ชื่อผลิตภัณฑ์: |
linalool |
ชื่อพ้อง: |
ราคาต่ำ linalool78-70-6 kf-wang (at) kf-chem.com; Linalool solution; Linalool- Natural grade; Linalool - Synthetic grade; LINALOOL 96 +% FCC; Linalool, 97%; linalool, 3,7-dimethylocta -1,6-dien-3-OL, 2,6-dimethylocta-2,7-Dien-6-OL (R, S, andracemate); LINALLOL |
CAS: |
78-70-6 |
MF: |
C10H18O |
เมกะวัตต์: |
154.25 |
EINECS: |
201-134-4 |
ไฟล์ Mol: |
78-70-6.mol |
|
จุดหลอมเหลว |
25 ° C |
จุดเดือด |
199 ° C |
ความหนาแน่น |
0.87 g / mL ที่ 25 ° C (สว่าง) |
ความดันไอ |
0.17 มม. ปรอท (25 ° C) |
FEMA |
2635 | linalool |
ดัชนีหักเห |
n20 / D 1.462 (สว่าง) |
Fp |
174 ° F |
อุณหภูมิในการจัดเก็บ |
อุณหภูมิ 2-8 องศาเซลเซียส |
สามารถในการละลาย |
เอทานอล: ละลายได้ 1ml / 4ml ใสไม่มีสี (เอทานอล 60%) |
แบบฟอร์ม |
ของเหลว |
PKA |
14.51 ± 0.29 (คาดการณ์) |
สี |
สีเหลืองโทเพลใสไม่มีสี |
แรงดึงดูดเฉพาะ |
0.860 (20 / 4â„ ƒ) |
PH |
4.5 (1.45g / l, H2O, 25 "ƒ) |
ขีด จำกัด การระเบิด |
0.9-5.2% (V) |
ความสามารถในการละลายน้ำ |
1.45 ก. / ลิตร (25 ºC) |
หมายเลข JECFA |
356 |
เมอร์ค |
14,5495 |
BRN |
1721488 |
เสถียรภาพ: |
มีเสถียรภาพ เข้ากันไม่ได้กับสารออกซิไดซ์ที่แรง ติดไฟได้ |
InChIKey |
CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N |
การอ้างอิงฐานข้อมูล CAS |
78-70-6 (การอ้างอิงฐานข้อมูล CAS) |
การอ้างอิงทางเคมีของ NIST |
2,6-Dimethylocta-2,7-dien-6-OL (78-70-6) |
EPA Substance Registry System |
3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol (78-70-6) |
รหัสอันตราย |
Xi, Xn |
งบความเสี่ยง |
36/37 / 38-20 / 21/22 |
คำชี้แจงด้านความปลอดภัย |
26-36 |
RIDADR |
NA 1993 / PGIII |
WGK เยอรมนี |
1 |
RTECS |
RG5775000 |
อุณหภูมิการสลายตัวอัตโนมัติ |
235 ° C |
TSCA |
ใช่ |
รหัส HS |
29052210 |
ข้อมูลวัตถุอันตราย |
78-70-6 (ข้อมูลวัตถุอันตราย) |
ความเป็นพิษ |
LD50 รับประทานในกระต่าย: 2790 มก. / กก. LD50 ทางผิวหนังกระต่าย 5610 มก. / กก |
เครื่องเทศ |
Linalool เป็นแอลกอฮอล์เทอร์พีนชนิดหนึ่งและเป็นสารประกอบน้ำหอมที่มีชื่อเสียงชนิดหนึ่ง มันเป็นส่วนผสมของไอโซเมอร์สองตัว (α -linalool และβ-linalool) สกัดจากการบูร (จากต้นการบูร) หรือสังเคราะห์จากα -pinene หรือβ-pinen ที่มีอยู่ในน้ำมันสน เป็นของเหลวที่ไม่มีสีซึ่งมีดอกไม้สดหวานและอ่อนโยนและกลิ่นหอมของ Convallaria majalis เป็นตัวทำละลายอนินทรีย์ที่ละลายน้ำได้ง่ายเช่นเอทานอลเอทิลีนไกลคอลและไดเอทิลอีเทอร์บิวตินที่ละลายในน้ำและกลีเซอรอล มันขึ้นอยู่กับไอโซเมอไรเซชันได้ง่ายและค่อนข้างเสถียรในด่าง มีความหนาแน่น (25 â„ ƒ) 0.860 ~ 0.867 ดัชนีมีค่า (20 â„ ƒ) 1.4610 ~ 1.4640 การหมุนด้วยแสง (20 â„ ƒ) ที่ -12 ° ~ -18 °จุดเดือดอยู่ที่ 197 ~ 199 â„ ƒและจุดวาบไฟ (ปลายเปิด) ที่ 78 â„ ƒ Linalool ที่มีปริมาณแอลกอฮอล์สูงกว่า 95% เป็นเครื่องเทศที่สำคัญสำหรับน้ำหอมกลิ่นดอกไม้ที่ใช้สำหรับน้ำหอมสบู่และอุตสาหกรรมเครื่องหอมอื่น ๆ นอกจากนี้ยังใช้กันอย่างแพร่หลายในน้ำมันดอกไม้ของดอกลิลลี่ไลแลคถั่วหวานดอกแอนดรอยด์และน้ำหอมผสมของ ธูปอำพันน้ำหอมแบบตะวันออกและกลิ่นอัลดีไฮด์น้ำหอมเครื่องสำอางและรสชาติอาหารนอกจากนี้ยังสามารถใช้เป็นเครื่องเทศของมะนาวมะนาวส้มองุ่นแอปริคอทสับปะรดลูกพีชลูกพีชกระวานโกโก้และช็อคโกแลต ยาที่มีส่วนผสมของแอลกอฮอล์ 92.5% ใช้เป็นวัตถุดิบในอุตสาหกรรมยาสำหรับผลิตไอโซไฟตอลซึ่งเป็นตัวกลางสำคัญในการเตรียมวิตามินอีนอกจากนี้ยังสามารถใช้เป็นวัตถุดิบในการผลิตเครื่องเทศลินาลิลอะซิเตตและเอสเทอร์อื่น ๆ ที่มีคุณค่า Linalool เป็นเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิของโทเพนเทอร์พีน มีพันธะคู่สองพันธะ อย่างไรก็ตามมันมีอะตอมของคาร์บอนที่ไม่สมมาตรดังนั้นจึงมีไอโซเมอร์ออปติคัลสามชนิดในธรรมชาติไอโซเมอร์ทั้งสามชนิดมีปริมาณ I-bodybeing สูงสุดโดยคิดเป็น 70% ถึง 80% ของจำนวนทั้งหมดของทั้งสาม . I-body ส่วนใหญ่นำเสนอในน้ำมัน linalool (มีประมาณ 80 ถึง 90%), น้ำมันจำปา, น้ำมันลาเวนเดอร์, น้ำมันมะนาว, น้ำมันเนโรลี, น้ำมันคลารี่เซจ, ว่านหางจระเข้, น้ำมันมะนาว, น้ำมันดอกกุหลาบ, น้ำมันคาแนงกาและน้ำมันหอมระเหยอื่น ๆ บางชนิด d-body ส่วนใหญ่นำเสนอในน้ำมันผักชี (มีประมาณ 60% ถึง 70%) น้ำมันส้มหวานน้ำมันลูกจันทน์เทศน้ำมันปาล์มมาโรซาและน้ำมันหอมระเหยอื่น ๆ dl-form ส่วนใหญ่นำเสนอในน้ำมันหอมระเหยจาก clary sage และดอกมะลิ ทั้งสามชนิดเป็นของเหลวใสไม่มีสีมีลิลลี่และกลิ่นหอมคล้ายส้ม นอกจากนี้เนื่องจากระยะใกล้ระหว่างกลุ่มไฮดรอกซีและกลุ่มอัลลิลธรรมชาติทางเคมีจึงมีอิทธิพลอย่างมาก เมื่อมีโลหะโซเดียมในสารละลายเอทานอลสามารถลดลงเพื่อสร้าง dihydro-myrcene ได้อย่างง่ายดาย เมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาแพลทินัมหรือตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล Raney ก็สามารถลดให้ thetetrahydro linalool กลายเป็นแอลกอฮอล์อิ่มตัวได้ เนื่องจากเป็นแอลกอฮอล์ชนิดหนึ่งที่มีความแตกต่างกันในอาหารที่มีฤทธิ์เป็นกรดสูงจึงสามารถเกิดไอโซเมอไรเซชันได้ในตัวกลางที่เป็นกรดเจือจางจะผ่านการคายน้ำเพื่อให้กลายเป็นเอสเทอร์ มีความเสถียรในตัวกลางที่เป็นด่าง LD50 ของการบริหารช่องปากสำหรับหนูแรทคือ 2790 มก. / กก. |
ช่อลาเวนเดอร์ |
Linalool เป็นส่วนผสมหลักในการต้านจุลชีพของน้ำมันหอมระเหยลาเวนเดอร์ สามารถยับยั้งการเติบโตของแบคทีเรีย 17 ชนิด (รวมทั้งแบคทีเรียแกรมบวกและแบคทีเรียแกรมลบ) และเชื้อรา 10 ชนิด การทดลองในหลอดทดลองแสดงให้เห็นว่าน้ำมันลาเวนเดอร์ใบแคบที่ความเข้มข้นต่ำกว่า 1% สามารถยับยั้งเชื้อ Staphylococcus aureus ที่ดื้อต่อ penicillinI และ Enterococcus faecalis ได้ |
การวิเคราะห์เนื้อหา |
นำตัวอย่างโซเดียมซัลเฟต 10 มล. มาทำให้แห้งแล้วใส่ลงในขวดแก้วที่ปิดสนิทแล้ว 125 มล. เติมไดเมทิลานิลีน (ผลิตภัณฑ์โทลูอิดีน) 20 มล. ในน้ำมันเย็นแล้วผสมให้เข้ากัน เติมอะซิติลคลอไรด์ 8 มล. และอะซิติกแอนไฮไดรด์ 5 มล. ปล่อยให้เย็นเป็นเวลาหลายนาทีจากนั้นวางอุณหภูมิห้องเป็นเวลา 30 นาทีจากนั้นแช่ขวดในอ่างน้ำและเก็บไว้ 16 ชม. ที่ 40 ° C ± 1 ° C; ใช้น้ำเย็นสำหรับล้างน้ำมันอะซิทิลสามครั้งโดยใช้ 75 มล. ในแต่ละครั้ง จากนั้นล้างด้วยสารละลายกรดซัลฟิวริก 5% 25 มล. ซ้ำ ๆ จนกว่าชั้นของกรดที่แยกออกจากกันจะไม่แสดงลักษณะเป็นก้อนเมฆอีกต่อไปหรือไม่มีกลิ่นไดเมทิลลิลีนออกมาอีกเพื่อให้ไดเมทิลลานิลีนถูกกำจัดออกไป ขั้นแรกให้ใช้สารละลายโซเดียมคาร์โบเนต 10% 10 มล. สำหรับล้างน้ำมันอะซิติลแล้วตามด้วยการซักด้วยน้ำต่อเนื่องจนกว่าจะล้างให้เป็นกลางถึงกระดาษลิตมัส หลังจากการอบแห้งโดยสมบูรณ์ด้วยโซเดียมซัลเฟตปราศจากน้ำให้ชั่งน้ำหนักน้ำมันอะซิทิเลชันอย่างแม่นยำประมาณ 1.2g จากนั้นจึงวัดตาม "การทดสอบเอสเทอร์" (OT-18) ปริมาณ Linalool (C10H18O) (L) คำนวณได้ดังนี้ |
ความเป็นพิษ |
Adl 0 ~ 0.5 มก. / กก. (FAO / WHO.1994) |
ใช้งานได้ จำกัด |
FEMA (มก. / กก.): Softdrinks 2.0; เครื่องดื่มเย็น 3.6; ลูกอม 8.4; เบเกอรี่ 9.6; พุดดิ้งคลาส 2.3; เหงือก0.80ถึง 90; เนื้อ 40. |
คุณสมบัติทางเคมี |
เป็นของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นหอมคล้ายมะกรูด ไม่ละลายในน้ำ แต่ผสมกับเอทานอลและอีเธอร์ได้ |
การใช้ประโยชน์ |
1. ใช้สำหรับเตรียมเครื่องสำอางสบู่ผงซักฟอกอาหารและรสชาติอื่น ๆ |
วิธีการผลิต |
1. commerciallinalool ส่วนใหญ่แยกได้จากน้ำมันหอมระเหยจากธรรมชาติ ได้แก่ ว่านหางจระเข้น้ำมันโรสวูดน้ำมันผักชีและน้ำมันลินาลิล การใช้คอลัมน์การกลั่นที่มีประสิทธิภาพสำหรับการแยกส่วนสามารถผลิตผลิตภัณฑ์ดิบของลินาลูลด้วยการแยกส่วนทุติยภูมิซึ่งได้ผลิตภัณฑ์สำเร็จรูปที่มีเนื้อหาสูงกว่า 90% linalool สังเคราะห์สามารถใช้β-pinene เป็นวัตถุดิบด้วยการย่อยสลายที่ให้ผล myrcene การบำบัดด้วยไฮโดรเจนคลอไรด์ทำให้เกิดส่วนผสมที่ประกอบด้วยลินาลิลคลอไรด์ Linalyl chloride สามารถทำปฏิกิริยากับโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ (หรือโพแทสเซียมคาร์บอเนต) เพื่อสร้าง linalool |
ลักษณะ |
Linalool มีกลิ่นดอกไม้ที่ผิดปกติโดยไม่มีกลิ่นของ camphoraceous และ terpenic 1 Syntheticlinalool มีกลิ่นที่สะอาดและสดชื่นกว่าผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ สามารถเตรียมได้โดยสังเคราะห์โดยเริ่มจาก myrcene หรือจาก dehydrolinalool |
คุณสมบัติทางเคมี |
Linalool มีกลิ่นดอกไม้ที่ไม่เหมือนใครปราศจากกลิ่นของแคมโฟรเซสและเทอร์เพนิกลินาลูลสังเคราะห์มีกลิ่นที่สะอาดและสดชื่นกว่าผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ |
คุณสมบัติทางเคมี |
ของเหลว |
คุณสมบัติทางเคมี |
Linalool เกิดขึ้นโดยปราศจากสาร enantiomers ในน้ำมันหอมระเหยหลายชนิดซึ่งมักเป็นส่วนประกอบหลัก (3R) - (?) - Linalool เกิดขึ้นที่ความเข้มข้น 80 "85% ในน้ำมัน Ho จาก Cinnamomum camphora; น้ำมันโรสวูดมีประมาณ 80% (3S) - (+) - Linalool เป็นน้ำมันผักชี 70% (“coriandrolâ€) |
คุณสมบัติทางกายภาพ |
คุณสมบัติ. Racemiclinalool คล้ายกับ enantiomers แต่ละตัวเป็นของเหลวที่ไม่มีสีพร้อมด้วยดอกไม้กลิ่นสดชื่นชวนให้นึกถึงดอกลิลลี่แห่งหุบเขา อย่างไรก็ตาม theenantiomers มีกลิ่นที่แตกต่างกันเล็กน้อย เมื่อใช้ร่วมกับเอสเทอร์ลินาลูลจึงเป็นหนึ่งในสารหอมที่ใช้บ่อยที่สุดและมีการผลิตในปริมาณมาก เมื่อมีกรดลินาลูลจะไอโซเมอร์ไลซ์โทเจรานิออลเนรอลและα -terpineol มันถูกออกซิไดซ์เป็นซิทรัลตัวอย่างเช่นกรดไบโครมิก การออกซิเดชั่นด้วยกรดเปอร์อะซิติกให้ผลลินาลูลออกไซด์ซึ่งเป็นวิชอคเคอร์ในน้ำมันหอมระเหยในปริมาณเล็กน้อยและยังใช้ในการทำน้ำหอมการไฮโดรจิเนชันของลินาลูลให้ tetrahydrolinalool ซึ่งเป็นวัสดุให้กลิ่นหอมที่เสถียร กลิ่นไม่แรงเท่า แต่สดกว่าของลินาลูล Linalool สามารถเปลี่ยนเป็น linalyl acetate ได้โดยทำปฏิกิริยากับคีทีนหรือด้วยอะซิติกแอนไฮไดรด์ที่เดือดมากเกินไป |
การเกิดขึ้น |
รูปแบบที่ใช้งานทางแสง (d- และ l-) และรูปแบบที่ไม่ใช้งานทางสายตาเกิดขึ้นตามธรรมชาติในน้ำมันมากกว่า 200 ชนิดจากสมุนไพรใบไม้ดอกไม้และไม้ รูปแบบ l มีอยู่ในปริมาณที่มากที่สุด (80 ถึง 85%) ในการกลั่นจากใบของ Cinnamomumcamphora var orientalis และ Cinnamomum camphora var. Occidentalis และในดิสทิลเลตจาก Cajenne rosewood; นอกจากนี้ยังมีรายงานใน Champaca, ylang-ylang, neroli, Mexican linaloe, bergamot และ lavandin มีรายงานส่วนผสมของ d-และ l-linalool ในบราซิลโรสวู้ด (85%); d-form hasbeen ที่พบใน Palmarosa, mace, น้ำกลั่นจากดอกส้มหวาน, petitgrain, ผักชี (60 ถึง 70%), marjoram และ Orthodon linalooliferum (80%); มีการรายงานรูปแบบที่ไม่ใช้งานใน clary sage, jasmine และ Nectandraelaiophora นอกจากนี้ยังพบในผลิตภัณฑ์กว่า 280 รายการรวมถึงแอปเปิ้ลน้ำมันและน้ำผลไม้ตระกูลส้มผลเบอร์รี่องุ่นฝรั่งขึ้นฉ่ายถั่วลันเตามันฝรั่งมะเขือเทศอบเชยกานพลูขี้เหล็กยี่หร่าขิงน้ำมันเมนทามัสตาร์ดลูกจันทน์เทศพริกไทยไธมัส ชีส, ไวน์องุ่น, เนย, นม, เหล้ารัม, ไซเดอร์, ชา, เสาวรส, มะกอก, มะม่วง, ถั่ว, ผักชี, กระวานและข้าว |
การใช้ประโยชน์ |
linalool เป็นส่วนประกอบของลาเวนเดอร์และผักชี สามารถใช้ร่วมกับเครื่องสำอางเพื่อทำน้ำหอมระงับกลิ่นกายหรือปกปิดกลิ่น |
การใช้ประโยชน์ |
การใช้น้ำหอม |
คำนิยาม |
ChEBI: Amonoterpenoid ที่ถูกแทนที่ด้วย octa-1,6-diene โดยหมู่ methyl atpositions 3 และ 7 และกลุ่มไฮดรอกซีที่ตำแหน่ง 3 ได้รับการแยกจากพืชเช่น Ocimum canum |
การจัดเตรียม |
ในปี 1950 ลินาลูลเกือบทั้งหมดที่ใช้ในการปรุงน้ำหอมถูกแยกออกจากน้ำมันหอมระเหยโดยเฉพาะจากน้ำมันโรสวูด ปัจจุบันวิธีนี้ไม่มีบทบาททางการค้าอีกต่อไป |
ค่าเกณฑ์ความหอม |
การตรวจจับ: 4 ถึง 10ppb |
ค่าเกณฑ์รสชาติ |
Tastecha ลักษณะที่ 5 ppm: สีเขียวแอปเปิ้ลและลูกแพร์ที่มีกลิ่นหอมมันเหนียวและส้มเล็กน้อย |
ติดต่อสารก่อภูมิแพ้ |
Linalool เป็นส่วนประกอบหลักของอะเทอร์พีนของน้ำมันลินาโลนอกจากนี้ยังพบในน้ำมันของซีลอนซินนามอนสลิปเปอร์ดอกส้มมะกรูดอาร์เทมิเซียบัลคาโนรัมกระดังงา สารหอมที่ใช้บ่อยนี้เป็นสารที่ทำให้เกิดอาการแพ้โดยวิธีการของผลิตภัณฑ์ออกซิดาขั้นต้นหรือทุติยภูมิ ในฐานะที่เป็นสารก่อภูมิแพ้จากน้ำหอมจึงต้องมีการกล่าวถึง linalool ตามชื่อในเครื่องสำอางภายในสหภาพยุโรป |
การวิจัยต้านมะเร็ง |
การศึกษาฤทธิ์ต้านมะเร็งและความเป็นพิษได้ดำเนินการกับเนื้องอก S-180 ที่เป็นของแข็ง ส่งผลให้เกิดการเหนี่ยวนำของความเครียดออกซิเดชั่นโดยมีผล anantitumoractivities เมื่อเปรียบเทียบกับไซโคลฟอสฟาไมด์พบว่าสารต้านอนุมูลอิสระได้รับผลกระทบในตับและการปรับการเพิ่มจำนวนของม้ามในเนื้องอกที่มีเนื้องอกที่ท้าทายด้วยไลโพลีแซ็กคาไรด์ในขณะที่ทั้งสองได้รับผลกระทบอย่างรุนแรงจากไซโคลฟอสฟาไมด์ (Costa et al. 2015) |
การสังเคราะห์ทางเคมี |
สามารถเตรียมได้โดยสังเคราะห์จาก myrcene หรือจาก dehydrolinalool สามารถหาได้โดยการกลั่นแบบเศษส่วนและการแก้ไขตามมาจากส่วนปลายของ Cajenne rosewood (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), Brazilrosewood (Ocotea parviflora), เม็กซิกัน linaloe, shiu (Cinnamomum camphoraSieb. var. linalooifera) และเมล็ดผักชี (Coriandrum) . |
วัตถุดิบ |
โพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ -> แคลเซียมคาร์บอเนต -> น้ำมันสน -> ALPHA-PINENE -> โบรอนออกไซด์ -> น้ำมันยูคาลิปตัสซิตริโอดาร่า -> โซเดียมอะซิติลไซด์ -> ไมอาร์ซีน -> 6-Methyl-5-hepten-2 -one -> CORIANDER OIL -> Dehydrolinalool -> Ho oil -> BOIS DE ROSE OIL |
เตรียมผลิตภัณฑ์ |
Citral -> Eugenol -> Geraniol -> NEROL -> Linalyl acetate -> Isophytol -> Rose Oil -> Myrcene -> Tetrahydrolinalool -> LINALYL PROPIONATE -> LINALYL BUTYRATE -> LINALYL ISOBUTYRATE |