายของเซลล์เพิ่มขึ้นโมเลกุลนี้ พบว่าไปรบกวนการทำงานของเอนไซม์วัฏจักรเมวาโลนิก การปราบปราม prenylation ของโปรตีนนำไปสู่การยับยั้งการสังเคราะห์ DNA และ การยับยั้ง 3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) ทำให้เกิดการลดลง ของสระเมวาโลเนต จึงจำกัดไอโซพรีนิลของโปรตีน ในทำนองเดียวกัน โดยควบคุมการลดความสามารถในการย่อยสลายทางชีวภาพของคอเลสเตอรอลได้ (พัฒนาการ et อัล 2552; นิและคณะ 2555; ดาฮาม และคณะ 2016)

โปรไฟล์ความปลอดภัย

พิษโดย เส้นทางทางหลอดเลือดดำ เป็นพิษปานกลางโดยการกลืนกิน, ใต้ผิวหนัง, และ เส้นทางเข้ากล้าม ระคายเคืองต่อผิวหนังมนุษย์อย่างรุนแรง ของเหลวติดไฟได้ เมื่อไร เมื่อได้รับความร้อนจนสลายตัวจะปล่อยควันฉุนและควันที่ระคายเคือง

การสังเคราะห์ทางเคมี

โดยเศษส่วน การกลั่นจากน้ำมันหอมระเหยที่อุดมไปด้วยเจอรานิออลหรือแบบสังเคราะห์ จากไมร์ซีน

วิธีการทำให้บริสุทธิ์

ชำระล้างเจอรานิออลด้วย โครมาโตกราฟีจากน้อยไปหามากหรือโดยโครมาโตกราฟีแบบชั้นบาง ๆ บนจานของ Kieselguhr G ที่มีอะซิโตน/น้ำ/พาราฟินเหลว (130:70:1) เป็นระบบตัวทำละลาย เฮกเซน/เอทิลอะซิเตต (1:4) ก็เหมาะสมเช่นกัน ทำให้บริสุทธิ์ด้วย GLC บน คอลัมน์ที่เคลือบด้วยซิลิโคนของ Carbowax 20M (10%) บน Chromosorb W (60-80 mesh) [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] จัดเก็บให้เต็มและปิดผนึกอย่างแน่นหนา ภาชนะในที่เย็นและป้องกันจากแสง มันมีกลิ่นหอม [อ้างอิงหน้า 681 ไบล์สไตน์ 1 IV 2277]

วัตถุดิบ

แคลเซียมคลอไรด์ -> Citral -> Linalool -> Citronellol -> NEROL -> น้ำมันยูคาลิปตัส Citriodara -> อะมัลกัมโซเดียม -> น้ำมันตะไคร้หอม -> Myrcene

ผลิตภัณฑ์เตรียมการ

ซิทรัล -> ซิโตรเนลลอล -> ซิโตรเนลลัล -> NEROL -> 3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL -> เจอรานิลอะซิเตต -> GERANYL BUTYRATE -> รูปแบบ Geranyl -> FEMA 2510-->3,7-ไดเมทิล-1-ออกทานอล-->2,4,5-ไตรเมทิลลานิลีน