geraniol
  • geraniolgeraniol

geraniol

รหัส CAS ของ Geraniol คือ 106-24-1

ส่งคำถาม

รายละเอียดสินค้า

Geraniol ข้อมูลพื้นฐาน


คำอธิบายการอ้างอิง


ชื่อผลิตภัณฑ์:

geraniol

ชื่อพ้อง:

3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL; 3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIENE-1-OL; 3,7-DIMETHYL-TRANS-2,6-OCTADIEN-1-OL; TIMTEC-BB SBB007719; TRANS-3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL; (2E) -3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol; (E) -3,7 -dimethyl-2,6-octadien-1-ol (geraniol); (E) -3,7-Dimethyl-2,6-octadiex-1-ol

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

เมกะวัตต์:

154.25

EINECS:

203-377-1

ไฟล์ Mol:

106-24-1.mol



คุณสมบัติทางเคมีของ Geraniol


จุดหลอมเหลว

-15 องศาเซลเซียส

จุดเดือด

229-230 ° C (สว่าง)

ความหนาแน่น

0.879 g / mL ที่ 20 ° C (สว่าง)

ความหนาแน่นของไอ

5.31 (เทียบกับอากาศ)

ความดันไอ

~ 0.2 มม. ปรอท (20 ° C)

FEMA

2507 | geraniol

ดัชนีหักเห

n20 / D 1.474 (สว่าง)

Fp

216 ° F

อุณหภูมิในการจัดเก็บ

อุณหภูมิ 2-8 องศาเซลเซียส

สามารถในการละลาย

น้ำ: ละลายได้ 0.1g / Lat 25 ° C

แบบฟอร์ม

ของเหลว

PKA

14.45 ± 0.10 (คาดการณ์)

แรงดึงดูดเฉพาะ

0.878~0.885 (20 / 4â„ ƒ)

สี

สีเหลืองโทเพลใสไม่มีสี

ความสามารถในการละลายน้ำ

PRACTICALLYINSOLUBLE

หมายเลข JECFA

1223

เมอร์ค

14,4403

BRN

1722456

เสถียรภาพ:

มีเสถียรภาพ ติดไฟได้ไม่เข้ากันได้กับตัวออกซิไดซ์ที่แรง

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

การอ้างอิงฐานข้อมูล CAS

106-24-1 (การอ้างอิงฐานข้อมูล CAS)

การอ้างอิงทางเคมีของ NIST

2,6-Octadien-1-ol, 3,7-dimethyl -, (E) - (106-24-1)

EPA Substance Registry System

ทรานส์ geraniol (106-24-1)


ข้อมูลความปลอดภัยของ Geraniol


รหัสอันตราย

Xi

งบความเสี่ยง

36/37 / 38-43-41-36-52 / 53-38

คำชี้แจงด้านความปลอดภัย

26-36-24 / 25-36 / 37-61-36 / 37/39

RIDADR

UN1230 - คลาส 3 -PG 2 - เมทานอลสารละลาย

WGK เยอรมนี

1

RTECS

RG5830000

หมายเหตุอันตราย

ซึ่งทำให้ระคายเคือง

TSCA

ใช่

รหัส HS

29052900

ข้อมูลวัตถุอันตราย

106-24-1 (ข้อมูลวัตถุอันตราย)


การใช้และการสังเคราะห์ Geraniol


ลักษณะ

Geraniol เป็น monoterpenoid ชนิดหนึ่งเช่นเดียวกับแอลกอฮอล์ ส่วนใหญ่มีอยู่ในน้ำมันจากพืชเช่นน้ำมันดอกกุหลาบน้ำมันปาล์มมาโรซาและน้ำมันตะไคร้หอม นอกจากนี้ยังสามารถพบได้ในพืชเช่นเจอเรเนียมและตะไคร้ มีกลิ่นคล้ายดอกกุหลาบดังนั้นจึงใช้ในน้ำหอมและรสชาติหลายชนิดเช่นพีชราสเบอร์รี่เกรปฟรุ้ตแอปเปิ้ลแดงพลัมมะนาวส้มเลมอนและบลูเบอร์รี่การประยุกต์ใช้ Geraniol ที่สำคัญอีกอย่างหนึ่งคือการใช้เป็น ยาไล่แมลงจากพืชที่มีประสิทธิภาพในการรักษายุงแมลงวันบ้านแมลงสาบแมลงสาบมดคันไฟหมัดและเห็บดาวโดดเดี่ยว ในทางกลับกันกลิ่นของมันก็สามารถดึงดูดผึ้งได้เช่นกัน

อ้างอิง

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniolhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

ลักษณะ

Geraniol มีกลิ่นคล้ายดอกกุหลาบ Geraniol อาจเตรียมได้โดยการแยกส่วนจากน้ำมันหอมระเหยที่อุดมไปด้วย geraniol หรือสังเคราะห์จาก myrcene Geraniol ในเชิงพาณิชย์ไม่สามารถจำแนกตามปริมาณแอลกอฮอล์ได้เนื่องจากสิ่งสกปรกที่เกิดซ้ำส่วนใหญ่เป็นแอลกอฮอล์ในธรรมชาติ (nerol, citronellol, tetrahydrogeraniol) เทคนิคแก๊สโครมาโทกราฟีอาจใช้เพื่อตรวจสอบเนื้อหา geraniol ในผลิตภัณฑ์

คุณสมบัติทางเคมี

Geraniol มีกลิ่นคล้ายดอกกุหลาบค่าคงที่ทางกายภาพแตกต่างกันไปสำหรับผลิตภัณฑ์เชิงพาณิชย์ต่างๆขึ้นอยู่กับเนื้อหา geraniol ทั้งหมด specifc แรงโน้มถ่วงและดัชนีการหักเหของแสงอาจบ่งบอกถึงความบริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์ Geraniol เชิงพาณิชย์ไม่สามารถจำแนกประเภทตามปริมาณแอลกอฮอล์ได้เนื่องจากสิ่งเจือปนที่เกิดขึ้นส่วนใหญ่เป็นแอลกอฮอล์ในธรรมชาติ (nerol, citronellol, tetrahydrogeraniol) อาจใช้เทคนิคแก๊สโครมาโตกราฟีอย่างเป็นประโยชน์เพื่อตรวจสอบ gera- เนื้อหา niol ในผลิตภัณฑ์

คุณสมบัติทางเคมี

Geraniol เกิดขึ้นโดยกำเนิดน้ำมันหอมระเหยที่มีส่วนผสมของ Terpene โดยกำเนิดบ่อยครั้งเป็นเอสเทอร์น้ำมัน Palmarosa ประกอบด้วย Geraniol 70 "85%; น้ำมันเจอเรเนียมและน้ำมันกุหลาบมีปริมาณมาก Geraniol เป็นของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นดอกไม้คล้ายกุหลาบ
เนื่องจากเจอรานิออลเป็นแอลกอฮอล์ที่ไม่อิ่มตัวแบบสองเท่าจึงสามารถเกิดปฏิกิริยาได้หลายอย่างเช่นการจัดเรียงใหม่และการไซโคลไลเซชัน การจัดเรียงใหม่ในการมีตัวเร่งปฏิกิริยาทองแดงทำให้เกิดซิโตรเนลลาล เมื่อมีกรดแร่มันจะหมุนวนเพื่อสร้างโมโนไซคลิกเทอร์พีนไฮโดรคาร์บอนซึ่งจะได้รับไซโคลเจรานิออลหากฟังก์ชันไฮดรอกซีได้รับการป้องกัน Partialhydrogenation นำไปสู่ ​​citronellol และการเติมไฮโดรเจนให้สมบูรณ์ของ doublebonds จะให้ผล 3,7-dimethyloctan-l-ol (tetrahydrogeraniol) Citral อาจได้รับจาก geraniol โดยการออกซิเดชั่นหรือโดยการเร่งปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนชัน Geranylesters เตรียมโดยการเอสเทอริฟิเคชัน
Geraniol เป็นหนึ่งในวัสดุน้ำหอม Terpenoid ที่ใช้บ่อยที่สุด สามารถใช้ในองค์ประกอบดอกไม้คล้ายดอกกุหลาบและไม่เปลี่ยนสี ในองค์ประกอบของรสชาติ Geraniol ถูกใช้ในปริมาณเล็กน้อยเพื่อเน้นกลิ่นของส้ม เป็นตัวกลางสำคัญในการผลิต geranyl esters, citronellol และ citral

คุณสมบัติทางเคมี

ของเหลวไม่มีสีถึงซีดเหลืองและมีกลิ่นกุหลาบ

การเกิดขึ้น

มีรายงานการปรากฏตัวของ ofgeraniol ในน้ำมันหอมระเหยมากกว่า 160 ชนิด ได้แก่ Gingergrass ตะไคร้ซีลอนและตะไคร้หอมชวาซ่อนกลิ่นโอ๊คมัสก์ออร์ริสแชมปาก้ากระดังงาคทาลูกจันทน์เทศซัสซาฟราคาเยนน์บัวส์เดอโรส Acaciafarnesiana, เจอราเมียมคลารี่เซจ, เข็ม, ลาวันดิน, ลาเวนเดอร์, จัสมิน, ผักชี, แครอท, มดยอบ, ยูคาลิปตัส, มะนาว, petitgrain ส้มแมนดาริน, เบอร์กาม็อตเพทิกเกรน, มะกรูด, มะนาว, ส้มและอื่น ๆ น้ำมันหอมระเหยจากปาล์มมาโรซาและ Cymbopogon winterianus มีระดับสูงสุดของ geraniol ประมาณ 80 ถึง 95%) นอกจากนี้ยังมีรายงานในแหล่งอื่น ๆ อีกมากมายเช่นน้ำแอปเปิ้ลน้ำมันเปลือกส้มและน้ำผลไม้บิลเบอร์รี่แครนเบอร์รี่ผลเบอร์รี่อื่น ๆ ฝรั่งมะละกออบเชยขิงน้ำมันมินต์ข้าวโพดมัสตาร์ดลูกจันทน์เทศคทานมกาแฟ , ชา, วิสกี้, น้ำผึ้ง, เสาวรส, พลัม, เห็ด, มะม่วง, มะเฟือง, กระวาน, ผักชีใบและเมล็ด, ลิ้นจี่, ใบโหระพา, ใบไมร์เทิล, โรสแมรี่, คลารี่เซจ, ปราชญ์สเปนและน้ำมันคาโมมายล์

การใช้ประโยชน์

Geraniol ใช้ในการสังเคราะห์สารไล่แมลง นอกจากนี้ยังใช้ในการสังเคราะห์ Angelicoin A และ Herecinone J ซึ่งยับยั้งการสร้างเกล็ดเลือดที่เกิดจากคอลลาเจน

การใช้ประโยชน์

Geraniol ถูกนำมาใช้ในการประเมินภาคสนามของสารระเหยที่เกิดจากพืชที่เกิดจากสัตว์กินพืชสังเคราะห์เป็นสารดึงดูดแมลงที่เป็นประโยชน์มันถูกใช้เพื่อประเมินความสามารถในการยับยั้งเนื้องอกของไอโซพรีนอยด์ในหลอดทดลองและในร่างกาย

การใช้ประโยชน์

Geraniol isperfuming และด้วยคุณสมบัติของโทนิค เป็นส่วนประกอบหลักในน้ำมันหอมระเหยหลายชนิด ได้แก่ ตะไคร้หอมลาเวนเดอร์ตะไคร้ดอกส้มและกระดังงา

คำนิยาม

ChEBI: Amonoterpenoid ประกอบด้วยหน่วย prenyl สองหน่วยที่เชื่อมโยงจากหัวสู่หางและทำงานร่วมกับกลุ่มไฮดรอกซีที่ปลายหาง

การจัดเตรียม

เส้นทางที่สะดวกสำหรับการผลิต geraniol และ nerol ประกอบด้วยการเติมไฮโดรเจนของซิทรัลซึ่งใช้ในปริมาณมากเป็นตัวกลางในการสังเคราะห์วิตามินเอดังนั้นกระบวนการขนาดใหญ่จึงได้รับการพัฒนาเพื่อผลิต geraniol ปัจจุบันสิ่งเหล่านี้มีความสำคัญมากกว่าการแยกจากน้ำมันหอมระเหย อย่างไรก็ตามเจอรานิออลบางส่วนยังคงถูกแยกออกจากน้ำมันหอมระเหยเพื่อจุดประสงค์ในการปรุงน้ำหอม
1) การแยกจากน้ำมันหอมระเหย: Geraniol แยกได้จากน้ำมันตะไคร้หอมและจากน้ำมันปาล์มมาโรซา การกลั่นแบบเศษส่วนของตัวอย่างเช่นน้ำมัน Javacitronella (หากจำเป็นหลังจากการย่อยสลายของเอสเทอร์ที่มีอยู่) จะให้เศษส่วนที่มี geraniol ประมาณ 60% เช่นเดียวกับ citronellol andsesquiterpenes Aproduct ที่มีปริมาณเจอรานิออลสูงกว่าและคุณภาพของกลิ่นที่แตกต่างกันเล็กน้อยสำหรับใช้ในน้ำหอมชั้นดีนั้นได้มาจากการแยกส่วนของน้ำมันปาล์มมาโรซาหลังจากการสะพอนิฟิเคชันของเจอรานิลเอสเทอร์
2) การสังเคราะห์จากβ-pinene: ไพโรไลซิสของβ-pinene ให้ myrcene ซึ่งจะถูกเปลี่ยนเป็นส่วนผสมของ geranyl, neryl และ linalylchloride โดยการเติมไฮโดรเจนคลอไรด์เมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาในปริมาณเล็กน้อยตัวอย่างเช่นคอปเปอร์ (I) คลอไรด์ และแอมโมเนียมเกลือควอเทอร์นารีอินทรีย์ หลังจากกำจัดตัวเร่งปฏิกิริยาแล้วส่วนผสมจะทำปฏิกิริยากับโซเดียมอะซิเตตต่อหน้าฐานไนโตรเจน (เช่นไตรเอทิลามีน) และเปลี่ยนเป็นเจอรานิลอะซิเตท, เนริลอะซิเตตและไลนาลิลาซิเตตจำนวนเล็กน้อย
Geraniol ได้รับหลังจากการทำให้เป็นซาโปนิฟิเคชันและการกลั่นแบบเศษส่วนของแอลกอฮอล์ที่ให้คำปรึกษา 3) การสังเคราะห์จากลินาลูล: เจอรานิออลสังเคราะห์บริสุทธิ์ 96% ที่เตรียมโดยไอโซเมอไรเซชันของลินาลูลมีวางจำหน่ายทั่วไปแล้ว Orthovanadates ใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาเพื่อให้ผลผลิต> 90% ของส่วนผสม nerol ของ ageraniol ในที่สุด Geraniol ที่มีความบริสุทธิ์สูงจะได้รับการกลั่นโดยการหักเหของแสง Geraniol ส่วนใหญ่ที่มีจำหน่ายในเชิงพาณิชย์ผลิตโดยกระบวนการดัดแปลง: linalool ที่ได้รับในความบริสุทธิ์ประมาณ 65% จากα -pinene จะถูกเปลี่ยนเป็น linalyl borates ซึ่งจัดเรียงใหม่ใน vanadates เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาเพื่อให้ geranyl และ neryl borates แอลกอฮอล์ได้มาจากการไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์
4) การสังเคราะห์จากซิทรัล: ซิทรัลเพิ่งผลิตได้ในปริมาณที่มากดังนั้นการเติมไฮโดรเจนบางส่วนของซิตรัลจึงกลายเป็นเส้นทางที่ประหยัดมากสำหรับการผลิตเจอรานิออล ความสามารถในการสะท้อนแสงสูงสำหรับปฏิกิริยานี้สามารถทำได้โดยการใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาพิเศษ [106] หรือโดยเทคนิคปฏิกิริยาพิเศษ

ค่าเกณฑ์ความหอม

การตรวจจับ: 4 ถึง 75ppb.

ค่าเกณฑ์รสชาติ

Tastecha ลักษณะที่ 10 ppm: ดอกกุหลาบหวาน, ส้มที่มีผลไม้, ข้าวเหนียว

คำอธิบายทั่วไป

ของเหลวที่ไม่มีสีถึงซีดเหลืองมีกลิ่นกุหลาบหวาน

โปรไฟล์การเกิดปฏิกิริยา

ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวเชิงซ้อนและแอลกอฮอล์ ก๊าซไวไฟและ / หรือก๊าซพิษเกิดจากการรวมกันของแอลกอฮอล์กับโลหะอัลคาไลไนไตรด์และสารรีดิวซ์ที่แข็งแกร่ง พวกเขาทำปฏิกิริยากับออกโซกรดและกรดคาร์บอกซิลิกกับสารก่อตัวและน้ำ สารออกซิไดซ์จะเปลี่ยนเป็นอัลดีไฮด์หรือคีโตนแอลกอฮอล์แสดงพฤติกรรมทั้งกรดอ่อนและกรดอ่อน พวกเขาอาจเริ่มต้นการเกิดโพลีเมอไรเซชันของไอโซไซยาเนตและอีพอกไซด์

การวิจัยต้านมะเร็ง

เริ่มจากกิจกรรมต้านมะเร็งต่อเซลล์หลายเซลล์โดยการจับกุมที่เกิดขึ้นในวงจรเซลล์ attheG0 / G1 และในที่สุดเมื่อมีการเพิ่มขึ้นของการตายของเซลล์โมเลกุลนี้พบว่ารบกวนการทำงานของเอนไซม์ mevalonic cycle การยับยั้งการหลั่งของโปรตีนนำไปสู่การยับยั้งการสังเคราะห์ดีเอ็นเอและการปราบปราม 3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) นำไปสู่การลดลงของ mevalonate pool และเนื่องจากข้อ จำกัด ของโปรตีน isoprenylation ในสามเวย์การควบคุมการลดลงของไบโอไดโอดโคเลสเตอรอลได้รับการควบคุม (พัฒนพยัคฆ์ etal. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al.2016).

โปรไฟล์ความปลอดภัย

พิษทางเส้นเลือด เป็นพิษปานกลางโดยการกลืนกินทางใต้ผิวหนังและทางเข้ากล้ามเนื้อ ระคายเคืองต่อผิวหนังของมนุษย์อย่างรุนแรง ของเหลวที่ติดไฟได้ เมื่อได้รับความร้อนจนสลายตัวจะปล่อยควันฉุนและควันที่ระคายเคือง

การสังเคราะห์ทางเคมี

โดยการแยกส่วนจากน้ำมันหอมระเหยที่อุดมด้วยเจอรานิออลหรือสังเคราะห์จากไมอาร์ซีน

วิธีการทำให้บริสุทธิ์

ทำให้บริสุทธิ์ geraniol โดยการลดปริมาณโครมาโทกราฟีหรือโดยโครมาโทกราฟีแบบชั้นบาง ๆ บนเพลต ofkieselguhr G ที่มีอะซิโตน / น้ำ / พาราฟินเหลว (130: 70: 1) เป็นระบบตัวทำละลาย Hexane / ethyl acetate (1: 4) ก็เหมาะสมเช่นกัน ทำให้บริสุทธิ์ด้วย GLC บนคอลัมน์ที่ผ่านการบำบัดด้วยอะซิลิโคนของ Carbowax 20M (10%) บนโครโมโซม W (60-80 เมช) [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969] เก็บในภาชนะที่ปิดสนิทและปิดสนิทในที่เย็นและป้องกัน เบา. มีกลิ่นหอม [เปรียบเทียบ p681, Beilstein 1 IV 2277]


ผลิตภัณฑ์เตรียม Geraniol และวัตถุดิบ


วัตถุดิบ

แคลเซียมคลอไรด์ -> Citral -> Linalool -> Citronellol -> NEROL -> น้ำมันยูคาลิปตัส Citriodara -> อมัลกัมโซเดียม -> น้ำมันตะไคร้หอม -> Myrcene

เตรียมผลิตภัณฑ์

Citral -> Citronellol -> Citronellal -> NEROL -> 3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL -> Geranyl acetate -> GERANYL BUTYRATE -> Geranyl formate -> FEMA 2510- -> 3,7-DIMETHYL-1-octanol -> 2,4,5-TRIMETHYLANILINE


แท็กยอดนิยม: Geraniol ซัพพลายเออร์ขายส่งในสต็อกตัวอย่างฟรีจีนผู้ผลิตผลิตในประเทศจีนราคาถูกคุณภาพรับประกัน 1 ปี

หมวดหมู่ที่เกี่ยวข้อง

ส่งคำถาม

โปรดส่งคำถามของคุณในแบบฟอร์มด้านล่าง เราจะตอบกลับคุณภายใน 24 ชั่วโมง
X
We use cookies to offer you a better browsing experience, analyze site traffic and personalize content. By using this site, you agree to our use of cookies. Privacy Policy
Reject Accept