เมทิล ไดไฮโดรแจสโมเนต

ชื่อสินค้า:

เมทิล ไดไฮโดรแจสโมเนต

คำพ้องความหมาย:

3-ออกโซ-2-เพนทิล-ไซโคลเพนทานีอะซิติกาซิเมทิลเลสเตอร์;ไซโคลเพนเทนอะซิติคาซิด,3-ออกโซ-2-เพนทิล-,เมทิลเลสเตอร์;เฮไดโอน;CEPIONATE อาคา เมทิล EPI-DIHYDROJASMONATE;(3-Oxo-2-pentyl-cyclopentyl)-อะซิติก กรดเมทิลเอสเตอร์; เมทิลไดไฮโดรจาสโมเนต (ของผสมซิสและทรานส์);เมทิล ไดไฮโดรจาสโมเนต HC; (2-เพนทิล-3-ออกโซไซโคลเพนทิล)อะซิติก กรดเมทิลเอสเตอร์

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

เมกะวัตต์:

226.31

ไอเนคส์:

246-495-9

หมวดหมู่สินค้า:

รายการตามตัวอักษร;รสชาติและน้ำหอม;เป็นสารเคมีอโรมาสำหรับใช้ใน รสชาติ กลิ่นหอม และการใช้งานอื่นๆ สารยับยั้ง M-N

ไฟล์โมล:

24851-98-7.mol

จุดเดือด 

110 °C0.2 มม ปรอท(สว่าง)

ความหนาแน่น 

0.998 ก./มล. ที่ 25 °C(สว่าง)

เฟมา 

3408 | เมทิล ไดไฮโดรจาสโมเนต

ดัชนีการหักเหของแสง 

n20/D 1.459(สว่าง)

เอฟพี 

>230 °F

ความสามารถในการละลาย 

น้ำ2O: ไม่ละลายน้ำ

ความสามารถในการละลายน้ำ 

399.8 มก./ลิตร (25 องศาเซลเซียส)

หมายเลข JECFA

1898

เมอร์ค 

14,6052

อินชิคีย์

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

การอ้างอิงฐานข้อมูล CAS

24851-98-7(อ้างอิงฐานข้อมูล CAS)

อ้างอิงเคมีของ NIST

กรดไซโคลเพนทานีอะซิติก 3-ออกโซ-2-เพนทิล-, เมทิลเอสเตอร์ (24851-98-7)

ระบบทะเบียนสาร EPA

เมทิล 3-ออกโซ-2-เพนทิล-ไซโคลเพนทานีอะซิเตต (24851-98-7)

คำชี้แจงด้านความปลอดภัย 

23-24/25

WGK เยอรมนี 

2

อาร์เทคส์ 

GY2453800

รหัส HS 

29183000

ความเป็นพิษ

LD50 (ก./กก.): >5 ปากเปล่าในหนู; >5 ทางผิวหนังในกระต่าย (Food Chem. Toxicol.)

คำอธิบาย

เมทิล dihydrojasmonate มีกลิ่นหวานของดอกไม้ คล้ายดอกมะลิ และค่อนข้างมีกลิ่นผลไม้ กลิ่น. เป็นส่วนประกอบที่มีกลิ่นหอมในน้ำมันดอกมะลิ (Jasminum gradiflorum ล.) อาจเตรียมโดยการควบแน่นของ 2-pentyl-2-cyclopenten-l-one ด้วย เอทิลมาโลเนต ตามด้วยการไฮโดรไลซิส ดีคาร์บอกซิเลชัน และเมทิลเลชัน

คุณสมบัติทางเคมี

เมทิล dihydrojasmonate มีกลิ่นดอกไม้หวาน คล้ายดอกมะลิ ค่อนข้างมีกลิ่นผลไม้ กลิ่น. สารประกอบนี้เป็นกลิ่น[1]ส่วนประกอบที่เป็นเหล็กของ น้ำมันมะลิ (Jasminum gradiflorum L.)

คุณสมบัติทางเคมี

เมทิล dihydrojasmonate เป็นกลิ่นหอมของดอกมะลิที่มีความเกี่ยวข้องอย่างใกล้ชิดกับเมทิล jasmonate ซึ่งเกิดขึ้นในน้ำมันดอกมะลิ เมทิล ไดไฮโดรจัสโมเนตได้รับแล้ว ระบุอยู่ในชา เป็นของเหลวที่มีลักษณะคล้ายผลไม้คล้ายดอกมะลิ กลิ่น.
Methyl dihydrojasmonate เตรียมโดย Michael เติมกรด malonic เอสเทอร์เป็น 2-เพนทิล-2-ไซโคลเพนเทน-แอล-วัน ตามด้วยการไฮโดรไลซิส และ ดีคาร์บอกซิเลชันของมาโลเนต (2-เพนทิล-3-ออกโซไซโคลเพนทิล)ที่เป็นผลลัพธ์และ เอสเทอริฟิเคชันของกรดอะซิติก (2-เพนทิล-3-ออกโซไซโคลเพนทิล) [304] 2-Pentyl-2-cyclopenten-1-one เตรียมโดยการควบแน่นของอัลโดลระหว่าง ไซโคลเพนทาโนน และวาราราลดีไฮด์ และไอโซเมอไรเซชันที่ตามมาของ ส่งผลให้ 2- เพนทิลิดีนไซโคลเพนทาโนนหรือโดยการเร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียม ดีคาร์บอกซิเลชันของอัลลิล 2-ออกโซ-1-เพนทิลไซโคลเพนเทนคาร์บอกซีเลต
Dealkoxycarbonylation ของมาโลเนตสามารถทำได้โดยตรงด้วย น้ำที่อุณหภูมิสูงขึ้น
เมทิล ไดไฮโดรจัสโมเนต ที่มีคุณภาพข้างต้นประกอบด้วย 9 : 1 ส่วนผสมสมดุลของทรานส์และซิสไอโซเมอร์ อย่างไรก็ตามเมทิล cisdihydrojasmonate เป็นไอโซเมอร์ที่มีความเข้มข้นมากกว่ามาก โดยมีเกณฑ์ประมาณ ต่ำกว่าทรานส์ไอโซเมอร์ถึง 20 เท่า ดังนั้นเมทิล คุณสมบัติไดไฮโดรแจสโมเนตที่มีส่วนที่เสริมสมรรถนะของซิส-ไอโซเมอร์ก็เช่นกัน วางตลาด
ผลิตภัณฑ์ที่มี “ซิสสูง” เหล่านี้เป็นของเหลวไม่มีสีและมีพลังมหาศาล ลักษณะดอกมะลิ ลักษณะทางการค้าที่แตกต่างกันอาจแตกต่างกัน ปริมาณซิส-ไอโซเมอร์
เมทิลไดไฮโดรแจสโมเนตที่มีความเข้มข้นสูงเป็นวัสดุที่มีคุณค่าในน้ำหอมชั้นดี แต่ประสบปัญหาความเสถียรเนื่องจากมีแนวโน้มที่จะเกิดไอโซเมอร์เข้าไปใน ส่วนผสมที่สมดุลจึงจำกัดการใช้ในน้ำหอมอื่นๆ เท่านั้น การใช้งาน
เมทิลไดไฮโดรแจสโมเนตที่มีซิสสูงสามารถผลิตได้จากส่วนผสมที่สมดุล โดยเทคนิคการกลั่นแบบพิเศษซึ่งทำให้เกิดไอโซเมอไรเซชันโดย การกระทำของโซเดียมคาร์บอเนต สัดส่วนของ cis methyl dihydrojasmonate สูง ยังสามารถได้รับโดยการเติมไฮโดรเจนของเมทิลดีไฮโดรไดไฮโดรจัสโมเนตซึ่ง สามารถเข้าถึงได้จาก 1(2-ฟิวริล)-เฮกซานอลผ่านการจัดเรียงใหม่ ไอโซเมอไรเซชัน อีเธอริฟิเคชันและการควบแน่นด้วยไดเมทิลมาโลเนต
สำหรับวิธีการสังเคราะห์แบบสเตอริโอเลือกอื่นๆ ดูบทวิจารณ์
ในบรรดาไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ทั้งหมด (+)-(1R)-ซิส-ไอโซเมอร์มีมากที่สุด มีลักษณะเฉพาะและมีกลิ่นมะลิเข้มข้น ดังนั้น จึงมีความเป็นไปได้ในทางอุตสาหกรรม กระบวนการผลิตเมทิล ไดไฮโดรจัสโมเนตที่มีปริมาณสูง ของไอโซเมอร์นี้ได้ถูกพัฒนาขึ้น กระบวนการนี้ประกอบด้วยตัวเร่งปฏิกิริยา การเติมไฮโดรเจนของกรดไซโคลเพนทีนอะซิติกที่สอดคล้องกันเมื่อมี สารเชิงซ้อนรูทีเนียม (II) ที่มีลิแกนด์ไครัลและเอสเทอริฟิเคชันตามมา
Methyl dihydrojasmonate ใช้ในน้ำหอมสำหรับน้ำหอมกลิ่นดอกไม้, โดยเฉพาะในพันธุ์มะลิ

การตระเตรียม

โดยการควบแน่นของ 2-เพนทิล-2-ไซโคลเพนเทน-1-โอนกับเอทิลมาโลเนต, ตามด้วยการไฮโดรไลซิส, ดีคาร์บอกซิเลชันและเมทิลเลชัน

ค่าเกณฑ์รสชาติ

รสชาติ ลักษณะที่ 20 ppm: รสหวาน ดอกไม้ ส้ม ผลไม้ และเบอร์รี่ พร้อมด้วย tutti-frutti ขีดล่าง

ชื่อการค้า

ไคลเจียน®, Cepionate®(Nippon Zeon),Hedione®,Hedione®HC (Firmenich), Kharismal® (IFF)

วัตถุดิบ

ไซโคลเพนทาโนน -> วาราราลดีไฮด์